-二硫双(5-乙氧基-7-氟[1,2,4]噻唑[1,5]嘧啶) | 166524-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并嘧啶类
• 中文名称: -二硫双(5-乙氧基-7-氟[1,2,4]噻唑[1,5]嘧啶)
• 英文名称: 2,2’-dithiobis(5-ethoxy-7-fluoro[1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidine)
• 英文别名: bis(5-ethoxy-7-fluoro[1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidin-2-yl)disulfide；2,2'-dithiobis (5-ethoxy-7-fluoro[1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidine)；2,2'-Dithiobis(5-ethoxy-7-fluoro(1,2,4)triazolo(1,5-C)pyrimidine)；5-ethoxy-2-[(5-ethoxy-7-fluoro-[1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidin-2-yl)disulfanyl]-7-fluoro-[1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidine
• CAS: 166524-75-0
• 化学式: C₁₄H₁₂F₂N₈O₂S₂
• 分子量: 426.43
• InChiKey: SZEFAGSXNXVNDB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.77±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  -二硫双(5-乙氧基-7-氟[1,2,4]噻唑[1,5]嘧啶) 在 sodium nitrate 、 磺酰氯 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-chlorosulfonyl-7-fluoro-5-ethoxy[1,2,4]triazolo[1,5-c]-pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  一种双氯磺草胺的制备方法

  摘要：

  一种双氯磺草胺的制备方法，属于化学合成技术领域。它以2,2’‑二硫双（5‑乙氧基‑7‑氟[1,2,4]三唑[1,5]嘧啶）为原料，在硝酸钠存在下滴加磺酰氯进行氯磺酰化得2‑氯磺酰基‑5‑乙氧基‑7‑氟[1,2,4]三唑[1,5]嘧啶；2‑氯磺酰基‑5‑乙氧基‑7‑氟[1,2,4]三唑[1,5]嘧啶与2,6‑二氯苯胺在催化剂DMAP作用下再磺酰化得双氯磺草胺。本发明通过采用上述技术得到的双氯磺草胺，收率质量与传统工艺基本一致，解决了传统工艺中剧毒品氯气用量大、存在安全隐患等问题，其摩尔总收率达80%以上，适于工业化生产应用。

  公开号：

  CN106699764A
• 作为产物：
  描述：

  5-乙氧基-7-氟[1,2,4]三唑并[4,3-c]嘧啶-3(2H)-硫酮 在 盐酸 、 双氧水 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 -二硫双(5-乙氧基-7-氟[1,2,4]噻唑[1,5]嘧啶)
  参考文献：
  名称：

  5-alkoxy[1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidine-2(3H)--thione compounds and

  摘要：

  本发明提供了2-氯磺酰基-5-烷氧基[1,2,4]三唑[1,5-c]嘧啶类化合物，例如2-氯磺酰基-5-乙氧基-7-氟[1,2,4]三唑[1,5-c]嘧啶，用于制备5-烷氧基[1,2,4]三唑[1,5-c]嘧啶-2-磺酰胺除草剂。该方法通过氧化5-烷氧基[1,2,4]三唑[1,5-c]嘧啶-2(3H)-硫醇类化合物（例如5-乙氧基-7-氟[1,2,4]三唑[1,5-c]嘧啶-2(3H)-硫醇）获得新型2,2'-二硫代基(5-烷氧基[1,2,4]三唑[1,5-c]嘧啶)类化合物，例如2,2'-二硫代基(5-乙氧基-7-氟[1,2,4]三唑[1,5-c]嘧啶)，然后对这些中间体化合物进行氯氧化反应，从而改进了制备方法。

  公开号：

  US05488109A1

文献信息

• N-arylsulfilimine compounds and their use as catalysts in the
  申请人：Dow AgroSciences LLC

  公开号：US05973148A1

  公开（公告）日：1999-10-26

  N-arylsulfilimine compounds, such as S,S-dimethyl-N-(2,6-dichlorophenyl)sulfilimine, were prepared and found to catalyze the reaction of aromatic sulfonyl chloride compounds, such as 2-chlorosulfonyl-7-fluoro-5-ethoxy[1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidine, with aromatic amine compounds, such as 2,6-dichloroaniline, to form N-arylarylsulfonamide compounds, such as N-(2,6-dichlorophenyl)-7-fluoro-5-ethoxy[1,2,4]triazolo[1,5-c]-pyrimidine- 2-sulfonamide. The aryl moiety of the N-arylsulfilimine catalyst and the aryl moiety of the aromatic amine compound were generally chosen to be identical.

