1,1-双(4-氯苯基)丙烷-1,2-二醇 | 122135-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,1-双(4-氯苯基)丙烷-1,2-二醇
• 英文名称: 1,1-bis(4-chlorophenyl)propane-1,2-diol
• 英文别名: 1,1-bis-(4-chloro-phenyl)-propane-1,2-diol；1,1-Bis-(4-chlor-phenyl)-propan-1,2-diol；1,1-Bis(4-chlorophenyl)-1,2-propanediol
• CAS: 122135-77-7
• 化学式: C₁₅H₁₄Cl₂O₂
• 分子量: 297.181
• InChiKey: QMKPIWKXLXVQEI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96-97 °C
• 沸点：
  190-200 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.338±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-双(4-氯苯基)丙烷-1,2-二醇 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.5h， 以31%的产率得到1,1-bis(4-chlorophenyl)propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  3,3-二芳基-1,1-二氰基-2-甲基丙-1-烯与烯丙基三甲基硅烷的光烯丙基化和光还原反应中自由基阴离子中间体的对映选择性质子化

  摘要：

  在菲作为光氧化还原催化剂和乙酸作为质子源存在下，3,3-二芳基-1,1-二氰基-2-甲基丙-1-烯（1a-c）与烯丙基三甲基硅烷（2）的乙腈溶液的光反应通过光诱导电子转移途径形成光烯丙基化 (3) 和光还原 (4) 产物。当(S)-扁桃酸用作质子源时，反应分别以3.4%和4.8%ee进行以形成3和4。芳环取代基和几种手性羧酸影响的研究结果表明，反应的对映选择性受空间控制的质子转移控制，中间复合物中由 1a– 衍生的阴离子自由基的 π-π 和 OH-π 相互作用形成。 c和手性羧酸。

  DOI：

  10.3390/molecules24142677
• 作为产物：
  描述：

  乳酸乙酯 、 4-氯苯基溴化镁 生成 1,1-双(4-氯苯基)丙烷-1,2-二醇
  参考文献：
  名称：

  635.杀虫活性和化学成分。第五部分某些二对氯苯基烷烃的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9520003308

文献信息

• Observations on the Mechanism and Scope of the Neber Rearrangement
  作者：Melvin J. Hatch、Donald J. Cram

  DOI：10.1021/ja01097a011

  日期：1953.1
• 635. Insecticidal activity and chemical constitution. Part V. Synthesis of some di-p-chlorophenylalkanes
  作者：E. John Skerrett、D. Woodcock

  DOI：10.1039/jr9520003308

  日期：——
• Enantioselective Protonation of Radical Anion Intermediates in Photoallylation and Photoreduction Reactions of 3,3-Diaryl-1,1-dicyano-2-methylprop-1-ene with Allyltrimethylsilane
  作者：Hajime Maeda、Masayuki Iida、Daisuke Ogawa、Kazuhiko Mizuno

  DOI：10.3390/molecules24142677

  日期：——

  transfer pathways. When (S)-mandelic acid was used as the proton source, the reactions proceeded with 3.4 and 4.8 %ee for formation of 3 and 4, respectively. The results of studies of the effect of aryl ring substituents and several chiral carboxylic acids suggested that the enantioselectivities of the reactions are governed by steric controlled proton transfer in intermediate complexes formed by π-π and

  在菲作为光氧化还原催化剂和乙酸作为质子源存在下，3,3-二芳基-1,1-二氰基-2-甲基丙-1-烯（1a-c）与烯丙基三甲基硅烷（2）的乙腈溶液的光反应通过光诱导电子转移途径形成光烯丙基化 (3) 和光还原 (4) 产物。当(S)-扁桃酸用作质子源时，反应分别以3.4%和4.8%ee进行以形成3和4。芳环取代基和几种手性羧酸影响的研究结果表明，反应的对映选择性受空间控制的质子转移控制，中间复合物中由 1a– 衍生的阴离子自由基的 π-π 和 OH-π 相互作用形成。 c和手性羧酸。