4-(((3-([1,1'-biphenyl]-4-yloxy)propyl)sulfonyl)methyl)tetrahydro-2H-pyran-4-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(((3-([1,1'-biphenyl]-4-yloxy)propyl)sulfonyl)methyl)tetrahydro-2H-pyran-4-carboxylic acid
• 英文别名: 4-((3-(4-Phenylphenoxy)propylsulfonyl)methyl)-tetrahydropyran-4-carboxylic acid；4-[3-(4-Phenylphenoxy)propylsulfonylmethyl]oxane-4-carboxylic acid
• 化学式: C₂₂H₂₆O₆S
• 分子量: 418.511
• InChiKey: ZEARHNDILHZSHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  98.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(((3-([1,1'-biphenyl]-4-yloxy)propyl)sulfonyl)methyl)tetrahydro-2H-pyran-4-carboxylic acid 在 草酰氯 、 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.5h， 以47%的产率得到4-(((3-([1,1'-biphenyl]-4-yloxy)propyl)sulfonyl)methyl)-N-hydroxytetrahydro-2H-pyran-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  曙红介导的烯烃烷基磺酰基氰基化

  摘要：

  曙红-Y（EY）介导的烯烃烷基磺酰基氰化反应显示出可提供高收率的烷基磺酰基腈。根据瞬态吸收光谱法，反应通过光致电子从3 EY *转移至原位形成的光催化剂的O氰化衍生物而进行，并生成了被EY •氧化的亚磺酸盐。变成磺酰基。将后者加到烯烃上，然后进行自由基氰基基团转移，然后将腈与维持自由基链的RSO 2自由基一起提供。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01828
• 作为产物：
  描述：

  4-(((3-([1,1'-biphenyl]-4-yloxy)propyl)sulfonyl)methyl)tetrahydro-2H-pyran-4-carbonitrile 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 反应 168.0h， 以89%的产率得到4-(((3-([1,1'-biphenyl]-4-yloxy)propyl)sulfonyl)methyl)tetrahydro-2H-pyran-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  曙红介导的烯烃烷基磺酰基氰基化

  摘要：

  曙红-Y（EY）介导的烯烃烷基磺酰基氰化反应显示出可提供高收率的烷基磺酰基腈。根据瞬态吸收光谱法，反应通过光致电子从3 EY *转移至原位形成的光催化剂的O氰化衍生物而进行，并生成了被EY •氧化的亚磺酸盐。变成磺酰基。将后者加到烯烃上，然后进行自由基氰基基团转移，然后将腈与维持自由基链的RSO 2自由基一起提供。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01828

文献信息

• HYDROXAMIC AND CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES
  申请人：——

