1,1-二苯基-2-哌嗪-1-基-乙醇 | 109614-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,1-二苯基-2-哌嗪-1-基-乙醇
• 英文名称: 1,1-diphenyl-2-(piperazin-1-yl)ethan-1-ol
• 英文别名: 1,1-diphenyl-2-piperazin-1-yl-ethanol；1,1-diphenyl-2-piperazino-ethanol；1,1-Diphenyl-2-piperazino-aethanol；1,1-Diphenyl-2-piperazin-1-ylethanol
• CAS: 109614-68-8
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O
• 分子量: 282.385
• InChiKey: ASMIMPYGXDFXJX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-139 °C
• 沸点：
  457.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.114±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-二苯基-2-哌嗪-1-基-乙醇 在 三乙胺 作用下， 以 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 N'-(3-(4-(2-hydroxy-2,2-diphenylethyl)piperazin-1-yl)propyl)isonicotinohydrazide
  参考文献：
  名称：

  反向异烟肼：抗结核分枝杆菌的设计，合成和评估

  摘要：

  通过将异烟肼与各种外排泵抑制剂（EPI）核及其结构基序共价连接，合成了新型反向异烟肼（RINH）剂。这些RINH剂然后针对敏感，异烟肼单抗性和MDR临床分离株的抗分枝杆菌活性的评估结核分枝杆菌和所选择的一些化合物还测试了离体细胞内的活性以及在溴化乙锭（EB）测定外排泵抑制功效。针对的各种菌株一些化合物的效力的结核分枝杆菌（4A - ç，7和8 ;分枝杆菌H37Rv-MIC 99 ≤1.25μM，R5401-MIC 99≤2.5微米，X_61-MIC 99 ≤5微米）证明的逆转抗结核剂战略走向新的抗分枝杆菌剂的发展，解决耐药性的迅速增长的问题的可能性。此外，对于> 90％的通过抑制巨噬细胞活性1A - Ç和图3b（MIC 90 ≤13.42μM）和EB的抑制流出证明这些化合物是令人鼓舞的。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.12.047
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-1,1-二苯基乙醇 在 sodium hydroxide 、 乙醇 作用下， 生成 1,1-二苯基-2-哌嗪-1-基-乙醇
  参考文献：
  名称：

  Tertiary Carbinols of the Piperazine Series. III. Reaction of 1,1-Diphenylethylene Oxide with Piperazines and Other Polyamines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01544a049

文献信息

• Development of a polymer bound Wittig reaction and use in multi-step organic synthesis for the overall conversion of alcohols to β-hydroxyamines
  作者：Martin H. Bolli、Steven V. Ley

  DOI：10.1039/a803612h

  日期：——

  An efficient combinatorial access to β-hydroxyamines suitable for automation is achieved by the mild oxidation of alcohols to aldehydes by polymer supported perruthenate (PSP), the subsequent clean olefination of the obtained aldehydes by polymer supported Wittig reagents followed by the epoxidation of the olefins by dimethyldioxirane (DMDO), and the final aminolysis of the epoxides with various amines is described.

  通过聚合物负载高铼酸盐（PSP）将醇温和氧化为醛，随后使用聚合物负载的Wittig试剂对所得醛进行清洁的烯化反应，接着用二甲基二氧杂环丙烷（DMDO）对烯烃进行环氧化，最后用各种胺对环氧化物进行胺解反应，实现了一种适用于自动化的β-羟基胺的高效组合合成方法。
• Tertiary Carbinols of the Piperazine Series. I
  作者：H. E. Zaugg、R. J. Michaels、H. J. Glenn、L. R. Swett、M. Freifelder、G. R. Stone、A. W. Weston

  DOI：10.1021/ja01544a047

  日期：1958.6
• Reversed isoniazids: Design, synthesis and evaluation against Mycobacterium tuberculosis
  作者：Malkeet Kumar、Kawaljit Singh、Andile H. Ngwane、Fahreta Hamzabegovic、Getahun Abate、Bienyameen Baker、Ian Wiid、Daniel F. Hoft、Peter Ruminski、Kelly Chibale

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.12.047

  日期：2018.2

  Novel reversed isoniazid (RINH) agents were synthesized by covalently linking isoniazid with various efflux pump inhibitor (EPI) cores and their structural motifs. These RINH agents were then evaluated for anti-mycobacterial activity against sensitive, isoniazid mono-resistant and MDR clinical isolates of M. tuberculosis and a selected number of compounds were also tested ex vivo for intracellular

  通过将异烟肼与各种外排泵抑制剂（EPI）核及其结构基序共价连接，合成了新型反向异烟肼（RINH）剂。这些RINH剂然后针对敏感，异烟肼单抗性和MDR临床分离株的抗分枝杆菌活性的评估结核分枝杆菌和所选择的一些化合物还测试了离体细胞内的活性以及在溴化乙锭（EB）测定外排泵抑制功效。针对的各种菌株一些化合物的效力的结核分枝杆菌（4A - ç，7和8 ;分枝杆菌H37Rv-MIC 99 ≤1.25μM，R5401-MIC 99≤2.5微米，X_61-MIC 99 ≤5微米）证明的逆转抗结核剂战略走向新的抗分枝杆菌剂的发展，解决耐药性的迅速增长的问题的可能性。此外，对于> 90％的通过抑制巨噬细胞活性1A - Ç和图3b（MIC 90 ≤13.42μM）和EB的抑制流出证明这些化合物是令人鼓舞的。
• Tertiary Carbinols of the Piperazine Series. III. Reaction of 1,1-Diphenylethylene Oxide with Piperazines and Other Polyamines
  作者：Harold E. Zaugg、Raymond J. Michaels

  DOI：10.1021/ja01544a049

  日期：1958.6