  N-芳基磺酰亚胺化合物，例如S，S-二甲基-N-（2，6-二氯苯基）磺酰亚胺，已被制备并发现可催化芳香磺酰氯化合物，例如2-氯磺酰基-7-氟-5-乙氧基[1，2，4]三唑[1，5- c]嘧啶，与芳香胺化合物，例如2，6-二氯苯胺，形成N-芳基芳基磺酰胺化合物，例如N-（2，6-二氯苯基）-7-氟-5-乙氧基[1，2，4]三唑[1，5- c]嘧啶-2-磺酰胺。N-芳基磺酰亚胺催化剂的芳基部分和芳香胺化合物的芳基部分通常被选为相同的。
• 2-alkoxy-4-hydrazinopyrimidine compounds
  申请人：DowElanco

  公开号：US05461153A1

  公开（公告）日：1995-10-24

  5-Alkoxy-1,2,4-triazolo[4,3-c]pyrimidine-3(2H)-thione compounds, such as 5-ethoxy-8-fluoro-1,2,4-triazolo[4,3-c]pyrimidine-3(2H)-thione, were prepared by cyclization of 2-alkoxy-4-hydrazinopyrimidine compounds, such as 2-ethoxy-5-fluoro-4-hydrazinopyrimidine, with carbon disulfide and hydrogen peroxide. The reaction can be carried out in the presence of a trialkylamine, such as triethylamine, in which case a trialkylammonium salt is obtained. The products are useful intermediates in the preparation of 5-alkoxy[1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidine-2-sulfonamide herbicides.

  制备了5-烷氧基-1,2,4-三唑并[4,3-c]嘧啶-3(2H)-硫醇化合物，例如5-乙氧基-8-氟-1,2,4-三唑并[4,3-c]嘧啶-3(2H)-硫醇，通过2-烷氧基-4-肼基嘧啶化合物，例如2-乙氧基-5-氟-4-肼基嘧啶，与二硫化碳和过氧化氢环化而成。反应可以在三烷基胺，例如三乙胺的存在下进行，此时可以得到三烷基铵盐。该产品是制备5-烷氧基[1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶-2-磺酰胺除草剂的有用中间体。
• 5-alkoxy[1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidine-2(3H)--thione compounds and
  申请人：DowElanco

  公开号：US05488109A1

  公开（公告）日：1996-01-30

  2-Chlorosulfonyl-5-alkoxy[1,2,4]triazolo-[1,5-c]pyrimidine compounds, such as 2-chlorosulfonyl-5-ethoxy-7-fluoro[1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidine, that are useful for the preparation of 5-alkoxy[1,2,4]triazolo [1,5-c]pyrimidine-2-sulfonamide herbicides, were prepared in an improved manner from 5-alkoxy[1,2,4]triazolo [1,5-c]pyrimidine-2(3H)-thione compounds, such as 5-ethoxy-7-fluoro[1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidine-2(3H)-thione, by oxidation with hydrogen peroxide to obtain novel 2,2'-dithiobis(5-alkoxy[1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidine) compounds, such as 2,2'-dithiobis (5-ethoxy-7-fluoro[1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidine), and subsequent chloroxidation of these intermediate compounds.

