1(2H)-萘酮,3,4-二氢-8-羟基-5-甲氧基-4,4-二甲基- | 153931-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 中文名称: 1(2H)-萘酮,3,4-二氢-8-羟基-5-甲氧基-4,4-二甲基-
• 英文名称: 3,4-dihydro-4,4-dimethyl-8-hydroxy-5-methoxy-1(2H)-naphthalenone
• 英文别名: 8-Hydroxy-5-methoxy-4,4-dimethyl-2,3-dihydronaphthalen-1-one
• CAS: 153931-66-9
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: AGQXAYWQAQKXEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1(2H)-萘酮,3,4-二氢-8-羟基-5-甲氧基-4,4-二甲基- 在 sodium azide 、 硫酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以45%的产率得到5,5-dimethyl-6-methoxy-4,5-dihydro-3H-naphth<1,8-cd>isoxazole
  参考文献：
  名称：

  醌的研究。第25部分。6,9-双加氧苯并ze庚酮的合成方法†

  摘要：

  据报道，在5,8-位带有氧化基团的3,4-二氢-4,4-二甲基-1（2 H）-萘烯的Schmidt和Beckmann重排及其某些肟。取决于底物的结构和反应条件，4,5-二氢-3 H-萘[1,8- cd ]异恶唑，苯并enza庚因-2-酮和5,6-二氢-7 H-四唑[1,5] -产生了[] [2]苯并ze庚因衍生物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570300135
• 作为产物：
  描述：

  5,8-二羟基-4,4-二甲基萘-1-酮 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 异丙醇 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、137.9 kPa 条件下， 反应 2.5h， 生成 1(2H)-萘酮,3,4-二氢-8-羟基-5-甲氧基-4,4-二甲基-
  参考文献：
  名称：

  醌的研究。第25部分。6,9-双加氧苯并ze庚酮的合成方法†

  摘要：

  据报道，在5,8-位带有氧化基团的3,4-二氢-4,4-二甲基-1（2 H）-萘烯的Schmidt和Beckmann重排及其某些肟。取决于底物的结构和反应条件，4,5-二氢-3 H-萘[1,8- cd ]异恶唑，苯并enza庚因-2-酮和5,6-二氢-7 H-四唑[1,5] -产生了[] [2]苯并ze庚因衍生物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570300135

文献信息

• Synthesis of nominal phragmunis A, a natural product from the poisonous mushroom Trogia venenata
  作者：Hannah M. Johnson、Tilo Söhnel、Jonathan Sperry

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154821

  日期：2023.11

  The mushroom-derived natural product phragmunis A is of medicinal interest due to its reported activity against the deadly brain cancer glioblastoma multiforme. Herein, we report a short synthesis of the nominal phragmunis A structure; the NMR spectroscopic data for the synthetic sample contains several significant differences to the those reported for the natural product. Efforts to structurally re-assign

  蘑菇衍生的天然产物 Phragmunis A 具有药用价值，因为据报道它具有对抗致命的脑癌多形性胶质母细胞瘤的活性。在此，我们报告了标称芦苇 A 结构的简短合成；合成样品的核磁共振波谱数据与天然产物报告的数据存在几个显着差异。由于我们未能获得真实的样品并且缺乏天然产物的任何核磁共振谱，从结构上重新分配芦苇 A 的努力受到了阻碍。因此，正确的结构目前仍然是个谜。
• Effects of 4,4-Dimethyl-5,8-dihydroxynaphtalene-1-one and 4,4-Dimethyl-5,8-dihydroxytetralone derivatives on tumor cell respiration
  作者：Ramiro Araya-Maturana、Tomás Delgado-Castro、Mario Gárate、Jorge Ferreira、Mario Pavani、Hernán Pessoa-Mahana、Bruce K Cassels

  DOI：10.1016/s0968-0896(02)00154-2

  日期：2002.9

  A set of structurally related compounds incorporating a carbonyl group in the ortho position with regard to a phenol function were tested against the TA3 mouse carcinoma cell line and its multidrug-resistant variant TA3-MTX-R, The series consists of 2'-hydroxyacetophenone. 4'-hydroxyacetophenone 2',5'-dihydroxyacetophenone, 4-acetyl-3,3-dimethyl-5-hydroxy-2-morpholino-2,3-dihydrobenzobfuran, five 4,4-dimethy-5,8-dioxygenated naphtalene-l-ones and three 4.4-dimethyl-5,8-dioxygenated tetralones. A tentative structure-activity relationship was found for this family of substances, suggesting that a coplanar ortho-carbonyl-1,4-hydroquinone motif is able to cause inhibition of cellular respiration. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.