1,1,1,2,2-五氟-2-(1,1,2,2,2-五氟乙氧基)乙烷 | 358-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 中文名称: 1,1,1,2,2-五氟-2-(1,1,2,2,2-五氟乙氧基)乙烷
• 英文名称: 1,1,1,2,2-pentafluoro-2-(perfluoroethoxy)ethane
• 英文别名: perfluorodiethyl ether；Bis(pentafluoroethyl) ether；1,1,1,2,2-pentafluoro-2-(1,1,2,2,2-pentafluoroethoxy)ethane
• CAS: 358-21-4
• 化学式: C₄F₁₀O
• 分子量: 254.027
• InChiKey: ORNGPPZBMMHKPM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  1 °C
• 密度：
  1.6883 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

ADMET

毒理性

• 副作用

催泪剂（Lacrimator或Lachrymator）- 一种刺激眼睛并引起流泪的物质。

Lacrimator (Lachrymator) - A substance that irritates the eyes and induces the flow of tears.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 毒性数据

LC50（小鼠）= 177,000 毫克/立方米/2小时

LC50 (mouse) = 177,000 mg/m3/2hr

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• 海关编码：
  2909199090

制备方法与用途

类别：有毒物品

• 毒性分级：低毒
• 急性毒性：
  • 口服（大鼠）LD50：20000毫克/公斤
  • 吸入（小鼠）LC50：177000毫克/立方米/2小时

可燃性危险特性：

• 遇明火可燃，燃烧会产生有毒氟化物烟雾

储运特性：

• 库房需通风、低温和干燥
• 与氧化剂及食品添加剂分开存放

灭火剂：

• 二氧化碳
• 泡沫
• 砂土
• 雾状水

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1,2,2-五氟-2-(1,1,2,2,2-五氟乙氧基)乙烷 、 (E)-2-(3-(4-aminostyryl)-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-ylidene)malononitrile 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以71.8%的产率得到(E)-N-(4-(2-(3-(dicyanomethylene)-5,5-dimethylcyclohex-1-en-1-yl)vinyl)phenyl)2,2,3,3,3-pentafluoropropanamide
  参考文献：
  名称：

  大行程偏移的近红外荧光探针可检测活细胞中的人类嗜中性粒细胞弹性蛋白酶

  摘要：

  人中性粒细胞弹性蛋白酶（HNE）在免疫反应和炎症中起着重要作用，并且与肺癌和急性肺损伤（ALI）密切相关。必须准确检测其活性，以了解其生物学功能并通过监测动态变化来诊断疾病状态。在此，我们报告了一种新的具有大斯托克斯位移（182 nm）的NIR荧光探针（F-1）。F-1探针具有高灵敏度（LOD〜5.6 ng / mL），选择性好，毒性低以及HNE触发的NIR明亮发射的特点。此外，F-1被成功地用作跟踪A549细胞中HNE的指标。因此，F-1 可能是检测临床前应用和NE相关疾病的酶活性的绝佳工具。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2021.119533
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 在 氢氟酸 作用下， 生成 1,1,1,2,2-五氟-2-(1,1,2,2,2-五氟乙氧基)乙烷
  参考文献：
  名称：

  Fluorocarbon Derivatives. II. Cyclic Nitrides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01570a030

文献信息

• The electrochemical fluorination of N-containing carboxylic acids (Part 4). Fluorination of methyl 3-dialkylamino-isobutyrates and methyl 3-dialkylamino-n-butyrates
  作者：Takashi Abe、Haruhiko Fukaya、Eiji Hayashi、Yoshio Hayakawa、Masakazu Nishida、Hajime Baba

  DOI：10.1016/0022-1139(93)03019-i

  日期：1994.2

  Several methyl esters of 3-dialkylamino-substituted n- and isobutyric acids have been subjected to electrochemical fluorination to give the corresponding perfluoroacid fluorides. Dimethyl, diethyl, pyrrolidino, morpholino, piperidino and N-methylpiperazino groups were investigated as dialkylamino substituents. The structure/yield relationship was evaluated both in terms of the structure of the acid and

  3-二烷基氨基取代的正丁酸和异丁酸的几种甲酯已经进行了电化学氟化反应，得到了相应的全氟代氟化物。研究了作为二烷基氨基取代基的二甲基，二乙基，吡咯烷基，吗啉代，哌啶子基和N-甲基哌嗪子基团。分别根据酸的结构和氨基的种类评价了结构/产率关系。由具有异丁酸骨架的甲酯比具有正丁酸基团的甲酯得到的全氟氟化物的收率更高，并且由具有环状氨基的酸得到的无氟氟化物的收率更高。
• The electrochemical fluorination of nitrogen-containing carboxylic acids. Fluorination of methyl esters of 3-dialkylamino propionic acids
  作者：Takashi Abe、Eiji Hayashi、Haruhiko Fukaya、Yoshio Hayakawa、Hajime Baba、Shigeki Ishikawa、Kinya Asahino

