1,(N2)-乙烯桥鸟嘌呤 | 56287-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 1,(N2)-乙烯桥鸟嘌呤
• 英文名称: 5,9-dihydro-9-oximidazo{1,2-a}purine
• 英文别名: 1,N²-ethenoguanine；1,4-Dihydro-9h-imidazo[1,2-a]purin-9-one；1,4-dihydroimidazo[1,2-a]purin-9-one
• CAS: 56287-13-9
• 化学式: C₇H₅N₅O
• 分子量: 175.15
• InChiKey: JAQUADIPBIOFCE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C
• 沸点：
  767.7±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-(4-bromophenyl)-9,9-dimethyl-9,10-dihydroacridine 、 1,(N2)-乙烯桥鸟嘌呤 在 copper(l) iodide 、 potassium phosphite 、 trans-1,2-cyclohexanediamine 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以72.2%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种热激活延迟荧光材料及其有机电致发光器件

  摘要：

  本发明提供一种热激活延迟荧光材料及其有机电致发光器件，属于有机电致发光技术领域。解决现有技术中热激活延迟荧光材料种类单一，无法满足OLED器件需求的技术问题。本发明以咪唑并嘌呤酮衍生物作为电子受体，以苯环为连接桥，以芳胺或含有氮原子的稠和芳杂环作为电子给体，得到一种热激活延迟荧光材料。使用本发明提供的热激活延迟荧光材料制备的有机电致发光器件，外量子效率高，最大电流效率可达13.54cd/A，最大功率效率可达12.59lm/W，具有较高的发光效率，并且驱动电压低，是一种优异的OLED材料。

  公开号：

  CN107674080A
• 作为产物：
  描述：

  4-<(S-methylisothiocarbamoyl)amino>-5-imidazolecarboxamide 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 1,(N2)-乙烯桥鸟嘌呤
  参考文献：
  名称：

  Unequivocal assignment of the skeletal structure of the guanine-glyoxal adduct

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01305a031

文献信息

• Tri-Cyclic Nucleobase Analogs and their Ribosides as Substrates of Purine-Nucleoside Phosphorylases. II Guanine and Isoguanine Derivatives
  作者：Stachelska-Wierzchowska、Wierzchowski、Górka、Bzowska、Wielgus-Kutrowska

  DOI：10.3390/molecules24081493

  日期：——

  displayed intense fluorescence in neutral aqueous medium, and so did the corresponding ribosylation products. By contrast, PNP from calf spleens exhibited only modest activity towards 1,N6-etheno-isoguanine; the remaining compounds were not ribosylated by this enzyme. The enzymatic ribosylation of 1,N6-etheno-isoguanine using two forms of calf PNP (wild type and N243D) and E. coli PNP (wild type and D204N)

  使用标准方法制备和纯化鸟嘌呤、O6-甲基鸟嘌呤和异鸟嘌呤的乙烯衍生物。在反向（合成）途径中，将标题化合物作为来自各种来源的嘌呤核苷磷酸化酶的潜在底物进行检测。发现 1,N2-乙烯-鸟嘌呤和 1,N6-乙烯-异鸟嘌呤是大肠杆菌嘌呤核苷磷酸化酶 (PNP) 的优良底物，而 O6-甲基-N2,3-乙烯-鸟嘌呤表现出中等活性与这种酶。后两种化合物在中性水性介质中显示出强烈的荧光，相应的核糖基化产物也是如此。相比之下，来自小牛脾脏的 PNP 对 1,N6-乙烯异鸟嘌呤仅表现出适度的活性；其余的化合物没有被这种酶核糖基化。1的酶促核糖基化，N6-乙烯异鸟嘌呤使用两种形式的小牛 PNP（野生型和 N243D）和大肠杆菌 PNP（野生型和 D204N）得到三种不同的产物，根据 NMR 分析和与异鸟苷产物的比较进行鉴定与氯乙醛反应，得到基本上单一的化合物，明确鉴定为 N9-核糖苷。以野生型大肠杆菌酶为催化剂
• Addition of Deoxyribose to Guanine and Modified DNA Bases by <i>Lactobacillus helveticus</i> <i>trans</i>-<i>N</i>-Deoxyribosylase
  作者：Michael Müller、Linda K. Hutchinson、F. Peter Guengerich

  DOI：10.1021/tx9600661

  日期：1996.1.1

  trans-N-deoxyribosylase was evaluated as an alternative method for deoxyribosylation in the synthesis of deoxyribonucleosides containing potentially mutagenic adducts. A crude enzyme preparation was isolated from Lactobacillus helveticus and compared to Escherichia coli purine nucleoside phosphorylase. trans-N-deoxyribosylase was more regioselective than purine nucleoside phosphorylase in the deoxyribosylation of

