1,1-二甲基-3,4-二氢萘-2(1H)-酮 | 20027-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 中文名称: 1,1-二甲基-3,4-二氢萘-2(1H)-酮
• 英文名称: 3,4-dihydro-1,1-dimethyl-2(1H)-naphthalenone
• 英文别名: 1,1-dimethyl-3,4-dihydronaphthalen-2(1H)-one；1,1-Dimethyl-tetralon-(2)；1,1-dimethyl-2-tetralone；1,1-Dimethyl-2-tetralon；1,1-dimethyl-β-tetralone；1,1-dimethyl-3,4-dihydronaphthalen-2-one
• CAS: 20027-76-3
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: XHMBPLVWLSVQGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  142-146 °C(Press: 24 Torr)
• 密度：
  1.017±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-二甲基-3,4-二氢萘-2(1H)-酮 在 四氯化碳 、 乙醇 、 双氧水 、 溴 、 sodium carbonate 作用下， 生成 3,4-epoxy-1,1-dimethyl-3,4-dihydro-1H-naphthalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Endocyclic α,β-Unsaturated Ketones. V.¹ Synthesis and Reaction of 3-Bromo-1,1-dimethyl-2-keto-1,2-dihydronaphthalene with Morpholine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01356a013
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基萘-2-醇 在 sodium hydroxide 、 乙醇 、 氯仿 、 sodium acetate 、 镍 作用下， 100.0 ℃ 、6.47 MPa 条件下， 生成 1,1-二甲基-3,4-二氢萘-2(1H)-酮
  参考文献：
  名称：

  Polycyclic Compounds. I. The Reimer-Tiemann Reaction with 1-Alkyl-2-naphthols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01150a098

文献信息

• [EN] 5-HT2C RECEPTOR AGONISTS AND COMPOSITIONS AND METHODS OF USE<br/>[FR] AGONISTES DE RÉCEPTEUR 5-HT2C ET COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：ARENA PHARM INC

  公开号：WO2017023679A1

  公开（公告）日：2017-02-09

  Provided in some embodiments are compounds of Formula A, as defined herein, that modulate the activity of 5-HT2C receptor. Also provided in some embodiments are methods, such as, for weight management, inducing satiety, and decreasing food intake, and for preventing and treating obesity, antipsychotic-induced weight gain, type 2 diabetes, Prader-Willi syndrome, tobacco/nicotine dependence, drug addiction, alcohol addiction, pathological gambling, reward deficiency syndrome, and sex addiction), obsessive-compulsive spectrum disorders and impulse control disorders (including nail-biting and onychophagia), sleep disorders (including insomnia, fragmented sleep architecture, and disturbances of slow-wave sleep), urinary incontinence, psychiatric disorders (including schizophrenia, anorexia nervosa, and bulimia nervosa), Alzheimer disease, sexual dysfunction, erectile dysfunction, epilepsy, movement disorders (including parkinsonism and antipsychotic-induced movement disorder), hypertension, dyslipidemia, nonalcoholic fatty liver disease, obesity-related renal disease, and sleep apnea.

  在某些实施例中提供了一些符合本文所定义的A式化合物，其调节5-HT2C受体的活性。在某些实施例中还提供了一些方法，例如用于体重管理、诱导饱腹感、减少食物摄入，以及预防和治疗肥胖、抗精神病药物引起的体重增加、2型糖尿病、普拉德-威利综合征、烟草/尼古丁依赖、药物成瘾、酒精成瘾、病理性赌博、奖赏缺乏综合征和性成瘾，强迫症谱系障碍和冲动控制障碍（包括咬指甲和咬甲症），睡眠障碍（包括失眠、睡眠结构碎裂和慢波睡眠紊乱），尿失禁，精神障碍（包括精神分裂症、厌食症和暴食症），阿尔茨海默病，性功能障碍，勃起功能障碍，癫痫，运动障碍（包括帕金森病和抗精神病药物引起的运动障碍），高血压，血脂异常，非酒精性脂肪肝病，肥胖相关肾脏疾病和睡眠呼吸暂停症。
• Copper-Catalyzed Desaturation of Lactones, Lactams, and Ketones under pH-Neutral Conditions
  作者：Ming Chen、Guangbin Dong

