(R)-2-(aminomethyl)-9-(2-phosphonomethoxypropyl)hypoxanthine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (R)-2-(aminomethyl)-9-(2-phosphonomethoxypropyl)hypoxanthine
• 英文别名: [(2R)-1-[2-(aminomethyl)-6-oxo-1H-purin-9-yl]propan-2-yl]oxymethylphosphonic acid
• 化学式: C₁₀H₁₆N₅O₅P
• 分子量: 317.241
• InChiKey: DRYUAGYDKFRWDY-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  bis(2-propyl) (R)-2-(benzyloxycarbonylaminomethyl)-9-(2-phosphonomethoxypropyl)hypoxanthine 在 碘代三甲硅烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以63%的产率得到(R)-2-(aminomethyl)-9-(2-phosphonomethoxypropyl)hypoxanthine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Acyclic Nucleotide Analogues Derived from 2-(Aminomethyl)adenine and 2-(Aminomethyl)hypoxanthine

  摘要：

  报道了一系列2-(氨甲基)-9-(2-膦甲氧基烷基)腺嘌呤VI和次黄嘌呤VII的合成。保护的2-(氨甲基)腺嘌呤I被选择性地烷基化为[bis(2-丙氧基)膦酸甲氧基]烷基氯化物或tosylates II，得到的9-[bis(2-丙氧基)膦酸甲氧基]烷基-2-(苄氧羰基氨甲基)腺嘌呤IV被氧化脱胺，形成相应的次黄嘌呤衍生物V。中间体IV和V通过碘三甲基硅烷处理完全去保护，形成标题化合物VI和VII。

  DOI：

  10.1135/cccc19950875

文献信息

• Synthesis of Acyclic Nucleotide Analogues Derived from 2-(Aminomethyl)adenine and 2-(Aminomethyl)hypoxanthine
  作者：Michal Hocek、Milena Masojídková、Antonín Holý

  DOI：10.1135/cccc19950875

  日期：——

  Synthesis of a series of 2-(aminomethyl)-9-(2-phosphonomethoxyalkyl)adenines VI and hypoxanthines VII is reported. The protected 2-(aminomethyl)adenine I was selectively alkylated with [bis(2-propoxy)phosphonylmethoxy]alkyl chlorides or tosylates II and the obtained 9-[bis(2-propoxy)phosphonylmethoxy]alkyl-2-(benzyloxycarbonyla minomethyl)adenines IV were oxodeaminated to give the corresponding hypoxanthine derivatives V. The intermediates IV and V were completely deprotected by treatment with iodotrimethylsilane under formation of the title compounds VI and VII.

  报道了一系列2-(氨甲基)-9-(2-膦甲氧基烷基)腺嘌呤VI和次黄嘌呤VII的合成。保护的2-(氨甲基)腺嘌呤I被选择性地烷基化为[bis(2-丙氧基)膦酸甲氧基]烷基氯化物或tosylates II，得到的9-[bis(2-丙氧基)膦酸甲氧基]烷基-2-(苄氧羰基氨甲基)腺嘌呤IV被氧化脱胺，形成相应的次黄嘌呤衍生物V。中间体IV和V通过碘三甲基硅烷处理完全去保护，形成标题化合物VI和VII。