1,1-二甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉 | 41565-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 中文名称: 1,1-二甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉
• 英文名称: 1,1-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 1,1-dimethyl-3,4-dihydro-2H-isoquinoline
• CAS: 41565-85-9
• 化学式: C₁₁H₁₅N
• mdl: MFCD10699429
• 分子量: 161.247
• InChiKey: PJFODMSKYKYLCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-二甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉 、 2-氯甲基咪唑啉盐酸盐 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-ylmethyl)-1,1-dimethyl-3,4-dihydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  2-（四氢异喹啉-2-基甲基）-和2-（异吲哚-2-基甲基）咪唑啉对α-肾上腺素受体的亲和力。咪唑啉对[3H]咪唑烷标记的α2-肾上腺素受体与[3H]育亨宾标记的部位的亲和力不同。

  摘要：

  制备一系列2-（四氢异喹啉-2-基甲基）-和2-（异吲哚-2-基甲基）咪唑啉，并通过放射性配体结合测试α1-和α2-肾上腺素受体的亲和力。几种化合物5-氟-（5h），5-氯-（5j），5,8-二甲氧基-（5r）和5,8-二甲氧基-（5r），1-甲基-（5s）2-（基于[3H]育亨宾从大鼠大脑皮膜的置换，发现四氢异喹啉-2-基甲基）咪唑啉是选择性的α2-肾上腺素受体配体。一种化合物2-[（（8-氯四氢异喹啉-2-基）甲基]咪唑啉（5m）与[3H]育亨宾相比，对[3H] idazoxan标记的α2-肾上腺素受体的亲和力显示出36倍的差异-标记的位点，可能是α2-肾上腺素受体亚型的证据。

  DOI：

  10.1021/jm00164a021
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-bromophenethyl)-2,2,2-trifluoroacetamide 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 三氟甲磺酸 、 氢气 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1,1-二甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED, SATURATED AND UNSATURATED N-HETEROCYCLIC CARBOXAMIDES AND RELATED COMPOUNDS FOR THEIR USE IN THE TREATMENT OF MEDICAL DISORDERS
  [FR] CARBOXAMIDES N-HÉTÉROCYCLIQUES SUBSTITUÉS, SATURÉS ET INSATURÉS ET COMPOSÉS APPARENTÉS POUR LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE TROUBLES MÉDICAUX

  摘要：

  这项发明提供了替代的、饱和的和不饱和的N-杂环羧酰胺及相关化合物，含有这些化合物的组合物，医疗工具包，以及使用这些化合物和组合物治疗患者的医疗疾病，例如癌症、溶酶体贮积疾病、神经退行性疾病、炎症性疾病等的方法。

  公开号：

  WO2021055630A1

文献信息

• ISOQUINOLINYL AND ISOINDOLINYL DERIVATIVES AS HISTAMINE-3 ANTAGONISTS
  申请人：Zhou Dahui

  公开号：US20090069300A1

  公开（公告）日：2009-03-12

  The present invention provides a compound of formula I and the use thereof for the treatment of a central nervous system disorder related to or affected by the histamine-3 receptor.

  本发明提供了一种公式I的化合物及其用于治疗与组胺-3受体相关或受其影响的中枢神经系统疾病的应用。
• Structure activity refinement of phenylsulfonyl piperazines as antimalarials that block erythrocytic invasion
  作者：William Nguyen、Madeline G. Dans、Anna Ngo、Maria R. Gancheva、Ornella Romeo、Sandra Duffy、Tania F. de Koning-Ward、Kym N. Lowes、Helene Jousset Sabroux、Vicky M. Avery、Danny W. Wilson、Paul R. Gilson、Brad E. Sleebs

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113253

  日期：2021.3

  asexual stage activity and determined the alpha-carbonyl S-methyl isomer was important for antimalarial potency. The optimized compounds also possessed comparable activity against multidrug resistant strains of P. falciparum and displayed weak activity against sexual stage gametocytes. We determined that the optimized compounds blocked erythrocyte invasion consistent with the asexual activity observed and

