2-Benzyl-5,7-dimethyl-7H-isothiazolo[5,4-d]pyrimidine-3,4,6-trione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-Benzyl-5,7-dimethyl-7H-isothiazolo[5,4-d]pyrimidine-3,4,6-trione
• 英文别名: 2-Benzyl-5,7-dimethyl-[1,2]thiazolo[5,4-d]pyrimidine-3,4,6-trione
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O₃S
• 分子量: 303.342
• InChiKey: FRUQKKIIBAGVRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  86.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-氯-5-甲酰基-1,3-二甲基尿嘧啶 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium hydrogensulfide 、 偶氮二异丁腈 、 碘 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-Benzyl-5,7-dimethyl-7H-isothiazolo[5,4-d]pyrimidine-3,4,6-trione
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of pyrimidineisothiazolones. The effect of temperature on the addition of aryl amines to functionalized pyrimidines.

  摘要：

  A new synthesis for the hither-to-unknown pyrimidine isothiazolones 1 and 2 is detailed. The low temperature selectivity of amine nucleophiles on 6-chloropyrimidine-5-acylbromides (12) for the acylbromide over the ring chloride provides a new procedure for the functionalization of 5-carboxypyrimidines.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61393-x

文献信息

• The synthesis of pyrimidineisothiazolones. The effect of temperature on the addition of aryl amines to functionalized pyrimidines.
  作者：Carl P. Decicco、David J. Nelson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61393-x

  日期：1993.12

  A new synthesis for the hither-to-unknown pyrimidine isothiazolones 1 and 2 is detailed. The low temperature selectivity of amine nucleophiles on 6-chloropyrimidine-5-acylbromides (12) for the acylbromide over the ring chloride provides a new procedure for the functionalization of 5-carboxypyrimidines.