  细菌反式-N-脱氧核糖基化酶的使用已被评估为合成含潜在诱变加合物的脱氧核糖核苷的一种替代方法。从瑞士乳杆菌中分离出粗制酶制剂，并将其与大肠杆菌嘌呤核苷磷酸化酶进行比较。如产物的NMR分析所示，与N7相比，在N9原子处的Gua的脱氧核糖基化中，反式N-脱氧核糖基化酶比嘌呤核苷磷酸化酶具有更高的区域选择性。5,6,7,9-四氢-7-乙酰氧基-9-氧代咪唑并[1,2-a]嘌呤可被反式-N-脱氧核糖基化酶有效地脱氧核糖基化，而根本不被嘌呤核苷磷酸化酶完全脱氧。反式-N-脱氧核糖基化酶的其他底物是N2-（2-氧乙基）Gua，嘧啶并[1,2-a]嘌呤-10（3H）-one，1，N2-ε-Gua，N2,3-ε-Gua ，3，N4-ε-Cyt，1，N6-ε-Ade，C8-甲基瓜瓜和C8-氨基瓜瓜，其中大多数以良好的收率得到了所需的异构体（与瓜9中的N9对应的氮键）。N7-烷基嘌呤和C8-（芳基氨基）取代的
• Reactions of 9-substituted guanines with bromomalondialdehyde in aqueous solution predominantly yield glyoxal-derived adducts
  作者：Anne-Mari Ruohola、Niangoran Koissi、Sanna Andersson、Ilona Lepistö、Kari Neuvonen、Satu Mikkola、Harri Lönnberg

  DOI：10.1039/b405117c

  日期：——

  Reactions of 9-ethylguanine, 2′-deoxyguanosine and guanosine with bromomalondialdehyde in aqueous buffers over a wide pH-range were studied. The main products were isolated and characterized by 1H and 13C NMR and mass spectroscopy. The final products formed under acidic and basic conditions were different, but they shared the common feature of being derived from glyoxal. Among the 1 : 1 adducts, 1,N2-(trans-1,2-dihydroxyethano)guanine adduct (6) predominated at pH < 6 and N2-carboxymethylguanine adduct (10a,b) at pH > 7. In addition to these, an N2-(4,5-dihydroxy-1,3-dioxolan-2-yl)methylene adduct (11a,b) and an N2-carboxymethyl-1,N2-(trans-1,2-dihydroxyethano)guanine adduct (12) were obtained at pH 10. The results of kinetic experiments suggest that bromomalondialdehyde is significantly decomposed to formic acid and glycolaldehyde under the conditions required to obtain guanine adducts. Glycolaldehyde is oxidized to glyoxal, which then modifies the guanine base more readily than bromomalondialdehyde. Besides the glyoxal-derived adducts, 1,N2-ethenoguanine (5a–c) and N2,3-ethenoguanine adducts (4a–c) were formed as minor products, and a transient accumulation of two unstable intermediates, tentatively identified as 1,N2-(1,2,2,3-tetrahydroxypropano) (8) and 1,N2-(2-formyl-1,2,3-trihydroxypropano) (9) adducts, was observed.

  研究了 9-乙基鸟嘌呤、2'-脱氧鸟苷和鸟苷与溴丙二醛在水性缓冲液中在宽 pH 范围内的反应。主要产物通过1H和13C NMR和质谱进行分离和表征。在酸性和碱性条件下形成的最终产物不同，但它们具有共同的特征，即衍生自乙二醛。在 1:1 加合物中，pH < 6 时主要为 1,N2-(反式-1,2-二羟基乙醇)鸟嘌呤加合物 (6)，pH > 7 时主要为 N2-羧甲基鸟嘌呤加合物 (10a,b)。 N2-(4,5-二羟基-1,3-二氧戊环-2-基)亚甲基加合物 (11a,b) 和 N2-羧甲基-1,N2-(反式-1,2-二羟基乙醇)鸟嘌呤加合物 (12 ）在pH 10下获得。动力学实验结果表明，在获得鸟嘌呤加合物所需的条件下，溴丙二醛显着分解为甲酸和乙醇醛。乙醇醛被氧化成乙二醛，然后乙二醛比溴丙二醛更容易修饰鸟嘌呤碱基。除了乙二醛衍生的加合物外，还形成了次要产物 1,N2-乙烯基鸟嘌呤 (5a–c) 和 N2,3-乙烯基鸟嘌呤加合物 (4a–c)，以及两种不稳定中间体的短暂积累，初步鉴定为 1,N2 -(1,2,2,3-四羟基丙酸) (8)和1,N2-(2-甲酰基-1,2,3-三羟基丙酸) (9)观察到加合物。
• Simultaneous Quantitation of <i>N</i>²,3-Ethenoguanine and 1,<i>N</i>²-Ethenoguanine with an Immunoaffinity/Gas Chromatography/High-Resolution Mass Spectrometry Assay
  作者：Eric J. Morinello、Amy-Joan L. Ham、Asoka Ranasinghe、Ramiah Sangaiah、James A. Swenberg

