异硫氰酸苯乙酰酯 | 29313-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 异硫氰酸苯乙酰酯
• 英文名称: 2-phenylacetyl isothiocyanate
• 英文别名: phenylacetyl isothiocyanate
• CAS: 29313-32-4
• 化学式: C₉H₇NOS
• 分子量: 177.227
• InChiKey: ZFJOLNZPELDZNC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  86 °C(Press: 0.6 Torr)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  61.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异硫氰酸苯乙酰酯 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(5-(cyanomethyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  用噻二唑、咪唑和三嗪部分作为潜在 DNA 旋转酶和拓扑异构酶 IV 抑制剂标记的新型硫脲衍生物的合成、抗菌活性和分子对接

  摘要：

  为了开发新的抗菌剂，设计并合成了一系列与不同部分 2-13 结合的新型硫脲衍生物，并评估了它们的生物活性。化合物 7a、7b 和 8 对所有革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌均表现出优异的抗菌活性，真菌黄曲霉的最小抑菌浓度 (MIC) 范围为 0.95 ± 0.22 至 3.25 ± 1.00 μg/mL。此外，针对 MCF-7 细胞的细胞毒性研究表明，化合物 7a 和 7b 最有效，IC50 值分别为 10.17 ± 0.65 和 11.59 ± 0.59 μM。另一方面，受试化合物对正常肾上皮细胞系（Vero 细胞）的毒性较小。与新生霉素（IC50 值 0.28 ± 1.45 和 10.65 ± 1.02 µM，分别）。最后，进行分子对接以将化合物 8 定位到大肠杆菌 DNA B 和拓扑异构酶 IV 活性口袋中，以探索可能的结合构象。总之，化合物 8 可作为潜在的大肠杆菌 DNA B 和拓扑异构酶

  DOI：

  10.3390/molecules25122766
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酰氯 在 lead(II) thiocyanate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以71%的产率得到异硫氰酸苯乙酰酯
  参考文献：
  名称：

  PYRIDONE/HYDROXYPYRIDINE 11-BETA HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE TYPE I INHIBITORS

  摘要：

  提供了一种新型化合物，这些化合物是11-β-羟基类固醇脱氢酶I型抑制剂。11-β-羟基类固醇脱氢酶I型抑制剂在治疗、预防或减缓需要11-β-羟基类固醇脱氢酶I型抑制剂治疗的疾病的进展方面是有用的。这些新型化合物具有结构：对映体、顺反异构体、溶剂化合物、盐、互变异构体或其前药，其中A、W、X、Y和R1在此处有定义。

  公开号：

  US20140128365A1

文献信息

• Novel pyridine derivative and pyrimidine derivative
  申请人：Matsushima Tomohiro

  公开号：US20050277652A1

  公开（公告）日：2005-12-15

  A compound represented by the following formula, a salt thereof or a hydrate of the foregoing has an excellent hepatocyte growth factor receptor (HGFR) inhibitory activity, and exhibits anti-tumor activity, angiogenesis inhibitory activity and cancer metastasis inhibitory activity. [R 1 represents C 1-6 alkyl or the like; R 2 and R 3 represent hydrogen; R 4 , R 5 , R 6 , and R 7 may be the same or different and each represents hydrogen, halogen, C 1-6 alkyl or the like; R 8 represents hydrogen or the like; R 9 represents C 1-6 alkyl or the like; V 1 represents oxygen or the like; V 2 represents oxygen or sulfur; W represents —NH— or the like; X represents —CH═, nitrogen or the like; and Y represents oxygen or the like.]

  以下化合物的分子式，其盐或前述水合物具有出色的肝细胞生长因子受体（HGFR）抑制活性，并表现出抗肿瘤活性、抑制血管生成活性和抑制癌转移活性。 [R 1 代表C 1-6 烷基或类似物；R 2 和R 3 代表氢；R 4 ，R 5 ，R 6 和R 7 可以相同也可以不同，每个代表氢、卤素、C 1-6 烷基或类似物；R 8 代表氢或类似物；R 9 代表C 1-6 烷基或类似物；V 1 代表氧或类似物；V 2 代表氧或硫；W代表—NH—或类似物；X代表—CH═、氮或类似物；Y代表氧或类似物。]
• Heterobicyclic pyrazole compounds and methods of use
  申请人：Blake F. James

  公开号：US20070238726A1

  公开（公告）日：2007-10-11

  Compounds of Formulas Ia and Ib, and stereoisomers, geometric isomers, tautomers, solvates, metabolites and pharmaceutically acceptable salts thereof, are useful for inhibiting receptor tyrosine kinases and for treating disorders mediated thereby. Methods of using compounds of Formula Ia and Ib, and stereoisomers, geometric isomers, tautomers, solvates and pharmaceutically acceptable salts thereof, for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis, prevention or treatment of such disorders in mammalian cells, or associated pathological conditions are disclosed.