  公开号：US20030236416A1

  公开（公告）日：2003-12-25

  Compounds having therapeutic utility are of formula (I) B—X—(CH 2 ) n —CR 2 R 3 —CR 4 R 5 —COY  (I) wherein n = 0 - 1; X is S(O) 0-2 , Y is OR 1 or NHOH; R 2 and R 4 are independently H or a group (optionally substituted with R 10 ) selected from C 1-6 alkyl, C 2-6 alkenyl, aryl, C 1-6 alkyl-aryl, heteroaryl, C 1-6 alkyl-heteroaryl, heterocycloalkyl, C 1-6 alkyl-heterocycloalkyl, cycloalkyl and C 1-6 alkyl-cycloalkyl; and R 1 , R 3 and R 5 are independently H or C 1-6 alkyl; provided that not more than two of R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are H; or any of CR 2 R 3 , CR 4 R 5 and CR 2 —CR 4 is a cycloalkyl or heterocycloalkyl ring optionally substituted with R 10 or a group (optionally substituted with R 10 ) selected from C 1-6 alkyl, aryl, C 1-6 alkyl-aryl, heteroaryl and C 1-6 alkyl-heteroaryl; B is heterocycloalkyl (optionally substituted by R 6 or R 7 ) bonded through carbon to X, or C 1-6 alkyl-heterocycloalkyl (optionally substituted with R 6 or R 7 ), or a group (substituted with R 6 ) selected from C 1-8 alkyl, C 2-6 alkenyl and C 2-6 alkynyl; R 6 is N(R 7 ) 2 , OR 7 , COR 7 , C(=NOR 9 )R 7 , NR 7 R 8 , S(O) 0-2 R 9 or SO 2 N(R 7 ) 2 ; R 7 is H or a group selected from C 1-6 alkyl, aryl, C 1-6 alkyl-aryl, heteroaryl, C 1-6 alkyl-heteroaryl, cycloalkyl, C 1-6 alkyl-cycloalkyl, heterocycloalkyl and C 1-6 alkyl-heterocycloalkyl, wherein said group is optionally substituted with R 9 , COR 9 , SO 0-2 R 9 , CO 2 R 9 , OR 9 , CONR 1 R 9 , NR 1 R 9 , halogen, CN, SO 2 NR 1 R 9 or NO 2 , and for each case of N(R 7 ) 2 the R 7 groups are the same or different or N(R 7 ) 2 is heterocycloalkyl optionally substituted with R 9 , COR 9 , SO 0-2 R 9 , CO 2 R 9 , OR 9 , CONR 1 R 9 , NR 1 R 9 , halogen, CN, SO 2 NR 1 R 9 or NO 2 ; R 8 is COR 7 , CON(R 7 ) 2 , CO 2 R 9 or SO 2 R 9 ; R 9 is C 1-6 alkyl, aryl, C 1-6 alkyl-aryl, heteroaryl or C 1-6 alkyl-heteroaryl; and R 10 is OR 7 , COR 7 , CO 2 R 1 , CON(R 7 ) 2 , NR 7 R 8 , S(O) 0-2 R 9 , SO 2 N(R 7 ) 2 , CN, halogen or cycloimidyl (optionally substituted with R 1 ); and the salts, solvates, hydrates, N-oxides, protected amino, protected carboxy and protected hydroxamic acid derivatives thereof.

  具有治疗效用的化合物的公式为(I)B—X—(CH2)n—CR2R3—CR4R5—COY  (I)，其中n为0-1；X为S(O)0-2，Y为OR1或NHOH；R2和R4独立地为H或从C1-6烷基、C2-6烯基、芳基、C1-6烷基芳基、杂芳基、C1-6烷基杂芳基、杂环烷基、C1-6烷基杂环烷基、环烷基和C1-6烷基环烷基中选择的（可选地用R10取代的）基团；R1、R3和R5独立地为H或C1-6烷基；但不得超过两个R2、R3、R4和R5为H；或CR2R3、CR4R5和CR2—CR4中的任何一个为杂环烷基或杂环烷基环，可选地用R10取代，或从C1-6烷基、芳基、C1-6烷基芳基、杂芳基和C1-6烷基杂芳基中选择的（可选地用R10取代的）基团；B为通过碳与X相连的杂环烷基（可选地用R6或R7取代），或C1-6烷基杂环烷基（可选地用R6或R7取代），或从C1-8烷基、C2-6烯基和C2-6炔基中选择的（用R6取代的）基团；R6为N(R7)2、OR7、COR7、C(=NOR9)R7、NR7R8、S(O)0-2R9或SO2N(R7)2；R7为H或从C1-6烷基、芳基、C1-6烷基芳基、杂芳基、C1-6烷基杂芳基、环烷基、C1-6烷基环烷基、杂环烷基和C1-6烷基杂环烷基中选择的基团，其中所述基团可选地用R9、COR9、SO0-2R9、CO2R9、OR9、CONR1R9、NR1R9、卤素、CN、SO2NR1R9或NO2取代，对于每种情况的N(R7)2，R7基团相同或不同，或N(R7)2为可选地用R9、COR9、SO0-2R9、CO2R9、OR9、CONR1R9、NR1R9、卤素、CN、SO2NR1R9或 取代的杂环烷基；R8为COR7、CON(R7)2、CO2R9或SO2R9；R9为C1-6烷基、芳基、C1-6烷基芳基、杂芳基或C1-6烷基杂芳基；R10为OR7、COR7、CO2R1、CON(R7)2、NR7R8、S(O)0-2R9、SO2N(R7)2、CN、卤素或环亚咪唑基（可选地用R1取代）；及其盐、溶剂化合物、水合物、N-氧化物、保护氨基、保护羧基和保护羟胺衍生物。
• Hydroxamic and carboxylic acid derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040127717A1

