(2R,3R,4R,5S)-2,4,6-trimethyl-3,5-O-methylidene-1-(phenylsulfonyl)-3,5-heptanediol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4R,5S)-2,4,6-trimethyl-3,5-O-methylidene-1-(phenylsulfonyl)-3,5-heptanediol
• 英文别名: (4R,5R,6S)-4-[(2R)-1-(benzenesulfonyl)propan-2-yl]-5-methyl-6-propan-2-yl-1,3-dioxane
• 化学式: C₁₇H₂₆O₄S
• 分子量: 326.457
• InChiKey: QXFCFKSWDXTRHU-FSDCSDTHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1E,3R,4R,5S)-4,6-dimethyl-3,5-O-methylidene-1-(trimethylsilyl)-1-(phenylsulfonyl)-1-heptene-3,5-diol 在 potassium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (2R,3R,4R,5S)-2,4,6-trimethyl-3,5-O-methylidene-1-(phenylsulfonyl)-3,5-heptanediol
  参考文献：
  名称：

  A new method for the iterative construction of enantiomerically pure polypropionate chains

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00058a053

文献信息

• Flexible and stereoselective construction of polypropionate chains from enantiomerically pure γ-hydroxy-α,β-unsaturated sulfones
  作者：Esteban Domínguez、Juan C. Carretero

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90483-1

  日期：——

  the readily available enantiomerically pure γ-hydroxy vinyl sulfone 2 has been transformed, with complete control of the stereochemistry, into γ-hydroxy vinyl sulfones of polypropionate structure. The four stereotriads have been prepared by stereoselective additions of organometallics to the vinyl sulfone moiety and by stereoselective reduction of β-hydroxyketones. In a similar way, these triads are the

  按照同源序列，在完全控制立体化学的情况下，容易获得的对映体纯的γ-羟基乙烯基砜2已转化为聚丙烯酸酯结构的γ-羟基乙烯基砜。通过将有机金属化合物立体选择性地添加到乙烯基砜部分并通过立体选择性地还原β-羟基酮来制备了四种立体三单元组。以类似的方式，这些三重轴是用于立体选择性地引入第四连续的不对称中心的底物。