1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇 | 44870-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 中文名称: 1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇
• 英文名称: 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propanol
• 英文别名: hexafluoroisopropoxide；1,1,1,3,3,3-hexafluoro-propan-2-ol; deprotonated form；1,1,1,3,3,3-Hexafluoro-2-propaneolate；1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-olate
• CAS: 44870-01-1
• 化学式: C₃HF₆O
• 分子量: 167.031
• InChiKey: TXCVYWXCUYQBQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  23.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯甲烷 、 1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇 76.84 ℃ 、666.61 Pa 条件下， 生成 1,1,1,3,3,3-六氟异丙基甲基醚
  参考文献：
  名称：

  氢键降低溶剂化亲核试剂的内在亲核性

  摘要：

  亲核性与亲核试剂的结构/环境之间的关系在有机化学中至关重要。在这项工作中，我们测量了一系列取代醇盐在气相中的亲核性。官能团取代通过离子-偶极子、离子诱导偶极子相互作用和结构上可能的氢键影响亲核试剂。这组醇盐是在微溶剂化设置下研究亲核试剂的理想模型系统。应用马库斯理论来分析结果。使用 Marcus 理论，我们将亲核性分成两个独立的部分，即内在亲核性和仅由总反应放热性决定的热力学驱动力。发现取代醇盐的表观亲核性总是远低于未取代醇盐的亲核性。然而，离子-偶极子、离子诱导的偶极子相互作用本身不会显着影响固有的亲核性。表观亲核性的降低是由于较弱的热力学驱动力造成的。另一方面，氢键不仅可以稳定亲核试剂，还可以将本征势垒高度增加 3 至大约 4 kcal mol (-1)。在这方面，氢键不是作为外部偶极子意义上的扰动，而是更直接地影响亲核醇盐的电子结构和反应性。这一发现让我们更深入地了解溶剂化对亲核性的影响，

  DOI：

  10.1021/ja802814a
• 作为产物：
  描述：

  methanethiolate 、 六氟丙酮 以100%的产率得到1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇
  参考文献：
  名称：

  Staneke, Paul O.; Ingemann, Steen; Nibbering, Nico M. M., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1996, vol. 115, # 3, p. 179 - 184

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Evidence for a single transition state in the intermolecular transfer of a sulfonyl group between oxyanion donor and acceptors
  作者：Peter D'Rozario、Richard L. Smyth、Andrew Williams

  DOI：10.1021/ja00329a078

  日期：1984.8

  Etude de la reactivite d'oxyanions vis-a-vis du nitro-4 benzenesulfonate de nitro-4 phenyle

  Etude de la reactive d'oxyanions vis-a-vis du nitro-4 benzosulfonate de nitro-4 phenyle
• Flash Photolytic Generation of a Dithio Carbocation from 1,3-Dithiolane Derivatives and Its Reaction with Nucleophiles
  作者：Tadashi Okuyama、Naoki Haga、Shin-ya Takane、Kenji Ueno、Takayuki Fueno

  DOI：10.1246/bcsj.64.2751

  日期：1991.9

  2-Phenyl-1,3-dithiolanylium ion is generated as a transient intermediate by flash photolysis of aqueous ethanol and acetonitrile solutions of 2-methoxy and other dithiolane derivatives with a xenon lamp. Decay of the absorption (342 nm) of the cation generated from the 2-methoxy derivative follows pseudo-first-order kinetics. Rate constants were measured for the reaction of the cation with various nucleophiles. Decay curves for the cations generated from 2-arylthio and 2-sulfonyl derivatives are steep and show second-order kinetic character owing to the recombination of the cation with the counter anions (thiolate and sulfinate).

  用氙灯对 2-甲氧基和其他二硫环戊烷衍生物的乙醇和乙腈水溶液进行闪烁光解，生成瞬时中间体 2-苯基-1,3-二硫环戊烷离子。由 2-甲氧基衍生物生成的阳离子的吸收（342 纳米）衰减遵循伪一阶动力学。测量了阳离子与各种亲核物反应的速率常数。由 2-芳硫基和 2-磺酰基衍生物生成的阳离子的衰减曲线很陡，显示出二阶动力学特征，这是由于阳离子与反阴离子（硫酸盐和亚硫酸盐）发生了重组。
• Antelo, Juan M.; Crugeiras, Juan; Leis, J. Ramon, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 2000, # 10, p. 2071 - 2076
  作者：Antelo, Juan M.、Crugeiras, Juan、Leis, J. Ramon、Rios, Ana

  DOI：——

  日期：——
• ROH molecule assisted elimination of fluoride ion from (CF3)2CH- and (CF3)2CD- in gas-phase Elcb type reactions
  作者：Richard N. McDonald、William D. McGhee、A. Kasem Chowdhury

  DOI：10.1021/ja00258a016

  日期：1987.11
• Staneke, Paul O.; Ingemann, Steen; Nibbering, Nico M. M., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1996, vol. 115, # 3, p. 179 - 184
  作者：Staneke, Paul O.、Ingemann, Steen、Nibbering, Nico M. M.

  DOI：——

  日期：——