(苯乙烯基亚基)二(三甲基-硅烷 | 18415-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (苯乙烯基亚基)二(三甲基-硅烷
• 英文名称: 1,1-bis(trimethylsilyl)-2-phenylethene
• 英文别名: Silane, (phenylethenylidene)bis(trimethyl-；trimethyl-(2-phenyl-1-trimethylsilylethenyl)silane
• CAS: 18415-23-1
• 化学式: C₁₄H₂₄Si₂
• 分子量: 248.516
• InChiKey: ULXDRKKYNAWJLU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  146-147 °C(Press: 66 Torr)
• 密度：
  0.8775 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.82
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (苯乙烯基亚基)二(三甲基-硅烷 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以72%的产率得到2,2-dibromostyrene
  参考文献：
  名称：

  A New Facile Synthesis of 1,1-Dibromo-2-arylethenes

  摘要：

  合成上有用的1,1-二溴-2-芳基乙烯可以通过温和条件下使用N-溴代琥珀酰亚胺对易于获得的1,1-双(三甲基硅基)-2-芳基乙烯进行双溴脱硅反应，以良好的产率方便地制备。

  DOI：

  10.1055/s-2007-984901
• 作为产物：
  描述：

  (phenylthio)-bis-(trimethylsilyl)methane 在 正丁基锂 、 lithium dihydronaphthylide radical 作用下， 反应 6.0h， 生成 (苯乙烯基亚基)二(三甲基-硅烷
  参考文献：
  名称：

  Preparation of .alpha.-silyl carbanions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00175a036

文献信息

• Comparison of tris(dimethylphenylsilyl)methyllithium and tris(trimethylsilyl)methyllithium reactions with carbon disulfide: a new route for the synthesis of some 1,1-bis(benzylthio)- and bis(allylthio)-2,2-bis(dimethylphenylsilyl)ethenes
  作者：Kazem D. Safa、Khatereh Ghorbanpour

  DOI：10.1080/17415993.2013.879307

  日期：2014.5.4

  A series of bis(benzylthio)- and bis(allylthio)-2,2-bis(dimethylphenylsilyl) ethenes has been obtained by the reaction of (PhMe2Si)3CLi and CS2 with benzyl and allyl bromides. A plausible mechanism for the formation of these compounds has been proposed. The reactivity of (PhMe2Si)3CLi toward CS2 has been compared with that of (Me3Si)3CLi. The reaction of (PhMe2Si)3CLi with CS2 and 2-methyloxirane gave

  通过 (PhMe2Si)3CLi 和 CS2 与苄基溴和烯丙基溴反应，已获得一系列双（苄硫基）-和双（烯丙基硫基）-2,2-双（二甲基苯基甲硅烷基）乙烯。已经提出了形成这些化合物的合理机制。(PhMe2Si)3CLi 对 CS2 的反应性已与 (Me3Si)3CLi 的反应性进行了比较。(PhMe2Si)3CLi 与 CS2 和 2-甲基环氧乙烷反应生成环状硫代碳酸酯。图形概要
• A New Selective Approach to 1,1-Bis(silyl)-2-arylethenes and 1,1-Bis(silyl)-1,3-butadienes via Sequential Silylative Coupling−Heck Coupling Reactions
  作者：Piotr Pawluc、Grzegorz Hreczycho、Bogdan Marciniec

  DOI：10.1021/jo0616254

  日期：2006.10.1

  route to 1,1-bis(silyl)-1-alkenes has been developed. Sequential one-pot silylative coupling exo-cyclization of 1,2-bis(dimethylvinylsiloxy)ethane followed by the reaction with Grignard reagents leads to the desired 1,1-bis(silyl)ethenes, which are then efficiently coupled in the presence of silver nitrate and palladium acetate with aryl or alkenyl idodides to give the corresponding 1,1-bis(silyl)-2-arylethenes

  已开发出一种新的选择性合成1,1-双（甲硅烷基）-1-烯烃的方法。顺序一锅silylative耦合外的1,2-双（二甲基乙烯基）乙烷，然后用格氏试剂通向反应-cyclization所需1,1-二（甲硅烷基）ethenes，然后将其有效地在银存在耦合硝酸酯和乙酸钯与芳基或链烯基碘化物一起以高收率得到相应的1,1-双（甲硅烷基）-2-芳烃或1,1,4-三取代的1,3-丁二烯。
• Chromium(II)-mediated synthesis of 1,1-bis(trimethylsilyl)alkenes from aldehydes and (Me3Si)2CBr2
  作者：David M. Hodgson、Paul J. Comina

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78573-x

  日期：1994.12

  The synthesis of 1,1-bis(trimethylsilyl)alkenes from aldehydes and (Me3Si)2CBr2 using CrCl2 is described.

  描述了使用CrCl 2由醛和（Me 3 Si）2 CBr 2合成1，1-双（三甲基甲硅烷基）烯烃。
• Zur herstellung und reaktivität von bis(trimethylsilyl)dilithiomethan
  作者：N.J.R. van Eikema Hommes、F. Bickelhaupt、G.W. Klumpp

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80725-x

  日期：1988.1

  At −90°C in THF or similar media bis(trimethylsilyl)dichloromethane 2 reacts with lithium-4,4′-di-tert-butylbiphenyl (LiDBB) or suspensions of freshly sublimed lithium to give the title compound 1 that can bind two equivalents of various electrophiles. 1 has a great propensity for proton abstraction and it is markedly less reactive towards ethyl iodide than (Me3Si)2EtCLi6.

  在-90°C下，在THF或类似介质中，双（三甲基甲硅烷基）二氯甲烷2与4,4'-二叔丁基联苯锂（LiDBB）或新鲜升华的锂悬浮液反应，生成标题化合物1，该化合物可以结合两个当量各种亲电试剂。1具有很强的质子提取倾向，并且与（Me 3 Si）2 EtCLi 6相比，它对乙基碘的反应性明显更低。
• The Reaction of Substituted Vinylsilanes with Lithium Metal
  作者：Adalbert Maercker、Kerstin Reider、Ulrich Girreser

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199807)1998:7<1455::aid-ejoc1455>3.0.co;2-v

  日期：1998.7

  Vinylsilanes are known to react with lithium metal to form either 1,2-dilithioethanes by reduction or 1,4-dilithiobutanes by reductive dimerization. The reaction of the substituted vinylsilanes 3, (Z)-13b, 17b, c, 42b, c, 44, and 51 with lithium has been investigated. Depending on the substituents on the vinylsilane and the solvent employed, several new reaction pathways are observed, which have been

  已知乙烯基硅烷与锂金属反应以通过还原形成 1,2-二硫代乙烷或通过还原二聚反应形成 1,4-二硫代丁烷。已经研究了取代的乙烯基硅烷 3、(Z)-13b、17b、c、42b、c、44 和 51 与锂的反应。根据乙烯基硅烷上的取代基和所使用的溶剂，观察到了几种新的反应途径，这已通过反应性中间体 (E)-14b、18d 和 25-27 的独立合成得到证实。因此，除了已知的氢化锂的消除之外，作为后续反应，可以发生 25 至 26 的 1,4-质子位移或 45 至 47 的格罗文斯坦-齐默尔曼重排。此外，已经确定了甲硅烷基取代的乙烯基锂化合物的两种不同类型的二聚。