  本发明提供了2-氯磺酰基-5-烷氧基[1,2,4]三唑[1,5-c]嘧啶类化合物，例如2-氯磺酰基-5-乙氧基-7-氟[1,2,4]三唑[1,5-c]嘧啶，用于制备5-烷氧基[1,2,4]三唑[1,5-c]嘧啶-2-磺酰胺除草剂。该方法通过氧化5-烷氧基[1,2,4]三唑[1,5-c]嘧啶-2(3H)-硫醇类化合物（例如5-乙氧基-7-氟[1,2,4]三唑[1,5-c]嘧啶-2(3H)-硫醇）获得新型2,2'-二硫代基(5-烷氧基[1,2,4]三唑[1,5-c]嘧啶)类化合物，例如2,2'-二硫代基(5-乙氧基-7-氟[1,2,4]三唑[1,5-c]嘧啶)，然后对这些中间体化合物进行氯氧化反应，从而改进了制备方法。
• [EN] 5-ALKOXY[1,2,4]TRIAZOLO[1,5-C]PYRIMIDINE-2(3H)-THIONE COMPOUNDS AND THEIR USE IN THE PREPARATION OF 2,2'-DITHIOBIS(5-ALKOXY[1,2,4]TRIAZOLO[1,5-C]-PYRIMIDINE) AND 2-CHLOROSULFONYL-5-ALKOXY[1,2,4]TRIAZOLO[1,5-C]PYRIMIDINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES 5-ALCOXY[1,2,4]TRIAZOLO[1,5-C]PYRIMIDINE-2(3H)-THIONE ET LEUR UTILISATION DANS LA PREPARATION DE COMPOSES 2,2'-DITHIOBIS(5-ALCOXY[1,2,4]TRIAZOLO[1,5-C]-PYRIMIDINE) ET 2-CHLOROSULFONYLE-5-ALCOXY[1,2,4]TRIAZOLO[1,5-C]PYRIMIDINE
  申请人：DOWELANCO

  公开号：WO1995012596A1

  公开（公告）日：1995-05-11

  (EN) 2-Chlorosulfonyl-5-alkoxy(1,2,4)triazolo(1,5-c)pyrimidine compounds (I), such as 2-chlorosulfonyl-5-ethoxy-7-fluoro[1,2,4]triazolo-[1,5-c]pyrimidine, that are useful for the preparation of 5-alkoxy[1,2,4]-triazolo[1,5-c]pyrimidine-2-sulfonamide herbicides, were prepared in an improved manner from 5-alkoxy[1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidine-2(3H)-thione compounds, such as 5-ethoxy-7-fluoro[1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidine-2(3H)-thione, by oxidation with hydrogen peroxide to obtain novel 2,2'-dithio-bis(5-alkoxy[1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidine) compounds, such as 2,2'-dithiobis(5-ethoxy-7-fluoro[1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidine), and subsequent chloroxidation of these intermediate compounds.(FR) Cette invention se rapporte à des composés 2-chlorosulfonyle-5-alcoxy(1,2,4)-triazolo(1,5-c)pyrimidine (I), tels que 2-chlorosulfonyle-5-éthoxy-7-fluoro[1,2,4]triazolo-(1,5-c)pyrimidine, qui sont utiles dans la préparation d'herbicides à base de 5-alcoxy[1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidine-2-sulfonamide, et qui sont préparés selon un mode amélioré à partir de composés 5-alcoxy[1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidine-2(3H)-thione, tels que 5-éthoxy-7-fluoro[1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidine-2(3H)-thione par oxydation avec du peroxy d'hydrogène, pour produire de nouveaux composés 2,2'-dithiobis(5-alcoxy[1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidine) tels que 2,2'-dithiobis(5-éthoxy-7-fluoro[1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidine, et par chloro-oxydation ultérieure de ces composés intermédiaires.

  这些 compound (I) 是 2-氯砜基-5-羟基[1,2,4]吡咯[1,5-c]吡imidazole（如 2-氯砜基-5-乙氧-7-氟[1,2,4]吡咯-[1,5-c]吡imidazole），它们对于合成 5-羟基[1,2,4]吡咯[1,5-c]吡imidazole-2-砜基草药品是十分有用的。这些化合物是通过改进的方法，从 5-羟基[1,2,4]吡咯[1,5-c]吡imidazole-2（3H）硫化物（如 5-乙氧-7-氟[1,2,4]吡咯-[1,5-c]吡imidazole-2（3H）硫化物）氧化得到的，这样就得到了新型的 2,2'-二硫基（5-羟基[1,2,4]吡咯[1,5-c]吡imidazole）化合物（如 2,2'-二硫基（5-乙氧-7-氟[1,2,4]吡咯-[1,5-c]吡imidazole）），随后对这些中间化合物进行氯氧化。
• N-ARYLSULFILIMINE COMPOUNDS AND THEIR USE AS CATALYSTS IN THE PREPARATION OF N-ARYLARYLSULFONAMIDE COMPOUNDS
  申请人：Dow AgroSciences LLC

  公开号：EP0888297B1

  公开（公告）日：2000-08-30