(羟基乙基)脲 | 2078-71-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 中文名称: (羟基乙基)脲
• 中文别名: 2-羟乙基脲；N-(2-羟乙基)脲；羟乙基尿素；β-羟乙基脲；(2-羟乙基)脲；羟乙基脲
• 英文名称: (2-hydroxyethyl)urea
• 英文别名: Urea, (2-hydroxyethyl)-；2-hydroxyethylurea
• CAS: 2078-71-9；1320-51-0
• 化学式: C₃H₈N₂O₂
• mdl: MFCD00059080
• 分子量: 104.109
• InChiKey: CLAHOZSYMRNIPY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164-169 °C(lit.)
• 沸点：
  254.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.222±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2924199090
• 危险类别码：
  R36/37/38
• RTECS号：
  YT4907000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

制备方法与用途

简介

羟乙基脲的主要特性在于它能为护肤品提供优异的保湿功能，同时不会带来黏腻的手感。此外，它还能增加皮肤弹性、补充皮肤水分，并且与各种护肤原料配伍性良好，温和不刺激。与其他昂贵的保湿剂相比，羟乙基脲具有较高的性价比，在配方成本较低的情况下也能达到理想的保湿效果。

应用

β-羟乙基脲是一种出色的保湿剂，广泛应用于化妆保湿产品中，其保湿效果甚至优于甘油。

制备

β-羟乙基脲可通过乙醇胺与尿素的反应制得。具体步骤为：将乙醇胺加入反应锅内，在搅拌下投入尿素，加热至110-115℃，反应4小时后冷却即可得到成品。

化学性质

β-羟乙基脲是一种结晶体，熔点为95℃。它易溶于水和醇中。

用途

该物质是抗菌药呋喃唑酮的中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (羟基乙基)脲 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-唑烷酮
  参考文献：
  名称：

  JP6025476

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  海因 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (羟基乙基)脲
  参考文献：
  名称：

  用硼氢化钠还原戊二酰亚胺和巴比妥酸盐的开环。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01265a039
• 作为试剂：
  描述：

  左旋去甲麻黄碱 、 三乙胺 、 4-吗啉碳酰氯 在 水 、 Sodium sulfate-III 、 (羟基乙基)脲 、 morpholine-4-carboxylic acid 2-hydroxy-1-methyl-2-phenyl-ethylamide 、 二氯甲烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 morpholine-4-carboxylic acid 2-hydroxy-1-methyl-2-phenyl-ethylamide
  参考文献：
  名称：

  Substituted N-(2-hydroxyethyl)morpholino carboxamides

  摘要：

  描述了一种新型的N-(2-羟乙基)环烷基氨基甲酰胺类化合物。这些化合物具有药理活性，可作为制备相应的2-氨基-2-噁唑烷类药理活性物质的中间体。

  公开号：

  US04107436A1

文献信息

• Synthesis and Structure of 1-Substituted Semithioglycolurils
  作者：Vladimir V. Baranov、Anton A. Galochkin、Yulia V. Nelyubina、Angelina N. Kravchenko、Nina N. Makhova

  DOI：10.1055/s-0040-1707391

  日期：2020.9

  Two methods for the synthesis of previously unavailable 1-substituted semithioglycolurils were developed. These methods consist of the cyclocondensation of 1-substituted ureas with 4,5-dihydroxy- or 4,5-dimethoxyimidazolidine-2-thione or glyoxal, followed by the reaction of the resulting 1-substituted 4,5-dihydroxyimidazolidine-2-ones with HSCN in a two-step one-pot procedure. Two of the desired semithioglycolurils

  开发了两种合成先前不可用的1-取代的半硫甘脲的方法。这些方法包括1-取代的脲与4，5-二羟基-或4，5-二甲氧基咪唑烷-2-硫酮或乙二醛的环缩合，然后使所得的1-取代的4，5-二羟基咪唑烷-2-酮反应。 HSCN采用两步一锅法。获得了两种期望的半硫代糖基尿嘧啶，为团块。
• [EN] INDAZOLOPYRIMIDINONES AS FIBRINOLYSIS INHIBITORS<br/>[FR] INDAZOLOPYRIMIDINONES COMME INHIBITEURS DE LA FIBRINOLYSE
  申请人：BAYER PHARMA AG

  公开号：WO2016173948A1

  公开（公告）日：2016-11-03

  The present application relates to novel substituted indazolopyrimidinones, to processes for their preparation, the compounds for use alone or in combinations in a method for the treatment and/or prophylaxis of diseases, in particular for the treatment and/or prophylaxis of acute and recurrent bleeding in patients with or without underlying hereditary or acquired hemostatic disorders, wherein the bleeding is associated with a disease or medical intervention selected from the group consisting of heavy menstrual bleeding, postpartum hemorrhage, hemorrhagic shock, trauma, surgery, transplantation, stroke, liver diseases, hereditary angioedema, nosebleed, and synovitis and cartilage damage following hemarthrosis.