  公开（公告）日：2004-07-01

  Compounds having therapeutic utility are of formula (I) B—X—(CH 2 ) n —CR 2 R 3 —CR 4 R 5 —COY  (I) wherein n=0-1; X is S(O) 0-2 ; Y is OR 1 or NHOH; R 2 and R 4 are independently H or a group (optionally substituted with R 10 ) selected from C 1-6 alkyl, C 2-6 alkenyl, aryl, C 1-6 , alkyl-aryl, heteroaryl, C 1-6 alkyl-heteroaryl, heterocycloalkyl, C 1-6 alkyl-heterocycloalkyl, cycloalkyl and C 1-6 alkyl-cycloalkyl; and R 1 , R 3 and R 5 are independently H or C 1-6 alkyl; provided that not more than two of R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are H; or any of CR 2 R 3 , CR 4 R 5 and CR 2 -CR 4 is a cycloalkyl or heterocycloalkyl ring optionally substituted with R 10 or a group (optionally substituted with R 10 ) selected from C 1-6 alkyl, aryl, C 1-6 alkyl-aryl, heteroaryl and C 1-6 alkyl-heteroaryl; B is heterocycloalkyl (optionally substituted by R 6 or R 7 ) bonded through carbon to X, or C 1-6 alkyl-heterocycloalkyl (optionally substituted with R 6 or R 7 ), or a group (substituted with R 6 ) selected from C 1-8 alkyl, C 2-6 alkenyl and C 2-6 alkynyl; R 6 is N(R 7 ) 2 , OR 7 , COR 7 , C(═NOR 19 )R 7 , NR 7 R 8 , S(O) 0-2 R 9 or SO 2 N(R 7 ) 2 ; R 7 is H or a group selected from C 1-6 alkyl, aryl, C 1-6 alkyl-aryl, heteroaryl, C 1-6 alkyl-heteroaryl, cycloalkyl, C 1-6 alkyl-cycloalkyl, heterocycloalkyl and C 1-6 alkyl-heterocycloalkyl, wherein said group is optionally substituted with R 9 , COR 9 , SO 0-2 R 9 , CO 2 R 9 , OR 9 , CONR 1 R 9 , NR 1 R 9 , halogen, CN, SO 2 NR 1 R 9 or NO 2 , and for each case of N(R 7 ) 2 the R 7 groups are the same or different or N(R 7 ) 2 is heterocycloalkyl optionally substituted with R 9 , COR 9 , SO 0-2 R 9 , CO 2 R 9 , OR 9 , CONR 1 R 9 , NR 1 R 9 , halogen, CN, SO 2 NR 1 R 9 or NO 2 ; R 8 is COR 7 , CON(R 7 ) 2 , CO 2 R 9 or SO 2 R 9 ; R 9 is C 1-6 alkyl, aryl, C 1-6 alkyl-aryl, heteroaryl or C 1-6 alkyl-heteroaryl; and R 10 is OR 7 , COR 8 , CO 2 R 1 , CON(R 7 ) 2 , NR 7 R 1 , S(O) 0-2 R 9 , SO 2 N(R 7 ) 2 , CN, halogen or cyclomidyl (optionally substituted with R 1 ); and the salts, solvates, hydrates, N-oxides, protected amino, protected carboxy and protected hydroxamic acid derivatives thereof.