  对由青蒿素衍生物组成的联合疗法的新出现的耐药性促使人们需要鉴定具有新作用机制的新抗疟药。疟原虫的裂殖子对红细胞的入侵是疟原虫存活和增殖的关键，它为新型疗法提供了有吸引力的靶标。使用表达纳米荧光素酶生物发光报告基因的转基因恶性疟原虫寄生虫对疟疾风险病原体药进行的筛选确定了苯磺酰哌嗪类是红细胞入侵的特异性抑制剂。在这里，我们描述了苯磺酰基哌嗪类的优化和进一步表征。在优化过程中，我们定义了所需的功能恶性疟原虫的无性阶段活性和确定的α-羰基S-甲基异构体对抗疟药效力很重要。优化的化合物还对恶性疟原虫的多药耐药菌株具有可比的活性，并且对性阶段配子细胞显示出弱的活性。我们确定优化的化合物可以阻止与观察到的无性活动相一致的红细胞入侵，因此所描述的苯磺酰基哌嗪类似物可以作为研究疟原虫红细胞入侵的有用工具。
• [EN] 1-PHENYL-SUBSTITUTED HETEROCYCLYL DERIVATIVES AND THEIR USE AS PROSTAGLANDIN D2 RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'HÉTÉROCYCLYLE SUBSTITUÉS PAR UN 1-PHÉNYLE ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE MODULATEURS DES RÉCEPTEURS DE LA PROSTAGLANDINE D2
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2012004722A1

  公开（公告）日：2012-01-12

  302 Abstract The present invention relates to 1-phenyl-substituted heterocyclyl derivatives of the formula (I), O Y R 5 R 6 N R 2 R 3 R 4 X Z R 1 R 7 R 7 R 10 n (I) 5 wherein X, Y, Z, n, R 1, R 2, R 3, R 4, R 5, R 6, R 7 and R 10 are as described in the description and their use as prostaglandin receptor modulators, most particularly as prostaglandin D 2 receptor modulators, in the treatment of various prostaglandin-mediated diseases and disorders, to pharmaceutical compositions containing these compounds and to processes for their preparation. 10

  本发明涉及公式(I)的1-苯基取代的杂环基衍生物，其中X、Y、Z、n、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R10如描述中所述，并且它们作为前列腺素受体调节剂的用途，特别是作为前列腺素D2受体调节剂，在治疗各种前列腺素介导的疾病和紊乱中的用途，以及含有这些化合物的制药组合物和其制备方法。
• 2-Bis (dimethylamino)phosphinoyl-1-lithio-1, 2, 3, 4-tetrahydroisoquinoline. A highly nucleophilic d1-reagent for the preparation of 1-substituted tetrahydroisoquinolines
  作者：Dieter Seebach、Masaaki Yoshifuji

  DOI：10.1002/hlca.19810640305

  日期：1981.4.29

  reactions with electrophiles furnish the products 6–22, 26, 27, see Table 1 and the Scheme. A second alkylation is also possible, see 23–25. The cleavage to tetrahydroisoquinolines is accomplished in refluxing aqueous-methanolic hydrochloric acid, see Table 2. Phosphinoylation, lithiation, reaction with electrophiles and cleavage constitute an efficient sequence for 1-alkylation of the isoquinoline nucleus

  标题化合物4由磷酸酰胺5在四氢呋喃中与丁基锂生成。锂试剂4在室温下稳定。其与亲电反应提供产品6-22，26，27，参见表1和方案。第二次烷基化也是可能的，请参阅23–25。在回流的含水甲醇盐酸中完成四氢异喹啉的裂解，参见表2。膦酰基化，锂化，与亲电试剂反应和裂解构成异喹啉核1烷基化的有效序列。
• Design, synthesis, anticancer activity, and in silico studies of novel imidazo[1,2‐ <i>a</i> ]pyridine based <scp> 1 <i>H</i> </scp> ‐1,2,3‐triazole derivatives
  作者：Srinivas Endoori、Kali Charan Gulipalli、Srinu Bodige、Parameshwar Ravula、Nareshvarma Seelam

  DOI：10.1002/jhet.4259

  日期：2021.6

  A novel series of imidazo[1,2-a]pyridine based 1H-1,2,3-triazole derivatives were designed, synthesized, and evaluated for their anticancer activity against two different human cancer cell lines. Most of the synthesized compounds displayed anticancer activity with IC50 values from 2.35 to 120.46 μM. Furthermore, compounds 9b, 9c, 9d, 9f, and 9j showed potent inhibitory activity against cancer cell

  设计、合成了一系列新型咪唑并 [1,2- a ] 吡啶基 1 H -1,2,3-三唑衍生物，并评估了它们对两种不同人类癌细胞系的抗癌活性。大多数合成的化合物显示出抗癌活性，IC 50值从 2.35 到 120.46 μM。此外，化合物9b、9c、9d、9f和9j对癌细胞系显示出有效的抑制活性，IC 50值接近标准药物的IC 50值。值得注意的是，化合物9d比标准药物顺铂更有效，IC 50 对 Hela 细胞系和 MCF-7 细胞系的值分别为 10.89 和 2.35 μM。