methyl 3-(3-methoxy-3-oxopropyl)benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-(3-methoxy-3-oxopropyl)benzoate
• 英文别名: 3-(3-methoxycarbonyl-phenyl)-propionic acid methyl ester；3-(3-Methoxycarbonyl-phenyl)-propionsaeure-methylester
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: HQGMXULCVLCGML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴苯甲酸甲酯 、 1,3-dioxoisoindolin-2-yl methyl succinate 在 氯化镍二甲氧基乙烷 、 5-甲氧基吡啶甲酰胺盐酸盐 、 四丁基碘化铵 、 三氟乙酸 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 以62 %的产率得到methyl 3-(3-methoxy-3-oxopropyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  (杂)芳香族溴化物和 NHP 酯的脱羧交叉电偶合

  摘要：

  已知芳基溴化物在与氧化还原活性 NHP 酯的脱羧交叉亲电子试剂偶联中是具有挑战性的底物——大多数此类过程都使用芳基碘化物。在此，我们描述了适合 NHP 酯和各种（杂）芳基溴脱羧交叉亲电子偶联的条件的开发。允许在该反应中使用芳基溴的关键进展是（1）确定配体L3作为使用电子中性和缺陷芳基溴的最佳配体，以及（2）碘化物盐的产率显着提高过量的异质锌会促进该反应。多种 NHP 酯在优化条件下表现良好，包括甲基、伯、仲和几种紧张的三元系统。同样，与药物化学相关的多种芳香族和杂芳香族溴化物在这种转化中表现良好，包括已知药物达格列净的芳基溴化物前体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01072

文献信息

• Transition-metal-catalyst-free electroreductive alkene hydroarylation with aryl halides under visible-light irradiation
  作者：Kosuke Yamamoto、Kazuhisa Arita、Masami Kuriyama、Osamu Onomura

  DOI：10.3762/bjoc.20.116

  日期：——

  Abstract The radical hydroarylation of alkenes is an efficient strategy for accessing linear alkylarenes with high regioselectivity. Herein, we report the electroreductive hydroarylation of electron-deficient alkenes and styrene derivatives using (hetero)aryl halides under mild reaction conditions. Notably, the present hydroarylation proceeded with high efficiency under transition-metal-catalyst-free

  抽象的 烯烃的自由基氢芳基化是获得具有高区域选择性的直链烷基芳烃的有效策略。在此，我们报道了在温和反应条件下使用（杂）芳基卤化物对缺电子烯烃和苯乙烯衍生物进行电还原加氢芳基化。值得注意的是，本发明的加氢芳基化在无过渡金属催化剂的条件下高效进行。成功的关键是使用1,3-二氰基苯作为氧化还原介体和可见光照射，有效抑制简单还原（即加氢脱卤）产物的形成，从而以良好至高产率提供所需产物。机理研究表明，还原性自由基-极性交叉途径可能参与这种转变。 Beilstein J. Org. Chem. 2024, 20, 1327–1333. doi:10.3762/bjoc.20.116