N-[(5R)-5-[(2,3-dihydroxybenzoyl)amino]-6-[2-[(2,3-dihydroxybenzoyl)amino]ethylamino]-6-oxohexyl]-2,3-dihydroxybenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(5R)-5-[(2,3-dihydroxybenzoyl)amino]-6-[2-[(2,3-dihydroxybenzoyl)amino]ethylamino]-6-oxohexyl]-2,3-dihydroxybenzamide
• 化学式: C₂₉H₃₂N₄O₁₀
• 分子量: 596.594
• InChiKey: DQYSXNDWQZOQBP-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  238
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-N,N'-(6-((2-(2,3-bis(benzyloxy)benzamido)ethyl)amino)-6-oxohexane-1,5-diyl)bis(2,3-bis(benzyloxy)benzamide) 在 palladium on activated charcoal 氮气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到N-[(5R)-5-[(2,3-dihydroxybenzoyl)amino]-6-[2-[(2,3-dihydroxybenzoyl)amino]ethylamino]-6-oxohexyl]-2,3-dihydroxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of Artificial Siderophores: Lysine-based Triscatecholate Ligands as a Model for Enterobactin

  摘要：

  利用 l- 或 d- 赖氨酸、1,2- 二氨基乙烷和 2,3- 二羟基苯甲酸的保护衍生物，制备了一对对映体的三柠檬胆酸酯配体，作为嗜苷酸肠杆菌素的模型。与肠杆菌素相比，这些配体具有更高的化学稳定性和水溶性，并能像肠杆菌素一样与铁（III）形成手性配合物。

  DOI：

  10.1246/cl.1995.849

文献信息

• Design and Synthesis of Artificial Siderophores: Lysine-based Triscatecholate Ligands as a Model for Enterobactin
  作者：Masayasu Akiyama、Tsuyoshi Ikeda

  DOI：10.1246/cl.1995.849

  日期：1995.9

  An enantiomeric pair of triscatecholate ligands have been prepared as a model for siderophore enterobactin, using protected derivatives of l- or d-lysine, 1,2-diaminoethane and 2,3-dihydroxybenzoic acid. The ligands have greater chemical stability and higher water solubility than enterobactin, and form chiral complexes with iron(III), as enterobactin does.

  利用 l- 或 d- 赖氨酸、1,2- 二氨基乙烷和 2,3- 二羟基苯甲酸的保护衍生物，制备了一对对映体的三柠檬胆酸酯配体，作为嗜苷酸肠杆菌素的模型。与肠杆菌素相比，这些配体具有更高的化学稳定性和水溶性，并能像肠杆菌素一样与铁（III）形成手性配合物。