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82821-3

  日期：1992.4

  Six methyl esters of 3-dialkylamino-substituted propionic acids were subjected to electrochemical fluorination to give the corresponding perfluoroacid fluorides. The following dialkylamino substituents were investigated: diethylamino, di-n-propyl-amino, di-n-butylamino, pyrrolidino, morpholino and piperidino groups. These perfluoroacid fluorides, which were obtained in fair yields, are considered to

  将3-二烷基氨基取代的丙酸的六种甲酯进行电化学氟化，得到相应的全氟代氟化物。研究了以下二烷基氨基取代基：二乙基氨基，二正丙基氨基，二正丁基氨基，吡咯烷基，吗啉代和哌啶子基。这些以合理收率获得的全氟酸氟化物被认为是制备软质（可降解）含氟化合物的潜在关键前体。这些盐在水溶液中显示出明显降低的表面张力。报告了所获得的所有全氟酸氟化物的物理性质，以及它们的光谱数据（19 F NMR，质谱和IR光谱）。
• The electrochemical fluorination of nitrogen-containing carboxylic acids. Fluorination of methyl esters of cyclic amino-group substituted carboxylic acids
  作者：Takashi Abe、Eiji Hayashi、Haruhiko Fukaya、Hajime Baba

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80494-7

  日期：1990.11

  Nine methyl esters of cyclic amino-group substituted carboxylic acids related to glycine, alanine or β-alanine were subjected to electrochemical fluorination. This afforded the corresponding perfluoroacid fluorides together with cleavage products in fair yields. As cyclic amino-substituents, pyrrolidino-, morpholino-, piperidino-, hexamethyleneimino- and N′-methyl-piperazinyl-groups were investigated

  对与甘氨酸，丙氨酸或β-丙氨酸有关的环状氨基取代的羧酸的九种甲酯进行电化学氟化。这样以合理的产率得到了相应的全氟氟化物和裂解产物。作为环状氨基取代基，研究了吡咯烷基，吗啉代，哌啶子基，六亚甲基亚氨基和N'-甲基哌嗪基。未观察到环化副产物的形成，这与脂族二烷基氨基取代的羧酸的氟化形成对比。从这样的2-环氨基丙酸甲酯[环氨基：吡咯烷基，吗啉代或哌啶子基]，与全氟酸氟化物一起得到全氟甲基酯，产率为1-2％和14-29。 ％ 分别。前一种化合物的形成归因于庞大的环状氨基的阻断作用。报告了所获得的新化合物的物理性质及其光谱（19 F NMR，质量和IR）数据。
• 含氟醚的制备方法
  申请人：泉州宇极新材料科技有限公司

  公开号：CN110002968B

  公开（公告）日：2022-04-08

  本发明涉及“含氟醚的制备方法”，属于化学合成领域。该方法在腈类溶剂的条件下，以碳酰氟、三氟乙酰氟、五氟丙酰氟、七氟正丁酰氟、七氟异丁酰氟等酰氟为原料，与金属氟化物发生加成反应得到全氟醇盐，然后在水催化作用下，全氟醇盐与低毒甚至无毒无害的烷基化试剂发生烷基化反应得到含氟醚。本发明方法不仅反应条件温和、含氟醚收率高，而且低毒甚至无毒无害的试剂作为安全的烷基化试剂，工艺安全可靠，在工业上可通过普通的蒸馏手段进行有效分离。
• Electrochemical fluorination of di- and tri-(2-hydroxyethyl)-substituted alkylamines
  作者：Takashi Abe、Irina Soloshonok、Hajime Baba、Akira Sekiya

  DOI：10.1016/s0022-1139(99)00106-2

  日期：1999.10

  Several 2-(hydroxyethyl)-substituted alkylamines like 1,4-bis(2-hydroxyethyl)piperazine, N,N-bis(2-hydroxyethyl)methylamine, N,N-bis(2-hydroxyethyl)ethylamine, and N,N,N-tris(2-hydroxyethyl)amine as well as their derivatives (HCl salts, a borate and trimethylsilylethers) were subjected to electrochemical fluorination. From 1,4-bis(2-hydroxyethyl)piperazine, F-[1,4-bis(fluorocarbonylmethyl)piperazine]

  几种2-（羟乙基）取代的烷基胺，例如1,4-双（2-羟乙基）哌嗪，N，N-双（2-羟乙基）甲胺，N，N-双（2-羟乙基）乙胺和N，N对N-三（2-羟乙基）胺及其衍生物（HCl盐，硼酸盐和三甲基甲硅烷基醚）进行电化学氟化。从1，4-双（2-羟乙基）哌嗪，以低收率获得F- [1，4-双（氟羰基甲基）哌嗪]。在N，N-双（2-羟乙基）烷基胺和N，N，N的氟化中-三（2-羟乙基）胺，广泛发生环化反应，提供了大量的F-吗啉衍生物。然而，从前者以低的，分离的产率获得了F - N，N-双（氟羰基甲基）甲胺。