1,1-二苯基甲基碘 | 29704-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,1-二苯基甲基碘
• 英文名称: iododiphenylmethane
• 英文别名: diphenylmethyl iodide；Diphenyl-methyl iodide；[iodo(phenyl)methyl]benzene
• CAS: 29704-39-0
• 化学式: C₁₃H₁₁I
• 分子量: 294.135
• InChiKey: DKWYZBFGYJOCJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-二苯基甲基碘 在 1‑dodecyl‑3‑methylimidazolium iron chloride 、 高碘酸 作用下， 反应 3.0h， 以89%的产率得到二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  评估氧化方法从碘甲基氧化合成醛和酮的有效性

  摘要：

  由于出色的选择性，高收率和对过度还原和过度氧化的稳定性，卤代甲基的氧化是合成醛和酮的令人印象深刻的方法之一。在文献中公开了许多基于卤甲基氧化的方法，其提供醛和酮。通常，文献中已使用含氯甲基或溴甲基的底物进行氧化。文献中提供的数据很少，涉及使用含碘甲基基团的底物转化为醛和酮的应用。在这项研究工作中，利用文献中报道的许多众所周知的方法，已经进行了110次反应，由苄基碘化物和烯丙基碘化物中的碘甲基的氧化反应来构建醛和酮。正在观察的经典方法包括Sommelet氧化，Kröhnke氧化，高碘酸钠介导的氧化方法，基于二氧化锰的氧化方法，Kornblum氧化和Hass-Bender氧化。观察中的生态友好方法包括：基于高碘酸的IL方案，五氧化二钒介导的IL方法中的高碘酸，基于五氧化二钒的方法中的过氧化氢和硝酸铋促进的IL技术。在这项研究中，产量，可回收性，成本效益，生态友好性和过度氧化是观察中的主要参数。

  DOI：

  10.1007/s11696-018-0657-6
• 作为产物：
  描述：

  二苯氯甲烷 在 吡啶 、 碘基三丁基锡 作用下， 生成 1,1-二苯基甲基碘
  参考文献：
  名称：

  Carbon-halogen bonding studies. Halogen redistribution reactions between alkyl or acetyl halides and tri-n-butyltin halides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00524a023

文献信息

• Kinetics of the reactions of laser-flash photolytically generated carbenium ions with alkyl and silyl enol ethers. Comparison with the reactivity toward alkenes, allylsilanes and alcohols
  作者：Joerg Bartl、Steen Steenken、Herbert Mayr

  DOI：10.1021/ja00020a038

  日期：1991.9

  corresponding alkyl-substituted ethylenes. The reactivities of structurally analogous alkyl and silyl enol ethers differ by less than 1 order of magnitude. In sharp contrast to the situation previously observed for the reactions of benzhydryl cations with alkenes, the nucleophilic reactivities of the enol ethers correlate with their ionization potentials and not with the stabilities of the carbenium ions

  二芳基碳鎓离子（二苯甲基阳离子）是在 20 OC 的乙腈溶液中通过 20-11 秒激光脉冲 (248 nm) 从二芳基甲基氯生成的。它们与 n 和 w 亲核试剂（阴离子、醇、水、烯烃、烯丙基硅烷、烷基和甲硅烷基烯醇醚）反应的二级速率常数是通过在可变亲核试剂浓度下监测 UV-vis 瞬变的衰减来确定的。由于碳鎓离子与溶剂乙腈和光杂解中产生的氯离子同时发生反应，因此只能通过这种方法研究反应性亲核试剂 (k2 > 106-107 L mol-' sI)。观察到的最大 k2 值为 -2 X 1Olo 与阴离子反应和 (2-4) X IO8, mol-' sI 与中性亲核试剂反应。烷氧基取代的乙烯的反应性比相应的烷基取代的乙烯高 300-1 倍。结构相似的烷基和甲硅烷基烯醇醚的反应性相差不到 1 个数量级。与之前观察到的二苯甲基阳离子与烯烃反应的情况形成鲜明对比的是，烯醇醚的亲核反应性与其电离电位相
• Silica Chloride (SiO₂-Cl), a New Heterogeneous Reagent, for the Selective and Efficient Conversion of Benzylic Alcohols to Their Corresponding Chlorides and Iodides
  作者：Habib Firouzabadi、Naser Iranpoor、Babak Karimi、Hassan Hazarkhani

