Organophosphorus intermediates. Part II. Reaction of tervalent phosphorus compounds with tetraphenylcyclopentadienone
作者:M. J. Gallagher、I. D. Jenkins
DOI:10.1039/j39690002605
日期:——
Trimethyl phosphite reacts with tetraphenylcyclopentadienone to give dimethyl 5-methyl-2,3,4,5-tetraphenylcyclopenta-1,3-dienyl phosphate (8), dimethyl 3-methyl-2,3,4,5-tetraphenylcyclopenta-1,4-dienyl phosphate (11) and 1,2,3,4-tetraphenylfulvene. The reaction proceeds by way of Arbuzov rearrangements of an intermediate zwitterion formed by attack of phosphorus at the carbonyl oxygen atom. The zwitterion
亚磷酸三甲酯与四苯基环戊二烯酮反应生成二甲基5-甲基-2,3,4,5-四苯基环戊-1,3-二烯基磷酸酯(8),二甲基3-甲基-2,3,4,5-四苯基环戊烯-1,4 -磷酸二烯基酯(11)和1,2,3,4-四苯基富烯。反应是通过磷在羰基氧原子上的进攻而形成的中间两性离子的Arbuzov重排进行的。两性离子可以通过在甲醇中进行反应而被捕集。当三二甲基氨基磷取代反应中的亚磷酸酯时,可以分离出类似的两性离子(17),并描述了这种稳定的1:1加合物的化学性质。热解得到的烃(C 58 ħ 40其所建议是苯并[e]) -作为-indacene(26)。