dimethyl (3R,6R)-2,3,6-triphenyloxazinane-4,4-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - N-苯基羟胺
• 英文名称: dimethyl (3R,6R)-2,3,6-triphenyloxazinane-4,4-dicarboxylate
• 化学式: C₂₆H₂₅NO₅
• 分子量: 431.488
• InChiKey: SROBDZMCUXZPBD-DHIUTWEWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  C,N-diphenylnitrone 、 dimethyl (2S)-2-phenylcyclopropane-1,1-dicarboxylate 在 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 dimethyl (3R,6R)-2,3,6-triphenyloxazinane-4,4-dicarboxylate 、 Dimethyl 2,3,6-triphenyloxazinane-4,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  The Cycloaddition of Nitrones with Homochiral Cyclopropanes

  摘要：

  The cycloaddition of nitrones and enantiomerically pure cyclopropane-1,1-dicarboxylates is examined. Transfer of optical activity to the adduct is dictated by thermal reaction conditions and nature of cyclopropane substitution. Optically active 2-substituted cyclopropane-1,1-dicarboxylates are shown to racemize under typical reaction conditions, providing evidence for a zwitterionic ring-opened intermediate.

  DOI：

  10.1021/jo701606u