1,1,1-三氟-2-(4-(三氟甲基)苯基)丙烷-2-醇 | 783-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,1,1-三氟-2-(4-(三氟甲基)苯基)丙烷-2-醇
• 英文名称: 1,1,1-Trifluoro-2-(4'-trifluoromethylphenyl)-2-propanol
• 英文别名: 1,1,1-trifluoro-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)propan-2-ol；1,1,1-Trifluoro-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]propan-2-ol
• CAS: 783-79-9
• 化学式: C₁₀H₈F₆O
• mdl: MFCD16432507
• 分子量: 258.163
• InChiKey: OTEQFVBAVKVQMA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  239.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.380±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1-三氟-2-(4-(三氟甲基)苯基)丙烷-2-醇 、 3-硝基苯磺酰氯 在 sodium hydride 作用下， 生成 3-Nitro-benzenesulfonic acid 2,2,2-trifluoro-1-methyl-1-(4-trifluoromethyl-phenyl)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  替代效应。十九。1-Aryl-1-(trifluoromethyl)ethyl Tosylates 的溶剂分解

  摘要：

  1-芳基-1-（三氟甲基）乙基甲苯磺酸酯的溶剂分解速率在 80% 乙醇水溶液中测定一系列取代基。Brown ρ+σ+ 处理未能给出简单的线性图，但所有 p-π-供体都从元相关线向上偏离。另一方面，Yukawa-Tsuno LArSR Eq。在整个取代基范围内给出线性相关性，log(k⁄k0)=−6.287(σ°+1.388Δ\barσR+)，具有出色的精度。α-CF3 对碳正离子中间体的强烈不稳定似乎仅反映在极高的 r 值上，而不反映在取代基效应的 ρ 值上。这与文献中基于简单布朗 σ+ 处理给出的该反应的结论严重冲突。该反应具有极高的共振需求 r=1.4，应该远远超出简单的 Brown σ+ 分析的范围。改变共振需求应该是充分描述关于共轭碳正离子反应的取代基效应的基本要求。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.1129
• 作为产物：
  描述：

  4-三氟甲基苯基溴化镁 生成 1,1,1-三氟-2-(4-(三氟甲基)苯基)丙烷-2-醇
  参考文献：
  名称：

  替代效应。十九。1-Aryl-1-(trifluoromethyl)ethyl Tosylates 的溶剂分解

  摘要：

  1-芳基-1-（三氟甲基）乙基甲苯磺酸酯的溶剂分解速率在 80% 乙醇水溶液中测定一系列取代基。Brown ρ+σ+ 处理未能给出简单的线性图，但所有 p-π-供体都从元相关线向上偏离。另一方面，Yukawa-Tsuno LArSR Eq。在整个取代基范围内给出线性相关性，log(k⁄k0)=−6.287(σ°+1.388Δ\barσR+)，具有出色的精度。α-CF3 对碳正离子中间体的强烈不稳定似乎仅反映在极高的 r 值上，而不反映在取代基效应的 ρ 值上。这与文献中基于简单布朗 σ+ 处理给出的该反应的结论严重冲突。该反应具有极高的共振需求 r=1.4，应该远远超出简单的 Brown σ+ 分析的范围。改变共振需求应该是充分描述关于共轭碳正离子反应的取代基效应的基本要求。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.1129

文献信息

• Efficient Copper-Catalyzed Trifluoromethylation of Aromatic and Heteroaromatic Iodides: The Beneficial Anchoring Effect of Borates
  作者：Zsombor Gonda、Szabolcs Kovács、Csaba Wéber、Tamás Gáti、Attila Mészáros、András Kotschy、Zoltán Novák

  DOI：10.1021/ol501967c

  日期：2014.8.15

  Efficient copper-catalyzed trifluoromethylation of aromatic iodides was achieved with TMSCF3 in the presence of trimethylborate. The Lewis acid was used to anchor the in situ generated trifluoromethyl anion and suppress its rapid decomposition. Broad applicability of the new trifluoromethylating reaction was demonstrated in the functionalization of different aromatic and heteroaromatic iodides.

  在三甲基硼酸酯的存在下，用TMSCF 3实现了铜的芳族碘化物的三氟甲基化。路易斯酸用于固定原位生成的三氟甲基阴离子并抑制其快速分解。在不同的芳族和杂芳族碘化物的官能化中证明了新的三氟甲基化反应的广泛适用性。
• Solvolysis of 1-aryl-1-(trifloromethyl)ethyl tosylates. Evidence for an extremely high electron demand carbenium ion intermediate due to the presence of α-trifluoromethyl substituent
  作者：Kwang-Ting Liu、Ching-Fen Sheu

  DOI：10.1016/0040-4039(80)88074-9

  日期：1980.1

  The rate-retarding effect of ?-trifluoromethyl group observed in the solvolysis of 1-aryl-1-(trifluoromethyl)ethyl tosylates is so profound that a very large negative α+ value, −8.82, is resulted and the 1-phenyl derivative becomes even less reactive than benzyl tosylate.

  在1-芳基-1-（三氟甲基）乙基甲苯磺酸酯的溶剂分解中观察到的α-三氟甲基的缓速作用如此深刻，以至于产生非常大的负α +值-8.82，并且1-苯基衍生物变成甚至不如甲苯磺酸苄酯。
• Efficient synthesis of [18F]trifluoromethane and its application in the synthesis of PET tracers
  作者：Dion van der Born、J. (Koos) D. M. Herscheid、Romano V. A. Orru、Danielle J. Vugts

  DOI：10.1039/c3cc37833k

  日期：——

  A new strategy towards [18F]trifluoromethyl-containing compounds is developed. [18F]trifluoromethane is synthesised in a fast and efficient manner and subsequently used in the reaction with aldehydes and ketones forming [18F]trifluoromethyl carbinols in good yields.

  本研究开发了一种新策略，用于制备含[18F]三氟甲基的化合物。[18F]三氟甲烷以快速高效的方式合成，随后与醛和酮反应生成[18F]三氟甲基联醇，收率良好。
• A novel and convenient method for trifluoromethylation of organic halides using CF3SiR'3/KF/Cu(I) system
  作者：Hisao Urata、Takamasa Fuchikami

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)71226-3

  日期：1991.1

  Fluoride ion induced cross-coupling reaction of organic halides with trifluoromethyltrialkylsilanes takes place in the presence of Cu(I) salts under mild reaction conditions to give the corresponding trifluoromethylated products in high yields.
• Solvolytic studies of the highly deactivated 1-aryl-1-(trifluoromethyl)ethyl tosylates
  作者：Kwang Ting Liu、Mann Yan Kuo、Ching Fen Sheu

  DOI：10.1021/ja00365a038

  日期：1982.1