1,1-二氟环十二烷 | 27415-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 中文名称: 1,1-二氟环十二烷
• 英文名称: 1,1-difluorocyclododecane
• 英文别名: difluorocyclododecane；1,1-Difluorcyclododecane
• CAS: 27415-48-1
• 化学式: C₁₂H₂₂F₂
• 分子量: 204.303
• InChiKey: WEIUPOVXYRWEHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-二氟环十二烷 在 aluminum oxide 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 生成 trans-1-Fluor-cyclododecen
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-fluorocycloalkenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00805a019
• 作为产物：
  描述：

  环十二酮 在 三氟化硼乙醚 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1,1-二氟环十二烷
  参考文献：
  名称：

  Anodicgem-Difluorination of Dithioacetals

  摘要：

  在Et3N·3HF的存在下，对酮的二硫醇酸酯进行阳极脱硫，可以得到相应的gem-二氟化合物，而芳香族和脂肪族醛的二硫醇酸酯则分别生成gem-二氟硫醚和单氟硫醚。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.1995

文献信息

• A Polycomponent Metal-Catalyzed Aliphatic, Allylic, and Benzylic Fluorination
  作者：Steven Bloom、Cody Ross Pitts、David Curtin Miller、Nathan Haselton、Maxwell Gargiulo Holl、Ellen Urheim、Thomas Lectka

  DOI：10.1002/anie.201203642

  日期：2012.10.15

  A group effort: Reported is the title reaction using a polycomponent catalytic system involving commercially available Selectfluor, a putative radical precursor N‐hydroxyphthalimide, an anionic phase‐transfer catalyst (KB(C6F5)4), and a copper(I) bis(imine). The catalyst system formed leads to monofluorinated compounds selectively (see example) without the necessity for an excess of the alkane substrate

  共同努力：报告为使用多组分催化体系的标题反应，涉及可商购的Selectfluor，推定的自由基前体N-羟基邻苯二甲酰亚胺，阴离子相转移催化剂（KB（C 6 F 5）4）和铜（I）二（亚胺）。形成的催化剂体系选择性地产生单氟化化合物（参见实施例），而无需过量的烷烃底物。
• Alicyclic Ring Structure: Conformational Influence of the CF2 Group in Cyclododecanes
  作者：Maciej Skibinski、Yi Wang、Alexandra M. Z. Slawin、Tomas Lebl、Peer Kirsch、David O'Hagan

  DOI：10.1002/anie.201105060

  日期：2011.11.4

  Getting out of the way: In fluorinated cyclododecane structures the CF2 group locates only at corner positions (see picture). This relaxes 1,4‐H,H transannular interactions as a result of C‐CF2‐C angle widening. Misplaced CF2 groups lead to significant ring distortion. It follows that strategic incorporation of CF2 groups has potential as a design feature to introduce order and polarity into organic

  避开障碍：在氟化环十二烷结构中，CF 2基团仅位于拐角位置（参见图片）。由于C‐CF 2 ‐ C角变宽，这会放松1,4‐H，H跨环相互作用。CF 2基团放错位置会导致明显的环畸变。因此，CF 2基团的战略性掺入具有作为将有机碳结构中的有序和极性引入的设计特征的潜力。
• gem-Difluorination of 1,3-dithiolanes with the hexafluoropropene-diethylamine reagent and N-iodosuccinimide or 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin
  作者：Makoto Shimizu、Takashi Maeda、Tamotsu Fujisawa

  DOI：10.1016/0022-1139(94)03187-5

  日期：1995.3

  gem-Difluoro compounds are readily prepared from 1,3-dithiolanes in good yield on treatment with hexafluoropropene-diethylamine/1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin or /N-iodosuccinimide/water.

  通过用六氟丙烯-二乙胺/ 1，3-二溴-5，5-二甲基乙内酰脲或N-碘代琥珀酰亚胺/水处理，可以容易地由1，3-二硫杂环戊烷以高收率制备宝石-二氟化合物。
• Gem-Difluoro compounds: a convenient preparation from ketones and aldehydes by halogen fluoride treatment of 1,3-dithiolanes
  作者：Susan C. Sondej、John A. Katzenellenbogen

  DOI：10.1021/jo00368a022

  日期：1986.9
• SONDEJ S. C.; KATZENELLENBOGEN J. A., J. ORG. CHEM., 51,(1986) N 18, 3508-8513
  作者：SONDEJ S. C.、 KATZENELLENBOGEN J. A.

  DOI：——

  日期：——