2-phenyl-cyclohexane-1,4-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-cyclohexane-1,4-dione
• 英文别名: 2-Phenyl-cyclohexan-1,4-dion；2-Phenylcyclohexane-1,4-dione
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: GTTHJKNJBQPDBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-Bromomethyl-2-phenyl-cyclopentane-1,3-dione 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到2-phenyl-cyclohexane-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  通过钴酸肟介导的电还原或氢化三丁基锡通过2-（卤甲基）环戊烷-1,3-二酮的自由基1,2-酰基重排，新颖地获得环己烷-1,4-二酮和1,4-氢醌

  摘要：

  通过在2-（卤甲基）环戊烷上进行自由基1,2-酰基重排，开发了一种制备合成上可使用的环己烷-1,4-二酮2及其氧化类似物对苯二酚3的新方法，并可以选择引入烷基和芳基取代基。 -1，3-二酮1，可从1,2-双（三甲基甲硅烷氧基）环丁烯和α-溴代酮二甲基乙缩醛中获得。在钴肟作为催化剂的存在下，单缩醛1的电还原以良好的收率得到了环己烷-1,4-二酮单缩醛。在苯中回流下Bu 3 SnH还原2-芳基1进行重排，得到2，当反应延长时，芳构化为3进行了中等产量。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00163-6

文献信息

• The Diene Synthesis with Unsymmetrical Butadienes and β-Nitrostyrenes¹
  作者：W. C. Wildman、R. B. Wildman、W. T. Norton、J. B. Fine

  DOI：10.1021/ja01104a040

  日期：1953.4
• Novel access to cyclohexane-1,4-diones and 1,4-hydroquinones via radical 1,2-acyl rearrangement on 2-(halomethyl)cyclopentane-1,3-diones using cobaloxime-mediated electroreduction or tributyltin hydride
  作者：Hiroyuki Kawafuchi、Tsutomu Inokuchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00163-6

  日期：2002.3

  hydroquinones 3, with the option of introducing alkyl and aryl substituents, was developed by radical 1,2-acyl rearrangement on 2-(halomethyl)cyclopentane-1,3-diones 1, accessible from 1,2-bis(trimethylsiloxy)cyclobutene and α-bromo ketone dimethyl acetals. The electroreduction of monoacetals of 1 in the presence of cobaloxime as a catalyst afforded the cyclohexane-1,4-dione monoacetals in good yields

  通过在2-（卤甲基）环戊烷上进行自由基1,2-酰基重排，开发了一种制备合成上可使用的环己烷-1,4-二酮2及其氧化类似物对苯二酚3的新方法，并可以选择引入烷基和芳基取代基。 -1，3-二酮1，可从1,2-双（三甲基甲硅烷氧基）环丁烯和α-溴代酮二甲基乙缩醛中获得。在钴肟作为催化剂的存在下，单缩醛1的电还原以良好的收率得到了环己烷-1,4-二酮单缩醛。在苯中回流下Bu 3 SnH还原2-芳基1进行重排，得到2，当反应延长时，芳构化为3进行了中等产量。