1,1,1-三氟-N-(1-苯基乙基)甲磺酰胺 | 36458-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,1,1-三氟-N-(1-苯基乙基)甲磺酰胺
• 英文名称: 1,1,1-trifluoro-N-(1-phenylethyl)methanesulfonamide
• 英文别名: N-(alpha-Methylbenzyl)trifluoromethanesulfonamide
• CAS: 36458-32-9
• 化学式: C₉H₁₀F₃NO₂S
• 分子量: 253.245
• InChiKey: OYIXZNZOPBAMIZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  272.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.363±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1-三氟-N-(1-苯基乙基)甲磺酰胺 在 N-甲基吡咯烷酮 、 palladium(II) bis(trifluoromethanesulfonate) dihydrate 、 1-氟-2,4,6-三甲基吡啶三氟甲烷磺酸盐 作用下， 以 三氟甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以70%的产率得到N-[1-(2,6-difluorophenyl)ethyl]-1,1,1-trifluoromethanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Wang, Xisheng; Mei, Tian-Sheng; Yu, Jin-Quan, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 7520 - 7521

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-trifluoro-N-(1-phenylvinyl)-N-((trifluoromethyl)sulfonyl)methanesulfonamide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以77%的产率得到1,1,1-三氟-N-(1-苯基乙基)甲磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  乙烯基三氟甲磺酸酯的一般、直接和原子经济合成

  摘要：

  乙烯基三氟甲磺酸酯最近才出现，它们的化学性质尚未被发现。在本文中，我们描述了从炔烃和三氟甲磺酰亚胺合成这些材料的一般、直接和原子经济的合成方法。大量具有广谱官能度的末端和内部炔烃可用于区域特异性地生成各种具有高至特异性立体选择性的二取代和三取代乙烯基三氟甲磺酸酯。此外，该协议可以使用终端和内部炔烃在克级进行。初步尝试探索乙烯基三氟甲磺酸酯前所未有的反应性，揭示了其部分化学性质。

  DOI：

  10.1002/chem.202102369

文献信息

• Intermolecular Radical C(sp ³ )−H Amination under Iodine Catalysis
  作者：Alexandra E. Bosnidou、Kilian Muñiz

  DOI：10.1002/anie.201901673

  日期：2019.5.27

  The direct amination of aliphatic C−H bonds has remained one of the most tantalizing transformations in organic chemistry. Herein, we report on a unique catalyst system, which enables the elusive intermolecular C(sp3)−H amination. This practical synthetic strategy provides access to aminated building blocks and fosters innovative multiple C−H amination within a new approach to aminated heterocycles

  脂肪族CH键的直接胺化仍然是有机化学中最诱人的转变之一。在本文中，我们报告了一种独特的催化剂体系，该体系可实现难以捉摸的分子间C（sp 3）-H胺化反应。这种实用的合成策略提供了进入胺化杂环的途径，并在胺化杂环的新方法中促进了多种CH胺的创新。合成的实用性通过四种相关药物的合成得到证明。
• Catalytic asymmetric oxidative carbonylation-induced kinetic resolution of sterically hindered benzylamines to chiral isoindolinones
  作者：Qiu-Qi Mu、Yi-Xue Nie、Hang Li、Xing-Feng Bai、Xue-Wei Liu、Zheng Xu、Li-Wen Xu

  DOI：10.1039/d0cc07218d

  日期：——

  benzylamines has been achieved for the first time through transition-metal-catalyzed oxidative carbonylation, in which the new KR strategy offered a new approach to afford chiral isoindolinones (er up to 97 : 3) and the origin of chemoselectivity and stereoselectivity was confirmed by density functional theory (DFT) calculations.

  通过过渡金属催化的氧化羰基化，首次实现了位阻苄胺的高对映选择性动力学拆分，其中新的KR策略提供了一种新的方法来提供手性异吲哚啉酮（高达97：3）及其来源通过密度泛函理论（DFT）计算证实了化学选择性和立体选择性的差异。
• Convenient synthesis of primary sulfonamides
  作者：Alexander Greenfield、Cristina Grosanu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.08.054

  日期：2008.10

  An efficient protocol for a one-pot synthesis of mono-sulfonamides has been developed. It features utilization of excess of sulfonylating agent followed by base mediated recovery of the primary sulfonamide.

  已经开发出一种有效的方案，用于一锅合成单磺酰胺。其特征在于利用过量的磺酰化剂，然后通过碱介导回收伯磺酰胺。
• PALLADIUM-CATALYZED ORTHO-FLUORINATION
  申请人：Yu Jin-Quan

  公开号：US20120059179A1

  公开（公告）日：2012-03-08

  A new method of ortho-fluorination where an aryl C—H bond is directly replaced by an aryl C-F bond in a palladium-catalyzed reaction is provided. The method includes the ortho-fluorination of a triflamide protected benzylamine, a palladium catalyst, such as Pd(OTf) 2 , a fluorinating reagent such as N-fluoro-2,4,6-trimethylpyridinium triflate, and a ligand to promote the reaction such as N-methylpyrrolidinone (NMP).

  提供了一种新的正氟化方法，其中芳基C—H键直接被芳基C-F键取代，在钯催化反应中实现。该方法包括对三氟甲基保护苄胺进行正氟化处理，使用钯催化剂，如Pd(OTf)2，氟化试剂，如N-氟-2,4,6-三甲基吡啶三氟甲磺酸盐，以及用于促进反应的配体，如N-甲基吡咯烷酮（NMP）。
• Direct access to isoindolines through tandem Rh(<scp>iii</scp>)-catalyzed alkenylation and cyclization of N-benzyltriflamides
  作者：Neeraj Kumar Mishra、Jihye Park、Satyasheel Sharma、Sangil Han、Mirim Kim、Youngmi Shin、Jinbong Jang、Jong Hwan Kwak、Young Hoon Jung、In Su Kim

  DOI：10.1039/c3cc49486a

  日期：——

  The rhodium-catalyzed oxidative alkenylation of N-benzyltriflamides with olefins followed by an intramolecular cyclization via C–H bond activation is described.

  描述了一种通过铑催化的氧化烯烃化反应，将N-苄基三氟甲基酰胺与烯烃反应，然后通过分子内环化反应，通过C-H键活化实现。