  具有治疗作用的化合物为式(I) B-X-(CH 2 ) n -CR 2 R 3 -CR 4 R 5 -COY（I） 其中 n=0-1； X 是 S(O) 0-2 ; Y 是 OR 1 或 NHOH； R 2 和 R 4 独立地为 H 或一个基团（任选被 R 10 )选自 C 1-6 烷基、C 2-6 烯基、芳基、C 1-6 烷芳基、杂芳基、C 1-6 烷基杂芳基、杂环烷基、C 1-6 烷基异环烷基、环烷基和 C 1-6 烷基-环烷基；以及 R 1 , R 3 和 R 5 独立地为 H 或 C 1-6 烷基； 但 R 2 , R 3 , R 4 和 R 5 为 H；或 CR 2 R 3 、CR 4 R 5 和 CR 2 -CR 4 是环烷基或杂环烷基环，可选择被 R 10 或一个基团（任选被 R 10 ）选自 C 1-6 烷基、芳基、C 1-6 烷芳基、杂芳基和 C 1-6 烷基杂芳基； B 是杂环烷基（可选择被 R 6 或 R 7 )通过碳键与 X 或 C 1-6 烷基异环烷基（可选择被 R 6 或 R 7 )，或一个基团（被 R 6 ）或选自 C 1-8 烷基、C 2-6 烯基和 C 2-6 炔基； R 6 是 N(R 7 ) 2 ，OR 7 , COR 7 , C(═NOR 19 )R 7 ，NR 7 R 8 , S(O) 0-2 R 9 或 SO 2 N(R 7 ) 2 ; R 7 是 H 或选自 C 1-6 烷基、芳基、C 1-6 烷芳基、杂芳基、C 1-6 烷基杂芳基、环烷基、C 1-6 烷基环烷基、杂环烷基和 C 1-6 环烷基、C 1-6 烷基环烷基、杂环烷基和 C 1-6 烷基异环烷基，其中所述基团任选被 R 9 、COR 9 、SO 0-2 R 9 , CO 2 R 9 ，OR 9 , CONR 1 R 9 , NR 1 R 9 卤素、CN、SO 2 NR 1 R 9 或 NO 2 的每种情况下，N(R 7 ) 2 的 R 7 基团相同或不同，或 N(R 7 ) 2 是被 R 9 ，COR 9 、SO 0-2 R 9 , CO 2 R 9 ，OR 9 , CONR 1 R 9 , NR 1 R 9 卤素、CN、SO 2 NR 1 R 9 或 NO 2 ; R 8 是 COR 7 ，CON(R 7 ) 2 , CO 2 R 9 或 SO 2 R 9 ; R 9 是 C 1-6 烷基、芳基、C 1-6 烷芳基、杂芳基或 C 1-6 烷基杂芳基；以及 R 10 是 OR 7 ，COR 8 , CO 2 R 1 CON(R 7 ) 2 NR 7 R 1 , S(O) 0-2 R 9 , SO 2 N(R 7 ) 2 、CN、卤素或环甲酰基（可选择被 R 1 ); 及其盐类、溶液、水合物、N-氧化物、保护氨基、保护羧基和保护羟肟酸衍生物。
• US6680338B2
  申请人：——

  公开号：US6680338B2

  公开（公告）日：2004-01-20
• [EN] HYDROXAMIC AND CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES D'ACIDE HYDROXAMIQUE ET CARBOXYLIQUE
  申请人：DARWIN DISCOVERY LIMITED

  公开号：WO1999040080A1

  公开（公告）日：1999-08-12

  (EN) Use of a compound for the manufacture of a medicament for the treatment or prevention of a condition associated with matrix metalloproteinases or that is mediated by TNF $g(a) or enzymes involved in the shedding of $i(L)-selectin, CD23, the TNF receptors, IL-1 receptors or IL-6 receptors, wherein the compound is of the formula (I): B-X-(CH2)n-CR2R3-CR4R5-COY.(FR) L'invention concerne l'utilisation d'un composé pour la fabrication d'un médicament se prêtant au traitement ou à la prévention d'un état qui est associé aux métalloprotéases de type matriciel ou bien dont la médiation est assurée par le TNF $g(a) ou par des enzymes intervenant dans la diffusion de la $i(L)-sélectine, du CD23 ainsi que des récepteurs du TNF et d'IL-1 ou d'IL-6. Ledit composé est représenté par la formule générale (I): B-X-(CH2)n-CR2R3-CR4R5-COY.