1,1'-(3-甲基-1-环丙烯-1,2-二基)二苯 | 51425-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 1,1'-(3-甲基-1-环丙烯-1,2-二基)二苯
• 英文名称: 1-methyl-2,3-diphenyl-cyclopropene
• 英文别名: 1,2-diphenyl-3-methylcyclopropene；3-methyl-1,2-diphenylcyclopropene；1,1'-(3-methyl-1-cyclopropene-1,2-diyl)bisbenzene；1,2-Diphenyl-3-methyl-cyclopropen；(3-methyl-2-phenylcyclopropen-1-yl)benzene
• CAS: 51425-87-7
• 化学式: C₁₆H₁₄
• 分子量: 206.287
• InChiKey: LQDUGRBUJLDSTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-(3-甲基-1-环丙烯-1,2-二基)二苯 在 二苯甲酮 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 endo-1,5-diphenyl-4,4,6-trimethyl-2,3-diazabicyclo<3.1.0>hex-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Studies dealing with the cycloreversion reactions of phenyl-substituted 2,3-diazabicyclo[3.1.0]hex-2-enes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00159a009
• 作为产物：
  描述：

  1-chloro-1,2-diphenyl-3-methylcyclopropane 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以11.5 g的产率得到1,1'-(3-甲基-1-环丙烯-1,2-二基)二苯
  参考文献：
  名称：

  PREPARATION OF CHLOROPHENYLDIAZIRINE AND THERMAL GENERATION OF CHLOROPHENYL CARBENE: 1,2-DIPHENYL-3-METHYLCYCLOPROPENE

  摘要：

  DOI：

  10.15227/orgsyn.060.0053

文献信息

• Nitrone Cycloadditions to 1,2-Diphenylcyclopropenes and Subsequent Transformations of the Isoxazolidine Cycloadducts
  作者：Vyacheslav V. Diev、Oksana N. Stetsenko、Tran Q. Tung、Jürgen Kopf、Rafael R. Kostikov、Alexander P. Molchanov

  DOI：10.1021/jo702379d

  日期：2008.3.1

  occurs with the formation of expected “normal” cycloadducts (with N-methylnitrones) and products of their subsequent transformations. Among them are corresponding α-acetophenyl aziridines and tetra (or penta) -arylpyrroles. Aziridines and the normal cycloadducts can be also thermally converted to such arylpyrroles with moderate to good yields. Substitution at the C3 position of cyclopropenes by an electron

  的1,3-偶极环加成Ç -芳基，ñ -芳基（或ñ -甲基）硝酮与一些1,2- diphenylcyclopropenes在C取代的3位置与预期的“正常” cycloadducts的形成（与发生ñ -甲基硝酮）及其后续转化的产物。其中有相应的α-乙酰苯基氮丙啶和四（或五）-芳基吡咯。氮丙啶和正常的环加合物也可以以中等至良好的产率热转化为这种芳基吡咯。电子受体基团取代环丙烯的C 3位会降低环丙烯的反应性。
• Cyclopropenes in the 1,3-Dipolar Cycloaddition with Carbonyl Ylides:  Experimental and Theoretical Evidence for the Enhancement of σ-Withdrawal in 3-Substituted-Cyclopropenes
  作者：Vyacheslav V. Diev、Rafael R. Kostikov、Rolf Gleiter、Alexander P. Molchanov

  DOI：10.1021/jo0600656

  日期：2006.5.1

  The carbonyl ylide dipoles generated by the dirhodium tetra-acetate-catalyzed decomposition of diazocarbonyl precursors 1, 5, and 8 cycloadd to 3-substituted 1,2-diphenylcyclopropenes 3a−e and 3,3-disubstituted cyclopropenes 13, 14, 19, and 20 to give polycyclic compounds with 8-oxatricyclo[3.2.1.02,4]octane and 9-oxatricyclo[3.3.1.02,4]nonane frameworks. Generally, reactions proceed stereoselectively

  通过diazocarbonyl前体的二铑四乙酸催化分解所产生的羰基叶立德偶极子1，5，和8个cycloadd 3-取代的1,2- diphenylcyclopropenes 3A - Ë和3,3-二取代的环丙烯13，14，19，和20得到具有8-氧三环[3.2.1.0 2,4 ]辛烷和9-氧三环[3.3.1.0 2,4的多环化合物] nonane框架。通常，反应是从环丙烯较少受阻的表面以羰基内酯偶极的方式立体选择性地进行，以得到外立体化学的加合物。环丙烯C 3位的取代基的电子性质在控制环丙烯的反应性中起着重要作用：当C 3位被甲氧基羰基或氰基等电子受体取代时，加合物的收率明显降低。或根本检测不到加合物。环丙烯的相对反应是由竞争实验定量给与σ相关性最好˚F-塔夫特常数。一系列的1,2-二苯基环丙烯的测得的光电子能谱和基态计算均表明，通过被受体基团取代，环丙烯的π-HOMO能量显着降低。环丙烯
• The reaction of benzotrihalides and benzal halides with magnesium. Synthetic and mechanistic studies
  作者：E.C. Ashby、Dheya M. Al-Fekri

  DOI：10.1016/0022-328x(90)85094-f

  日期：1990.7

  = Cl, Br, and F were allowed to react with magnesium in THF at room temperature. When the halide was chloride or bromide, the trihalide gave diphenylacetylene in high yield in addition to several minor products which were identified. No reaction was observed when the halide was fluoride. When the corresponding dichloride was allowed to react with magnesium in THF, stilbene was formed as the major product

  X ＝ Cl，Br和F的苯并三卤化物（PhCX 3）在室温下与镁在THF中反应。当卤化物是氯化物或溴化物时，三卤化物除了鉴定出几种次要产物外，还以高收率得到了二苯乙炔。当卤化物是氟化物时，没有观察到反应。当使相应的二氯化物与镁在THF中反应时，形成为主要产物。讨论了这些反应的可能机理。
• Single-electron-transfer pathway in the coupling of cyclopropenyl cations with organometallic reagents
  作者：Albert Padwa、Steven I. Goldstein、Robert J. Rosenthal

  DOI：10.1021/jo00391a018

  日期：1987.7
• Intramolecular [4+2]-cycloaddition chemistry of some 1,3-dienyl-substituted cyclopropenes
  作者：Albert Padwa、Yashwant S. Kulkarni、Lenny W. Terry

  DOI：10.1021/jo00295a043

  日期：1990.4