1,1,2,2-四(4-甲氧基苯基)-1,2-乙二醇 | 19920-00-4

• 物质功能分类: 生物 - 细胞培养 - 添加剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 1,1,2,2-四(4-甲氧基苯基)-1,2-乙二醇
• 中文别名: 1,1,2,2-四(4-甲氧苯基)-1,2-乙二醇
• 英文名称: 1,1,2,2-tetrakis(4-methoxyphenyl)ethane-1,2-diol
• CAS: 19920-00-4
• 化学式: C₃₀H₃₀O₆
• 分子量: 486.565
• InChiKey: GJSYWZLTIIFQTD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,2,2-四(4-甲氧基苯基)-1,2-乙二醇 在 2,6-二叔丁基吡啶 、 Fe(III)(4-methoxybipyridyl)3 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 4,4'-二甲氧基二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  Electron-transfer rate determinations: facile electron transfer from 1,1,2,2-tetrakis(4-methoxyphenyl)ethanediol

  摘要：

  The oxidation reactions of 1,1,2,2-tetrakis(4-methoxyphenyl)ethanediol, 1, by 2,3-dichloro-5,6-dicyanobenzoquinone (DDQ) and Fe(III) complexes have been found to proceed cleanly in the presence of an appropriate base to give 4,4'-dimethoxybenzophenone. The rates of oxidation of 1,1,2,2-tetrakis-(4-methoxyphenyl)ethanediol by 2,3-dichloro-5,6-dicyanobenzoquinone and Fe(III)(4-methoxy-2,2'-bipyridyl)3(ClO4)3 have been measured. Evaluation of the rate constants has allowed calculation of the activation parameters for the oxidation reactions and also allowed calculation of E(o)double dagger for 1. Compared to 4-methoxytoluene, 1 is much easier to oxidize, following the general trend that phenylphenyl interactions lower the oxidation potentials of tetraarylethanediols relative to their corresponding monoaryl model compounds.

  DOI：

  10.1021/jo00060a009
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二甲氧基二苯甲酮 在 异烟酸甲酯 、 联硼酸频那醇酯 、 potassium hydrogen difluoride 作用下， 反应 4.0h， 以93%的产率得到1,1,2,2-四(4-甲氧基苯基)-1,2-乙二醇
  参考文献：
  名称：

  吡啶催化二芳基酮与B2pin2的便捷频哪醇偶联

  摘要：

  开发了方便的吡啶-硼基自由基介导的二芳基酮的频哪醇偶联。与需要灵敏的还原金属的常规频哪醇偶联相反，当前的方法采用稳定的二硼试剂和吡啶路易斯碱催化剂来生成酮基。新开发的方法操作简单，可以在1小时内以极高的效率生产所需的二醇，产率高达99％。观察到二芳基酮的反应性优于单芳基羰基化合物，并通过DFT计算进行了分析，这表明两个芳环对于最大稳定过渡态的必要性。

  DOI：

  10.1039/d0cc07723b

文献信息

• Light-enabled metal-free pinacol coupling by hydrazine
  作者：Zihang Qiu、Hanh D. M. Pham、Jianbin Li、Chen-Chen Li、Durbis J. Castillo-Pazos、Rustam Z. Khaliullin、Chao-Jun Li

  DOI：10.1039/c9sc03737c

  日期：——

  Efficient carbon–carbon bond formation is of great importance in modern organic synthetic chemistry. The pinacol coupling discovered over a century ago is still one of the most efficient coupling reactions to build the C–C bond in one step. However, traditional pinacol coupling often requires over-stoichiometric amounts of active metals as reductants, causing long-lasting metal waste issues and sustainability

  高效的碳-碳键形成在现代有机合成化学中非常重要。一个多世纪前发现的频哪醇偶联仍然是一步构建 C-C 键的最有效偶联反应之一。然而，传统频哪醇偶联通常需要过量化学计量的活性金属作为还原剂，从而导致长期存在的金属废料问题和可持续性问题。一个巨大的科学挑战是设计一种无金属的频哪醇偶联反应方法。在这里，我们描述了一种光驱动频哪醇耦合协议，不使用任何金属，但使用 N 2 H 4，用作清洁的非金属氢原子转移 (HAT) 还原剂。在这种转化中，只有无痕无毒的N 2和H 2气体作为副产物产生，具有相对广泛的芳香酮范围和良好的官能团耐受性。对该机制的实验和计算研究表明，这种新颖的频哪醇偶联反应是通过光激发酮和 N 2 H 4之间的 HAT 过程进行的，而不是金属还原剂的常见单电子转移 (SET) 过程。
• Surface modification of CdS quantum dots with fluorinated thiophenol
  作者：Hiroji Hosokawa、Tomoyuki Ogata、Yuji Wada、Kei Murakoshi、Takao Sakata、Hirotaro Mori、Shozo Yanagida

  DOI：10.1039/ft9969204575

  日期：——

  CdS nanocrystallites prepared by capping with pentafluorothiophenol, 2,3,5,6-tetrafluorothiophenol or 4-fluorothiophenol are characterized as quantum dots by TEM, FTIR, NMR, UV–VIS and fluorescence spectroscopy. The crystalline size tends to increase with an increase in the number of fluorine atoms in the capping molecules while maintaining high solubility in organic solvents, with solubility in alcohols depending on the number of fluorine atoms in the capping molecules. Pentafluorophenyl-capped CdS nanorystallites have the highest solubilities in alcohols, and exhibit quantum dot photocatalysis in methanol, leading to the efficient two-electron transfer photoreduction under visible-light irradiation.