  DOI：10.1021/tx0002076

  日期：2001.3.1

  in DNA treated with the vinyl chloride (VC) metabolite 2-chloroethylene oxide and in hepatocyte DNA from rats exposed to 1100 ppm VC for 4 weeks (6 h/day for 5 days/week). These data suggest that 1,N(2)-epsilonGua plays a minor role relative to N(2),3-epsilonGua in VC-induced carcinogenesis, but that 1,N(2)-epsilonGua may be formed to a larger extent from endogenous oxidative processes.

  我们之前已经描述了一种免疫亲和/气相色谱/电子捕获负化学电离高分辨率质谱（IA / GC / ECNCI-HRMS）分析法，用于量化诱变DNA加合物N（2），3-乙鸟嘌呤（N（2） ，3-εGua）体内。在这里，我们提出了一种扩展的检测方法，可以在同一DNA样品中同时定量其结构异构体1，N（2）-乙鸟嘌呤（1，N（2）-εGua）。使用两个固定的多克隆抗体，从水解的DNA一起纯化1，N（2）-εGua和N（2），3-εGua。使用GC / ECNCI-HRMS对同位素标记的类似物定量每个加合物的3,5-双（五氟苄基）（PFB）衍生物。选定的离子监控器用于检测3,5-（PFB）（2）-N（2），3-epsilonGua和3,5-（PFB）（2）-[的[M-181]（-）片段（13）C（4），（15）N（2）]-N（2），3-epsilonGua和3,5-（PFB）（2）-1，N（2）-epsilonGua和3
• Methods for determining a risk to develop cancer
  申请人：YEDA RESEARCH AND DEVELOPMENT CO., LTD.

  公开号：EP2308994A1

  公开（公告）日：2011-04-13

  The present invention concerns a method of determining a risk of a subject to develop cancer, the method comprising determining a level of catalytic activity of a DNA repair enzyme in a biological sample of the subject, wherein said DNA repair enzyme is selected from the group consisting of 8-oxoguanine DNA glycosylase (OGG1), AP endonuclease1 (APE1), methylpurine DNA glycosylase (MFG), uracil DNA glycosylase1 (UNG1), uracil DNA glycosylase2 (UNG2), SMUG1, MBD4, mismatch-specific thymine/uracil glycosylase (TDG), enodonuclease III (NTH1), adenine-specific mismatch DNA glycosylase (MYH), 8-oxo-GTPase/8-oxodGTPase (MTH1), dUTPase (DUT), AP endonuclease2 (APE2), deoxyribose phosphate lyase (POLB) and wherein a level of said activity below a predetermined value is indicative of an increased risk of the subject to develop said cancer.

  本发明涉及一种确定受试者罹患癌症风险的方法，该方法包括确定受试者生物样本中DNA修复酶的催化活性水平，其中所述DNA修复酶选自由8-氧鸟嘌呤DNA糖基化酶(OGG1)、AP内切酶1(APE1)、甲基嘌呤DNA糖基化酶(MFG)、尿嘧啶DNA糖基化酶1(UNG1)、尿嘧啶DNA糖基化酶2(UNG2)、SMUG1、MBD4、错配特异性胸腺嘧啶/尿嘧啶糖基化酶(TDG)、烯核酸内切酶III(NDG)组成的组、尿嘧啶 DNA 糖基化酶 2 (UNG2)、SMUG1、MBD4、错配特异性胸腺嘧啶/尿嘧啶糖基化酶 (TDG)、烯核诱导酶 III (NTH1)、腺嘌呤特异性错配 DNA 糖基化酶 (MYH)、8-氧代-GTP 酶/8-氧代-GTP 酶 (MTH1)、dUTPase (DUT)、AP 内切酶 2 (APE2)、脱氧核糖磷酸裂解酶 (POLB)，其中所述活性水平低于预定值表明受试者罹患所述癌症的风险增加。