  本申请涉及新型取代吲唑吡咯嘧啶酮，其制备方法，以及用于治疗和/或预防疾病的化合物，特别是用于治疗和/或预防患有或不患有基础遗传或获得性止血障碍的患者急性和复发性出血的方法，其中出血与从重经期出血、产后出血、出血性休克、创伤、手术、移植、中风、肝病、遗传性血管性水肿、鼻血、以及血液积聚后的滑膜炎和软骨损伤等一组疾病或医疗干预有关。
• [EN] SUBSTITUTED PYRROLOPYRIDINES<br/>[FR] PYRROLOPYRIDINES SUBSTITUES
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2004016609A1

  公开（公告）日：2004-02-26

  There are provided novel compounds of formula (I) wherein R1, R2 and R3 are as defined in the specification and pharmaceutically acceptable salts thereof; together with processes for their preparation, compositions containing them and their use in therapy. The compounds are inhibitors of the kinase Itk.

  提供了式(I)的新化合物，其中R1、R2和R3如规范中所定义，并且其药学上可接受的盐；以及它们的制备方法、含有它们的组合物以及它们在治疗中的用途。这些化合物是激酶Itk的抑制剂。
• Novel Multicomponent Domino Approach to 2,5-Bifunctionalized Five-Membered Cyclic Nitrones
  作者：Milan Potáček、Marian Buchlovič、Stanislav Man

  DOI：10.1055/s-0031-1289726

  日期：2012.3

  Multicomponent reactions of 2,2-dimethylpenta-3,4-di­enal oxime with aldehydes and primary alcohols were studied and the optimum conditions for preparing a new family of 2,5-substituted five-membered cyclic nitrones were identified. This reaction offers direct access to the target structures in a single synthetic step. The scope and limitations of the reaction were evaluated, and all products were

  研究了2,2-二甲基戊-3,4-二肟 与醛和伯醇的多组分反应，并确定了制备新的2,5-取代的五元环硝酮家族的最佳条件。该反应可在单个合成步骤中直接进入目标结构。评价了反应的范围和局限性，并对所有产物进行了分离和充分表征。 丙二烯-醇-醛-多米诺反应-多组分反应-硝酮
• Efficient and Selective Palladium-Catalysed C-3 Urea Couplings to 3,5-Dichloro-2(1<i>H</i>)-pyrazinones
  作者：Anna Karin Belfrage、Johan Gising、Fredrik Svensson、Eva Åkerblom、Christian Sköld、Anja Sandström

  DOI：10.1002/ejoc.201403405

  日期：2015.2

  variants showed retained inhibitory potency as compared to the wild-type enzyme. Initial evaluation against genotype 3a displayed micro-molar potencies. Lead optimization, with respect to improved PK properties, were also performed on an advanced class of HCV NS3 protease inhibitors, containing a P2 quinazoline substituent in combination with a macro-cyclic proline urea scaffold with nano-molar cell based

  自 2011 年第一个获批的丙型肝炎病毒 (HCV) NS3 蛋白酶抑制剂以来，许多直接作用抗病毒药物 (DAA) 已进入临床试验后期。今天，有几种基于不同 DAA 的联合疗法，无论是否需要注射聚乙二醇化干扰素-α，均可用于慢性 HCV 感染。已获批准的和晚期 HCV NS3 蛋白酶抑制剂的化学基础明显相似。这可以部分解释在 NS3 蛋白酶抑制剂的压力下出现的交叉耐药性。开发的第一代 NS3 蛋白酶抑制剂可有效抑制病毒的基因型 1，而对其他基因型的抑制作用较弱。 本论文的主要重点是设计和合成一类新的基于 2(1H)-吡嗪酮的 HCV NS3 蛋白酶抑制剂，在结构上与临床试验中评估或批准的抑制剂不同，可能具有独特的耐药性和广泛的基因型覆盖范围。围绕吡嗪酮核心结构依次进行修饰，阐明构效关系；发现 P3 尿素封端基团对抑制效力有价值，延长的 R6 残基可能指向 S2 口袋。与先前开发的抑制剂不同，P1'

表征谱图