1,1-二甲基-2,3,4,9-四氢-1H-beta-咔啉-3-羧酸 | 73198-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 中文名称: 1,1-二甲基-2,3,4,9-四氢-1H-beta-咔啉-3-羧酸
• 英文名称: 1,1-Dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline-3-carboxylic Acid
• 英文别名: 1,1-Dimethyl-2,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indol-2-ium-3-carboxylate
• CAS: 73198-03-5
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₂
• 分子量: 244.293
• InChiKey: CWGHZIOJFVTEPN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  469.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.250±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-二甲基-2,3,4,9-四氢-1H-beta-咔啉-3-羧酸 在 盐酸 、 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,1-Dimethyl-1,9-dihydro-β-carbolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  四氢-β-咔啉衍生物的二氧化硒氧化

  摘要：

  一些二氢硒化四氢-β-咔啉衍生物的氧化导致形成1,4-二氢或完全芳族的β-咔啉，具体取决于1位取代基的性质和数量。2-乙酰基衍生物的氧化过程不同，得到了由四氢-β-咔啉的C环的C-1攻击所产生的产物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570240449
• 作为产物：
  描述：

  丙酮 、 DL-色氨酸 以 硫酸 为溶剂， 以91%的产率得到1,1-二甲基-2,3,4,9-四氢-1H-beta-咔啉-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Electrochemistry of natural products. 7. Oxidative decarboxylation of some tetrahydro-.beta.-carbolinecarboxylic acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01298a045

文献信息

• 2-Alkyl/aryl sulphonyl-1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido (3,4-b) indole-3-carboxylic acid esters/amides useful as antithrombotic agents
  申请人：Gaur Stuti

  公开号：US20060142322A1

  公开（公告）日：2006-06-29

  The present invention relates to antithrombotic compounds 2-alkyl aryl sulphonyl-1,2,3,4,-tetrahydro-9H-pyrido(3,4-b)indole-3-carboxylic acid esters/amides, pharmaceutically acceptable salts and compositions thereof to be used in the treatment of intravascular thrombosis such as myocardial ischemia and stroke. The compound has the following general structure wherein R represents methyl ester or amide and R 1 represents alkyl, aryl and heteroaryl moiety.

  本发明涉及抗血栓化合物2-烷基芳基磺酰基-1,2,3,4-四氢-9H-吡啶并(3,4-b)吲哚-3-羧酸酯/酰胺，其药学上可接受的盐和组合物，用于治疗血管内血栓形成，如心肌缺血和中风。该化合物具有以下一般结构，其中R代表甲酯或酰胺，R1代表烷基、芳基和杂环芳基基团。
• Sodium periodate oxidation of tetrahydro-β-carboline derivatives
  作者：Franco Gatta、Domenico Misiti

  DOI：10.1002/jhet.5570260302

  日期：1989.5

  The oxidation of some 3-(methoxy- and ethoxycarbonyl)tetrahydro-β-carboline derivatives with sodium periodate led to the formation of 1, 4-benzodiazonine derivatives or fully aromatic β-carbolines depending on both nature and number of substituents at 1-position.

  某些3-（甲氧基-和乙氧基羰基）四氢-β-咔啉衍生物与高碘酸钠的氧化作用会导致生成1,4-苯二重氮衍生物或完全芳族的β-咔啉，具体取决于1位上取代基的性质和数量。
• Identification of non-peptidic cysteine reactive fragments as inhibitors of cysteine protease rhodesain
  作者：Danielle McShan、Stefan Kathman、Brittiney Lowe、Ziyang Xu、Jennifer Zhan、Alexander Statsyuk、Ifedayo Victor Ogungbe

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.08.074

  日期：2015.10

  Rhodesain, the major cathepsin L-like cysteine protease in the protozoan Trypanosoma brucei rhodesiense, the causative agent of African sleeping sickness, is a well-validated drug target. In this work, we used a fragment-based approach to identify inhibitors of this cysteine protease, and identified inhibitors of T. brucei. To discover inhibitors active against rhodesain and T. brucei, we screened a library of covalent fragments against rhodesain and conducted preliminary SAR studies. We envision that in vitro enzymatic assays will further expand the use of the covalent tethering method, a simple fragment-based drug discovery technique to discover covalent drug leads. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Discovery of pyridoindole derivatives as potential inhibitors for phosphodiesterase 5A: <i>in silico</i> and <i>in vivo</i> studies
  作者：Dipak P. Mali、Dinanath T. Gaikwad、Manish S. Bhatia、Neela M. Bhatia

  DOI：10.1080/14786419.2021.1925274

  日期：2022.6.3
• GATTA, FRANCO;MISITI, DOMENICO, J. HETEROCYCL. CHEM., 26,(1989) N, C. 537-539
  作者：GATTA, FRANCO、MISITI, DOMENICO

  DOI：——

  日期：——