  DOI：10.1021/jacs.9b07932

  日期：2019.9.18

  A copper-catalyzed desaturation method is reported, which is suitable for converting lactones, lactams and cyclic ketones to their α,β-unsaturated counterparts. The reaction does not require strong base/acid or sulfur/selenium reagents, and can be carried out through a simple one-step operation. The protocol uses inexpensive catalysts and reagents, exhibits excellent scalability and functional group

  报道了一种铜催化的去饱和方法，该方法适用于将内酯、内酰胺和环酮转化为它们的 α,β-不饱和对应物。该反应不需要强碱/酸或硫/硒试剂，可通过简单的一步操作进行。该协议使用廉价的催化剂和试剂，具有出色的可扩展性和官能团耐受性。值得注意的是，叔丁醇是唯一产生的化学计量副产物，并且没有观察到过度氧化。通过对照实验、氘标记、自由基钟、EPR、HRMS 和动力学研究研究了反应机理。获得的数据与涉及可逆α-去质子化的反应途径一致，Cu(II)-OtBu 物种，然后进一步氧化所得的 Cu 烯醇化物。
• Formation of 2,3-dehydro-1,2-dihydro-1,1-dimethylnaphthalene, "isoaromatic" molecule
  作者：Bernard Miller、Xiaolian Shi

  DOI：10.1021/ja00236a043

  日期：1987.1

  Le compose du titre s'obtient par debromhydratation du dimethyl-1,1 dihydro-1,4 bromo-3 naphtalene

  Le compose du titre s'obtient par debromhydration du dimethyl-1,1 dihydro-1,4 bromo-3 naphtalene
• Hypervalent-Iodine-Mediated Formation of Epoxides from Carbon(sp²)–Carbon(sp³) Single Bonds
  作者：Shan Jiang、Tai-Shan Yan、Yong-Chao Han、Li-Qian Cui、Xiao-Song Xue、Chi Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00883

  日期：2017.11.17

  We have developed an efficient method for direct formation of epoxide groups from carbon(sp2)–carbon(sp3) single bonds of β-keto esters; the reaction is mediated by the water-soluble hypervalent iodine(V) reagent AIBX (5-trimethylammonio-1,3-dioxo-1,3-dihydro-1λ5-benzo[d][1,2]iodoxol-1-ol anion). On the basis of the results of density functional theory calculations and experimental studies, we propose

  我们已经开发出一种有效的方法，可以从β-酮酸酯的碳（sp 2）-碳（sp 3）单键直接形成环氧基团。该反应通过水溶性高价碘（V）试剂AIBX（5-三甲基铵- 1,3-二氧代-1,3-二氢- 1λ介导的5 -苯并[ d ] [1,2] iodoxol -1-醇阴离子）。基于密度泛函理论计算和实验研究的结果，我们建议反应通过两阶段机理进行，该机理涉及β-酮酸酯底物的脱氢和所得烯酮中间体的环氧化。限速步骤是提取β'-C–H（计算的活化自由能，24.5 kcal / mol）。
• The Synthesis and Antimicrobial Activity of Heterocyclic Derivatives of Totarol
  作者：Michelle B. Kim、Terrence E. O'Brien、Jared T. Moore、David E. Anderson、Marie H. Foss、Douglas B. Weibel、James B. Ames、Jared T. Shaw

  DOI：10.1021/ml3001775

  日期：2012.10.11

  The synthesis and antimicrobial activity heterocyclic analogs of the diterpenoid totarol are described. An advanced synthetic intermediate with a ketone on the A-ring is used to attach fused heterocycles and a carbon-to-nitrogen atom replacement is made on the B-ring by de novo synthesis. A-ring analogs with an indole attached exhibit, for the first time, enhanced antimicrobial activity relative to

  描述了二萜类总酚的合成和抗菌活性杂环类似物。使用在A环上带有酮的高级合成中间体连接稠合的杂环，并通过从头合成在B环上进行碳氮原子取代。相对于母体天然产物，带有吲哚的A-环类似物首次展现出增强的抗菌活性。初步实验表明，吲哚类似物没有针对鱼油中假设的细菌细胞分裂蛋白FtsZ。