  化合物Ia和Ib的结构，以及其立体异构体、几何异构体、互变异构体、溶剂合物、代谢物和药学上可接受的盐，可用于抑制受体酪氨酸激酶并治疗由此介导的疾病。公开了使用化合物Ia和Ib的结构，以及其立体异构体、几何异构体、互变异构体、溶剂合物和药学上可接受的盐的方法，用于体外、体内和体内诊断、预防或治疗哺乳动物细胞中的这类疾病，或相关的病理条件。
• [EN] FUSED HETEROCYCLIC DERIVATIVES AND USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS HÉTÉROCYCLIQUES FUSIONNÉS ET LEUR UTILISATION
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL

  公开号：WO2009136663A1

  公开（公告）日：2009-11-12

  The present invention provides a fused heterocyclic derivative having a strong kinase inhibitory activity and use thereof. The present invention relates to a compound represented by the formula wherein each symbol is as defined in the present specification, or a salt thereof.

  本发明提供了一种具有强烈激酶抑制活性的融合杂环衍生物及其用途。本发明涉及本说明书中所定义的符号表示的化合物，或其盐。
• Design, synthesis and antineoplastic activity of novel 20(S)-acylthiourea derivatives of camptothecin
  作者：Cheng-Jie Yang、Bin Li、Zhi-Jun Zhang、Jian-Mei Gao、Mei-Juan Wang、Xiao-Bo Zhao、Zi-Long Song、Ying-Qian Liu、Hu Li、Yuyuan Chen、Kuo-Hsiung Lee、Susan L. Morris-Natschke、Chuanrui Xu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111971

  日期：2020.2

  research on diverse C-20 decorated derivatives of camptothecin (CPT), 46 new CPT acylthiourea derivatives were synthesized and evaluated in vitro for their cytotoxicity. All the compounds showed promising in vitro cytotoxicity against six tumor cell lines (Hep3B, MCF7, A549, MDA-MB-231, KB and KB-vin). Out of them, compound c20 possesses remarkable in vitro cytotoxic activity and is more potent than topotecan

  为了促进我们对喜树碱（CPT）的各种C-20装饰的衍生物的研究，合成了46种新的CPT酰基硫脲衍生物，并在体外对其细胞毒性进行了评估。所有化合物对六种肿瘤细胞系（Hep3B，MCF7，A549，MDA-MB-231，KB和KB-vin）均显示出有希望的体外细胞毒性。其中，化合物c20具有显着的体外细胞毒性活性，并且比托泊替康更有效。从机理上讲，c20不仅诱导A549细胞的细胞周期停滞和细胞凋亡，而且以类似于拓扑替康的方式抑制细胞和无细胞系统中的Topo I活性。在异种移植和原发性HCC小鼠模型中，c20均显示出显着的体内抗癌活性，并且比托泊替康更有效。此外，急性毒性试验表明，c20对FVB / N小鼠的小鼠肝，肾和造血系统无明显毒性。综上所述，这些结果表明化合物c20可能是用于进一步临床试验的潜在抗癌候选物。
• Studies on nucleoside analogs. XIX. Reaction of D-gluconyl isothiocyanate with diamines or enamines.
  作者：HARUO OGURA、HIROSHI TAKAHASHI、KAZUYOSHI TAKEDA

  DOI：10.1248/cpb.29.1832

  日期：——

  The reaction of phenylacetyl isothiocyanate (1a) with diamines afforded 1-substituted 3-phenylacetyl thiourea (3a-d) in good yields. Attempted ring closure of these products under thermal or basic conditions was unsuccessful. However, treatment of 3a with Ac2O-H3PO4 at room temperature gave the cyclized product (5a). Similar reaction of D-gluconyl isothiocyanate (1b) with o-phenylenediamine (2a) or diaminopyrimidines (2b, c, e, f) gave the D-gluco-pentyl benzotriazepine-2-thione (7a) or D-gluco-pentyl pyrimidotriazepine-2-thiones (7b, c, e, f), respectively, in fair yields. Treatment of 1b with ethyl 3-aminocrotonate or 6-amino-1, 3-dimethyluracil afforded D-gluco-pentyl thiopyrimidine (8b) or D-gluco-pentyl pyrimido [4, 5-d] pyrimidine (9b), respectively.

  苯乙酰异硫氰酸酯（1a）与二胺反应，以良好产率得到了1-取代的3-苯乙酰基硫脲（3a-d）。尝试在这些产物中通过热条件或碱性条件进行环合反应未能成功。然而，3a在室温下经Ac2O-H3PO4处理得到了环合产物（5a）。D-葡糖酰异硫氰酸酯（1b）与邻苯二胺（2a）或二氨基嘧啶（2b, c, e, f）的类似反应分别以合理产率得到了D-葡糖五元苯并三氮杂环庚-2-硫酮（7a）或D-葡糖五元嘧啶并三氮杂环庚-2-硫酮（7b, c, e, f）。1b与乙基3-氨基巴豆酸酯或6-氨基-1,3-二甲基脲反应分别得到了D-葡糖五元硫嘧啶（8b）或D-葡糖五元嘧啶并[4,5-d]嘧啶（9b）。