1,1'-异亚丙基二[4-(1,1,2,2-四氟乙氧基)苯] | 1544-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,1'-异亚丙基二[4-(1,1,2,2-四氟乙氧基)苯]
• 英文名称: 4,4'-(propane-2,2-diyl)bis[(1,1,2,2-tetrafluoroethoxy)benzene]
• 英文别名: 2,2-Bis[4-(1,1,2,2-tetrafluoroethoxy)phenyl]propane；2,2-bis[p-(1,1,2,2-tetrafluoroethoxy)phenyl]propane；1,1'-isopropylidenebis[4-(1,1,2,2-tetrafluoroethoxy)benzene]；2,2-Bis-(4-hydroxy-phenyl)-propan-bis-(1,1,2,2-tetrafluor-ethylether)；1,1'-Isopropylidenebis(4-(1,1,2,2-tetrafluoroethoxy)benzene)；1-(1,1,2,2-tetrafluoroethoxy)-4-[2-[4-(1,1,2,2-tetrafluoroethoxy)phenyl]propan-2-yl]benzene
• CAS: 1544-19-0
• 化学式: C₁₉H₁₆F₈O₂
• 分子量: 428.322
• InChiKey: NILNWNGNABYYHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氟乙烯 、 双酚A 在 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以96.2 mg的产率得到1,1'-异亚丙基二[4-(1,1,2,2-四氟乙氧基)苯]
  参考文献：
  名称：

  TMSCF3作为五氟乙基化，（芳氧基）四氟乙基化和四氟乙基化的CF2 = CF2的便捷来源

  摘要：

  通过使用简单的两腔系统，开发了一种现场制备四氟乙烯（TFE）的新方法及其通过添加氟化物有效地用于五氟乙基化的方法。TFE的现场制备是通过在温和条件下将衍生自（三氟甲基）三甲基硅烷（TMSCF 3）的二氟卡宾进行二聚完成的。其他的氟烷基化反应，例如（芳氧基）四氟乙基化和四氟乙基化过程，也可以使用类似的方法来实现。这项工作不仅证明了在实验室中生成和使用TFE的便捷安全方法，而且为五氟乙基化提供了新的策略。

  DOI：

  10.1002/anie.201705734

文献信息

• Thermal and oxidative stability of fluorinated alkyl aryl ethers
  作者：Hiroyuki Fukui、Ken-ichi Sanechika、Masashi Watanabe、Masanori Ikeda

  DOI：10.1016/s0022-1139(99)00196-7

  日期：2000.1

  A series of compounds composed of hydrocarbon aryl components and fluorinated alkyl components joined by ether linkages were developed for evaluation as high performance lubricants. Thermal and oxidative stability of these compounds were evaluated. The basic molecular structure was shown to be highly durable against high temperature, even in air, which is an indispensable property if it is to be suitable

  开发了由烃芳基组分和通过醚键连接的氟化烷基组分组成的一系列化合物，以作为高性能润滑剂进行评估。评估了这些化合物的热稳定性和氧化稳定性。已显示出基本分子结构即使在空气中也具有很高的耐高温性，如果要适合用作高性能润滑剂的基础油，则这是必不可少的特性。但是，当氢原子存在于与苯环相邻的碳原子上时，尤其是在碳原子位于化合物中心且与两个苯环相邻的碳原子的情况下，热稳定性和氧化稳定性会下降。
• Nucleophilic Reactions of Fluoroölefins
  作者：D. C. England、L. R. Melby、M. A. Dietrich、R. V. Lindsey

  DOI：10.1021/ja01504a026

  日期：1960.10
• Lubricity of fluorinated alkyl aryl ethers
  作者：Hiroyuki Fukui、Hiroshi Murata、Ken-ichi Sanechika、Masanori Ikeda

  DOI：10.1016/s0022-1139(99)00293-6

  日期：2000.4

  A series of fluorinated alkyl aryl ethers, composed of hydrocarbon components, fluorinated alkyl groups, and ether linkage groups, were evaluated through a variety of tests to investigate lubricating properties. The basic molecular structure with tetrafluoroethoxyphenyl groups were shown to have excellent lubricities. However, ortho-position substituents to ether linkage groups diminished extreme-pressure properties. Excellent lubricities were suggested to be due to strong coordination of ether oxygen atoms to metal surfaces, and formation of iron fluorides on the metal wear surfaces. (C) 2000 Elsevier Science S.A. All rights reserved.
• TMSCF ₃ as a Convenient Source of CF ₂ =CF ₂ for Pentafluoroethylation, (Aryloxy)tetrafluoroethylation, and Tetrafluoroethylation
  作者：Lingchun Li、Chuanfa Ni、Qiqiang Xie、Mingyou Hu、Fei Wang、Jinbo Hu

  DOI：10.1002/anie.201705734

  日期：2017.8.7

  A new method for the on-site preparation of tetrafluoroethylene (TFE) and a procedure for its efficient use in pentafluoroethylation by fluoride addition were developed by using a simple two-chamber system. The on-site preparation of TFE was accomplished by dimerization of difluorocarbene derived from (trifluoromethyl)trimethylsilane (TMSCF3) under mild conditions. Other fluoroalkylation reactions

  通过使用简单的两腔系统，开发了一种现场制备四氟乙烯（TFE）的新方法及其通过添加氟化物有效地用于五氟乙基化的方法。TFE的现场制备是通过在温和条件下将衍生自（三氟甲基）三甲基硅烷（TMSCF 3）的二氟卡宾进行二聚完成的。其他的氟烷基化反应，例如（芳氧基）四氟乙基化和四氟乙基化过程，也可以使用类似的方法来实现。这项工作不仅证明了在实验室中生成和使用TFE的便捷安全方法，而且为五氟乙基化提供了新的策略。