  DOI：10.1081/scc-120025175

  日期：2003.11

  Abstract Structurally different benzylic alcohols were efficiently converted to their corresponding chlorides by silica chloride (SiO2-Cl) in CHCl3 at room temperature. Silica chloride is also able to convert benzylic alcohols to their iodides in the presence of NaI in a mixture of CH3CN/CHCl3 in excellent yields.

  摘要 在室温下，在 CHCl3 中的氯化硅 (SiO2-Cl) 可以将结构不同的苄醇有效地转化为其相应的氯化物。在 NaI 存在下，在 CH3CN/CHCl3 混合物中，氯化硅也能够以极好的收率将苄醇转化为其碘化物。
• New One-Pot Synthesis of Alkyl Nitrates from Alcohols
  作者：Luis Castedo、Carlos F. Marcos、Mercedes Monteagudo、Gabriel Tojo

  DOI：10.1080/00397919208019268

  日期：1992.3

  Abstract Treatment of alcohols with Ph3P-I2-invidazole followed by “in situ” reaction of the generated iodides with AgNO3 allows the mild conversion of alcohols into alkyl nitrates. Unlike previous procedures, this one requires no electrophilic nitrating conditions.

  摘要 用 Ph3P-I2-invidazole 处理醇，然后将生成的碘化物与 AgNO3 进行“原位”反应，可以将醇温和地转化为硝酸烷基酯。与以前的程序不同，此程序不需要亲电硝化条件。
• Synthesis of alkyl iodides/nitriles from carbonyl compounds using novel ruthenium tris(2,2,6,6-tetramethyl-3,5-heptanedionate) as catalyst
  作者：Malhari D. Bhor、Anil G. Panda、Nitin S. Nandurkar、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.09.002

  日期：2008.11

  Aldehydes and ketones were hydrogenated to the corresponding alcohols, which were then transformed in situ into their respective iodides and nitriles in good yields. A structurally well-defined O-containing transition metal complex, Ru (TMHD)3, was found to be the active catalyst for hydrogenation, iodination and cyanation reactions. It has high affinity for the transformation of benzylic alcohols

  将醛和酮氢化为相应的醇，然后将其原位转化为相应的碘化物和腈，收率很高。发现结构上明确定义的含O过渡金属络合物Ru（TMHD）3是用于氢化，碘化和氰化反应的活性催化剂。它对苯甲醇转化为碘化物和腈具有很高的亲和力。
• Silicaphosphine (Silphos): a filterable reagent for the conversion of alcohols and thiols to alkyl bromides and iodides
  作者：Nasser Iranpoor、Habib Firouzabadi、Arezu Jamalian、Foad Kazemi

  DOI：10.1016/j.tet.2005.01.115

  日期：2005.6

  Silicaphosphine (Silphos), [P(Cl)3−n(SiO2)n], as a new heterogeneous reagent is introduced. This reagent converts alcohols and thiols to their corresponding bromides and iodides in the presence of X2 (X=Br, I) in refluxing CH3CN in high to quantitative yields. Use of Silphos provides a highly practical method for the easy separation of the Silphos oxide byproduct by a simple filtration.

  引入了一种新型的异质试剂硅膦（Silphos）[P（Cl）3− n（SiO 2）n ]。在X 2（X = Br，I）存在下，在回流的CH 3 CN中，该试剂可以高产率到定量产率将醇和硫醇转化为其相应的溴化物和碘化物。Silphos的使用为通过简单过滤轻松分离Silphos氧化物副产物提供了一种高度实用的方法。