1,1,3-三氯异吲哚 | 21021-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1,1,3-三氯异吲哚
• 英文名称: 1,1,3-trichloro-1H-isoindole
• 英文别名: 1,3,3-trichloroisoindolenine；1,3,3-trichloroisoindoline；1,1,3-trichloroisoindole；1,3,3-trichloroisoindole；1,1,3-trichloro-1H-isoindole；1,1,3-Trichlor-1H-isoindol；1H-Isoindole, 1,1,3-trichloro-
• CAS: 21021-41-0
• 化学式: C₈H₄Cl₃N
• 分子量: 220.485
• InChiKey: OXUCABITZLDHRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,3-三氯异吲哚 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3,3'-dimethyl-5,5'-isoindole-1,3-diylidene-bis-thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Cyanine dyes with an isoindolenine ring in the chromophore

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00471476
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酸亚胺 在 五氯化磷 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以40%的产率得到1,1,3-三氯异吲哚
  参考文献：
  名称：

  The structures of several modified isoindolines, the building blocks of phthalocyanines

  摘要：

  本报告展示了几种取代的异吲哚啉的单晶 X 射线结构，这些异吲哚啉经常被用作酞菁、酞菁类似物和相关螯合物的起始材料。报告了 1,3-二亚氨基异吲哚啉 (1)、1,3-双（羟基亚氨基）异吲哚啉 (2)、1,4-二氨基酞嗪 (3)、1,1,3-三氯异吲哚啉 (4) 和 3-亚氨基-1-氧代异吲哚啉 (5) 的结构；化合物 2 和 3 由二亚氨基异吲哚啉 (1) 合成，化合物 4 和 5 由邻苯二甲酰亚胺生成。所有五个化合物都是平面大环，双键的定位很容易确定。我们在低温下阐明了 1 的一个已知结构，并观察到 1 的另外两个新结构。对于 1 和化合物 2、3 和 5 的晶体形式，我们观察到了固态下的氢键。化合物 1、2 和 3 在固态下形成扩展的氢键阵列，而化合物 5 则形成离散的氢键二聚体。

  DOI：

  10.1142/s1088424613500107

文献信息

• Substituted benzazoloporphyrazines for polymerization and surface attachment and articles formed therefrom
  申请人：Youngblood W. Justin

  公开号：US20110015388A1

  公开（公告）日：2011-01-20

  The present invention provides an article of manufacture formed from a substrate and a benzazoloporphyrazine bound to the substrate. The article may take a variety of different forms and may be for example an electrochromic display, a molecular capacitor, a battery, a solar cell, or a molecular memory device. Methods of making such articles, along with compounds, methods and intermediates useful for making such benzazoloporphyrazines, are also described.

  本发明提供了一种由基板和与基板结合的苯并咔唑卟啉制成的制品。该制品可以采用各种不同形式，例如电致变色显示器、分子电容器、电池、太阳能电池或分子存储器件。还描述了制造这种制品的方法，以及用于制造这种苯并咔唑卟啉的化合物、方法和中间体。
• ABAB Homoleptic Bis(phthalocyaninato)lanthanide(III) Complexes: Original Octupolar Design Leading to Giant Quadratic Hyperpolarizability
  作者：Mehmet Menaf Ayhan、Anu Singh、Erwann Jeanneau、Vefa Ahsen、Joseph Zyss、Isabelle Ledoux-Rak、Ayşe Gül Gürek、Catherine Hirel、Yann Bretonnière、Chantal Andraud

  DOI：10.1021/ic4031188

  日期：2014.5.5

  phthalocyanine rings. As a consequence, the optical properties of these octupolar chromophores and in particular the strong near-infrared absorption due to the intervalence transition between the two rings also depend on the central lanthanide (III) ion. The first oxidized and reduced states of the complexes, while keeping a similar octupolar structure, display considerably changed optical properties compared

  八极立方体是一个T d对称立方体，在其四角处呈现交替电荷，是任何八极分子的通用点电荷模板。迄今为止，尚未实现转座成真实分子结构。我们在这里报告了迈向完全立方八极体系结构的第一步。一系列八极双（2,3,16,17-四（己硫基）酞菁氨基）镧系元素双层配合物[Pc 2 Ln]，Ln = Nd（1），Eu（2），Dy（3），Y（4）和Lu（5）进行了描述，其原始三维结构显示了立方体一个面所需的ABAB类型交替以及两个环之间的离域近似于沿着立方体边缘的电子交互作用。报道了合成，X射线晶体结构以及光学性质和第一分子超极化性β的研究。镧系元素（III）中心离子的大小可调节环与环之间的距离以及两个酞菁环之间的偶联程度。结果，这些八极发色团的光学性质，尤其是由于两个环之间的间隔跃迁而引起的强近红外吸收，也取决于中心镧系元素（III）离子。配合物的第一个氧化态和还原态，在保持相似的八极结构的同时，与中性态相比
• Anellierte 2,4-Benzodiazepine 1. Mitteilung
  作者：Hans Möhrle、Jürgen Lessel