  通过使用五氟硫酚、2,3,5,6-四氟硫酚或4-氟硫酚作为包裹剂制备的硫化镉纳米晶，通过透射电子显微镜（TEM）、傅里叶变换红外光谱（FTIR）、核磁共振（NMR）、紫外-可见光谱（UV-VIS）和荧光光谱进行表征，被认定为量子点。晶体尺寸随着包裹分子中氟原子数量的增加而增加，同时保持了在有机溶剂中的高溶解性，其中在醇类中的溶解性取决于包裹分子中的氟原子数量。五氟苯基包裹的硫化镉纳米晶在醇类中具有最高的溶解性，并在甲醇中表现出量子点光催化活性，在可见光照射下实现了高效的双电子转移光还原反应。
• Novel Reduction of Carbonyl Compounds with Al/NH₃/Halide under Irradiation of Ultrasonic Wave
  作者：Ryu Sato、Takeshi Nagaoka、Takehiko Goto、Minoru Saito

  DOI：10.1246/bcsj.63.290

  日期：1990.1

  Various carbonyl compounds, such as benzophenones and acetophenones, were reduced by Al/NH3/halide under ultrasonic wave irradiation to give the corresponding monohydric alcohols and/or pinacols in satisfactory yields. The addition of inorganic halides improved the selectivity in the formation of monohydric alcohols and pinacols.

  各种羰基化合物，如二苯甲酮和苯乙酮，在超声波照射下被 Al/NH3/卤化物还原，以令人满意的收率得到相应的一元醇和/或频哪醇。无机卤化物的加入提高了形成一元醇和频哪醇的选择性。
• Direct Measurement of Ultrafast Carbon−Carbon Cleavage Rates via the Subpicosecond Charge-Transfer Activation of Pinacols
  作者：T. M. Bockman、S. M. Hubig、J. K. Kochi

  DOI：10.1021/ja980097d

  日期：1998.7.1

  Highly transient (benzpinacol) cation radicals (D2+•) and their ultrafast mesolytic fragmentations to the diarylhydroxymethyl radical (D•) and cation (D+) are directly observed on the early picosecond time scale upon the charge-transfer photoactivation of the intermolecular donor−acceptor complexes of pinacol donors with methyl viologen. Ultrashort lifetimes of the cation radicals with τ ≈ 10 ps obtain

  在分子间供体-受体的电荷转移光活化后，在早期皮秒时间尺度上直接观察到高度瞬态（苯频哪醇）阳离子自由基 (D2+•) 及其超快速介晶裂解为二芳基羟甲基自由基 (D•) 和阳离子 (D+)频哪醇供体与甲基紫精的复合物。具有 τ ≈ 10 ps 的阳离子自由基的超短寿命（首次）从时间分辨光谱结果的定量动力学分析中获得。这些快速的 C-C 键断裂成功地与反电子转移竞争，反电子转移通常在这个时间尺度上占主导地位，并导致频哪醇氧化断裂的效率异常高。
• MeOH or H 2 O as efficient additive to switch the reactivity of allylSmBr towards carbonyl compounds
  作者：Jianyong Li、Qingsheng Niu、Shanchan Li、Yuehao Sun、Qian Zhou、Xin Lv、Xiaoxia Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.01.091

  日期：2017.3

  aryl ketones mediated by Sm/alkyl halide/MeOH. The results demonstrate that the real reducing species in Sm/alkyl halide/MeOH system should be allylSmBr, and MeOH has elegantly switched the reactivity of allylSmBr from being nucleophilic to being good reductive coupling reagent. Besides, H2O was also found to be a useful additive to realize the pinacol coupling of aliphatic aldehydes and ketones promoted

  烯丙基SmBr（allylSmBr）用MeOH作为助溶剂处理了各种羰基化合物，以进一步了解以前报道的Sm /烷基卤化物/ MeOH介导的芳基酮的还原偶联。结果表明，Sm /卤代烷/ MeOH体系中真正的还原物种应为烯丙基SmBr，并且MeOH很好地将烯丙基SmBr的反应性从亲核性转变为良好的还原偶联剂。此外，还发现H 2 O是实现烯丙基SmBr促进的脂肪醛和酮的频哪醇偶联的有用添加剂。