1,1'-[3-(2-苯基乙亚基)-1,5-戊烷二基]二苯 | 55334-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,1'-[3-(2-苯基乙亚基)-1,5-戊烷二基]二苯
• 英文名称: 1,5-diphenyl-3-(2-phenylethyl)-2-pentene
• 英文别名: 3-Phenaethyl-1,5-diphenyl-pent-3-en；3-phenethyl-1,5-diphenyl-pent-2-ene；3-Phenaethyl-1,5-diphenyl-pent-2-en；[5-phenyl-3-(2-phenylethyl)pent-2-enyl]benzene
• CAS: 55334-57-1
• 化学式: C₂₅H₂₆
• 分子量: 326.481
• InChiKey: LEPFYNPJKPSWHQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.5°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9220 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-[3-(2-苯基乙亚基)-1,5-戊烷二基]二苯 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以100%的产率得到三(2-苯乙基)甲烷
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Properties of the Tristyrylmethyl Anion

  摘要：

  标题阴离子（3）具有 C3v 对称结构，由新合成的三苯乙烯甲烷（4）生成，并通过 1H 和 13C NMR 光谱进行了表征。在 DMSO-EtOH （9:1）中，4 的 pKa 值被测定为 20.1，这表明阴离子 3 具有相当程度的共轭稳定性。阴离子 3 在乙腈中的循环伏安法仅显示出不可逆的单电子氧化峰，对应于化学性质不稳定的自由基物种的形成。用 H2O 或 Me3SiCl 对阴离子 3 进行淬火可定量生成交叉共轭的三烯 6（R=H 或 Me3Si），而 3 与托吡啶离子反应则可生成 1,1′-双环庚三烯（29%）和三烯 6（R=C7H7）（66%），这表明 3 还可以作为单电子还原剂。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.1377
• 作为产物：
  描述：

  3-苯丙酸乙酯 生成 1,1'-[3-(2-苯基乙亚基)-1,5-戊烷二基]二苯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and properties of DI-and triphenylalkanes

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00919565

文献信息

• KOMATSU, KOICHI;SHIRAI, SHUZO;TOMIOKA, ISAO;OKAMOTO, KUNIO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1984, 57, N 5, 1377-1380
  作者：KOMATSU, KOICHI、SHIRAI, SHUZO、TOMIOKA, ISAO、OKAMOTO, KUNIO

  DOI：——

  日期：——
• Tschelzowa; Petrow; Grigoss, Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1961, p. 294,301
  作者：Tschelzowa、Petrow、Grigoss

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and properties of DI-and triphenylalkanes
  作者：M. A. Chel'tsova、A. D. Petrov、V. I. Grigos

  DOI：10.1007/bf00919565

  日期：1961.2
• Synthesis and Properties of the Tristyrylmethyl Anion
  作者：Koichi Komatsu、Shuzo Shirai、Isao Tomioka、Kunio Okamoto

  DOI：10.1246/bcsj.57.1377

  日期：1984.5

  The title anion (3) having a C3v symmetric structure was generated from newly synthesized tristyrylmethane (4) and was characterized by means of 1H and 13C NMR spectroscopy. The pKa value of 4 was determined as 20.1 in DMSO–EtOH (9:1), indicating considerable conjugative stabilization of the anion 3. The cyclic voltammetry of 3 in acetonitrile exhibited only irreversible one-electron oxidation peak corresponding to the formation of a chemically unstable radical species. Whereas quenching the anion 3 with H2O or Me3SiCl quantitatively afforded the cross-conjugated triene 6 (R=H or Me3Si), the reaction of 3 with the tropylium ion yielded 1,1′-bicycloheptatrienyl (29%), as well as the triene 6 (R=C7H7) (66%), demonstrating that 3 can also acat as a one electron reductant.

  标题阴离子（3）具有 C3v 对称结构，由新合成的三苯乙烯甲烷（4）生成，并通过 1H 和 13C NMR 光谱进行了表征。在 DMSO-EtOH （9:1）中，4 的 pKa 值被测定为 20.1，这表明阴离子 3 具有相当程度的共轭稳定性。阴离子 3 在乙腈中的循环伏安法仅显示出不可逆的单电子氧化峰，对应于化学性质不稳定的自由基物种的形成。用 H2O 或 Me3SiCl 对阴离子 3 进行淬火可定量生成交叉共轭的三烯 6（R=H 或 Me3Si），而 3 与托吡啶离子反应则可生成 1,1′-双环庚三烯（29%）和三烯 6（R=C7H7）（66%），这表明 3 还可以作为单电子还原剂。

表征谱图