  DOI：10.1002/ardp.19913240610

  日期：——

  Durch die Auswahl geeigneter Substrate wurde mit der Quecksilber(II)‐ED‐TA‐Dehydrierung ein neuer Syntheseweg für die Stoffklasse kondensierter 2,4‐Benzodiazepine mit Amidin‐, Acylaminal‐ und Hydroximinoaminal‐Partialstruktur gefunden. Bei Verwendung des gewählten Oxidationsmittels konnte hier erstmalig eine Nachbargruppenbeteiligung δ‐ständiger nucleophiler Zentren beobachtet werden.

  通过选择合适的底物，通过汞 (II) ED-TA 脱氢，发现了具有脒、酰氨基和羟氨基氨基部分结构的缩合 2,4-苯二氮卓类物质的新合成路线。当使用所选的氧化剂时，可以首次观察到位于 δ 的亲核中心的相邻基团参与。
• Stereoisomerism in the series of isoindole-based quaternary salts
  作者：O. V. Gordienko、A. A. Tolmachev、M. Yu. Kornilov、R. I. Zubatyuk、O. V. Shishkin

  DOI：10.1134/s107042801101009x

  日期：2011.1

  quaternary ammonium salts of the 3-[alkyl(aryl)amino]-1-[alkyl(aryl)iminio]-1H-isoindole series was studied by 1H NMR spectroscopy and X-ray analysis. The examined salts are characterized by E,E configuration of substituents with respect to the exocyclic C-N bonds, and the presence of ortho- and meta-substituents in the benzene rings on the nitrogen atoms gives rise to atropisomers. Sterically hindered

  通过1 H NMR光谱和X射线分析研究了3- [烷基（芳基）氨基] -1- [烷基（芳基）亚氨基] -1 H-异吲哚系列的季铵盐的立体结构。所检查的盐的特征在于取代基相对于环外CN键的E 1，E构型，并且氮原子上苯环中邻位和间位取代基的存在会引起阻转异构体。发现具有位阻的N-（2,4,6-三甲基苯基）衍生物以Z形式存在，Z异构体经历不可逆的热异构化，生成更稳定的E，E异构体通过中间体Z，E结构。1,1,3-三氯-1 H-异吲哚与在有机碱（三乙胺，N，N-二甲基苄胺）存在下在邻位具有吸电子取代基的仲芳族胺的反应后者和3- [烷基（芳基）氨基] -1-（二烷基亚氨基）-1H-异吲哚系列的不对称取代的盐的形成，其既包含芳基胺残基又包含二烷基氨基，并且还具有阻转异构性。
• Optimized synthesis and crystal growth by sublimation of 1,3,3-trichloroisoindolenines, key building blocks for crosswise phthalocyanines
  作者：Mehmet Menaf Ayhan、Yunus Zorlu、Özlem Gökdemir、Ayşe Gül Gürek、Fabienne Dumoulin、Vefa Ahsen、Catherine Hirel

  DOI：10.1039/c4ce00189c

  日期：——

  Among possible asymmetrically substituted phthalocyanines, ABAB derivatives remain rare. Their selective synthesis is based on the use of trichloroisoindolenines, so far remaining tedious to obtain. An optimized synthesis of 1,3,3-trichloroisoindolenine 1 and 1,3,3,6,7-pentachloroisoindolenine 2 is reported. An original crystallization method based on crystal growth by sublimation was eminently suitable regarding the air-sensitivity of these derivatives and allowed their thorough crystallographic characterization.

  在可能存在的不对称取代酞菁中，ABAB 衍生物仍然很少见。它们的选择性合成基于三氯异吲哚啉的使用，但至今仍难以获得。本文报告了 1,3,3-三氯异吲哚啉 1 和 1,3,3,6,7-五氯异吲哚啉 2 的优化合成方法。基于升华晶体生长的独创结晶方法非常适合这些衍生物对空气的敏感性，并可对其进行全面的晶体学表征。