1,1-二氯-2,3-二(氯甲基)环丙烷 | 78592-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 中文名称: 1,1-二氯-2,3-二(氯甲基)环丙烷
• 英文名称: 2,3-bis-(chloromethyl)-gem-dichlorocyclopropane
• 英文别名: 1,1-dichloro-2,3-bis(chloromethyl)cyclopropane；cis-2,3-dichloromethyl-gem-dichlorocyclopropane；1,1-Dichloro-2,3-di(chloromethyl)cyclopropane
• CAS: 78592-17-3
• 化学式: C₅H₆Cl₄
• mdl: MFCD00120716
• 分子量: 207.915
• InChiKey: XOTCLDWXPXVFHO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  265.8±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-二氯-2,3-二(氯甲基)环丙烷 、 丙二酸二乙酯 在 苄基三乙基氯化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以53%的产率得到diethyl 6,6-dichlorobicyclo[3.1.0]hexane-3,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  制备偕环戊烯二羧酸衍生物的新途径

  摘要：

  通过丙二酸二乙酯与顺-1,4-二氯丁烯的CH烷基化，开发了一条设计环戊烯系列偕二羧酸酯的新路线。环戊-3-烯-1,1-二羧酸二乙酯与二氯卡宾反应。分离出的化合物的结构通过 1H、13C NMR 光谱和 GC-MS 进行了详细描述。

  DOI：

  10.1134/s0012500816010043
• 作为产物：
  描述：

  endo-4-isopropyl-8,8-dichloro-3,5-dioxabicyclo<5.1.0>octane 在 吡啶 、 盐酸 、 氯化亚砜 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1,1-二氯-2,3-二(氯甲基)环丙烷
  参考文献：
  名称：

  二醇及其二氯环丙基衍生物的一些环状缩醛的合成及其细胞毒性

  摘要：

  合成了乙二醇，顺式-丁-2-烯-1,4-二醇及其二氯环丙基衍生物的环状缩醛。已显示同时含有gem -dichlorocyclopropane和1,3-dioxacycloalkane循环的化合物表现出对HEK293，SH-SY5Y，HepG2，MCF-7，A549和Jurkat细胞系的细胞毒活性。获得的结果为进一步研究2-（2,2-二氯环丙基）-2-乙基-1,3-二氧戊环的抗肿瘤活性开辟了前景。

  DOI：

  10.1007/s11172-021-3111-9

文献信息

• Synthesis and cytotoxic properties of some cyclic acetals of diols and their dichlorocyclopropyl derivatives
  作者：G. Z. Raskil’dina、U. Sh. Kuzmina、Sh. Sh. Dzhumaev、Yu. G. Borisova、D. V. Ishmetova、Yu. V. Vakhitova、S. S. Zlotskii

  DOI：10.1007/s11172-021-3111-9

  日期：2021.3

  Cyclic acetals of ethylene glycol, cis-but-2-ene-1,4-diol and their dichlorocyclopropyl derivatives were synthesized. Compounds simultaneously containing the gem-dichlorocyclopropane and 1,3-dioxacycloalkane cycles are shown to exhibit cytotoxic activity against the HEK293, SH-SY5Y, HepG2, MCF-7, A549, and Jurkat cell lines. The obtained results open up prospects for further studies of antitumor activity

  合成了乙二醇，顺式-丁-2-烯-1,4-二醇及其二氯环丙基衍生物的环状缩醛。已显示同时含有gem -dichlorocyclopropane和1,3-dioxacycloalkane循环的化合物表现出对HEK293，SH-SY5Y，HepG2，MCF-7，A549和Jurkat细胞系的细胞毒活性。获得的结果为进一步研究2-（2,2-二氯环丙基）-2-乙基-1,3-二氧戊环的抗肿瘤活性开辟了前景。
• New routes to the preparation of gem-cyclopentenedicarboxylic acid derivatives
  作者：G. Z. Raskil’dina、Yu. G. Borisova、V. M. Yanybin、R. M. Sultanova、L. V. Spirikhin、S. S. Zlotskii

  DOI：10.1134/s0012500816010043

  日期：2016.1

  A new route was developed to design esters of gem-dicarboxylic acids of cyclopentene series by CH alkylation of diethyl malonate with cis-1,4-dichlorobutene. Diethyl cyclopent-3-ene-1,1-dicarboxylate was reacted with dichlorocarbene. The structures of the isolated compounds were described in detail by 1H, 13C NMR spectroscopy and GC–MS.

  通过丙二酸二乙酯与顺-1,4-二氯丁烯的CH烷基化，开发了一条设计环戊烯系列偕二羧酸酯的新路线。环戊-3-烯-1,1-二羧酸二乙酯与二氯卡宾反应。分离出的化合物的结构通过 1H、13C NMR 光谱和 GC-MS 进行了详细描述。