1,1-环己烷二甲腈 | 5222-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 1,1-环己烷二甲腈
• 英文名称: cyclohexane-1,1-dicarbonitrile
• 英文别名: 1,1-Cyclohexanedicarbonitrile
• CAS: 5222-53-7
• 化学式: C₈H₁₀N₂
• 分子量: 134.181
• InChiKey: WMEXDXWNPYTTQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-环己烷二甲腈 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 9-bromo-N-(tert-butyl)-2H-spiro[benzo[e]pyrimido[1,2-c][1,3]thiazine-3,1'-cyclohexan]-6(4H)-imine
  参考文献：
  名称：

  Structure–activity relationship study of pyrimido[1,2-c][1,3]benzothiazin-6-imine derivatives for potent anti-HIV agents

  摘要：

  3,4-Dihydro-2H,6H-pyrimido[1,2-c][1,3]benzothiazin-6-imine (PD 404182) is an antiretroviral agent with submicromolar inhibitory activity against human immunodeficiency virus-1 (HIV-1) and HIV-2 infection. In the current study, the structure-activity relationships of accessory groups at the 3- and 9-positions of pyrimido[1,2-c][1,3]benzothiazin-6-imine were investigated for the development of more potent anti-HIV agents. Several different derivatives containing a 9-aryl group were designed and synthesized using Suzuki-Miyaura cross-coupling and Ullmann coupling reactions. Modification of the m-methoxyphenyl or benzo[d][1,3]dioxol-5-yl group resulted in improved anti-HIV activity. In addition, the 2,4-diazaspiro[5.5]undec-2-ene-fused benzo[e][1,3]thiazine derivatives were designed and tested for their anti-HIV activities. The most potent 9-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl) derivative was two-threefold more effective against several strains of HIV-1 and HIV-2 than the parent compound, PD 404182. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.08.030
• 作为产物：
  描述：

  (pent-4-enyl)propanedinitrile 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 生成 1,1-环己烷二甲腈
  参考文献：
  名称：

  Curran, D. P.; Shu, Min, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1993, vol. 130, # 3, p. 314 - 322

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Addition of Aryl Boronic Acids to 2,2-Disubstituted Malononitriles
  作者：Christian A. Malapit、Donald R. Caldwell、Irungu K. Luvaga、Jonathan T. Reeves、Ivan Volchkov、Nina C. Gonnella、Zhengxu S. Han、Carl A. Busacca、Amy R. Howell、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1002/anie.201703471

  日期：2017.6.6

  prepared through Rh‐catalyzed addition of aryl boronic acids to 2,2‐disubstituted malononitriles. In contrast to the previously described transnitrilative cyanation of aryl boronic acids with dialkylmalononitriles, the present reaction avoids retro‐Thorpe collapse of the intermediate addition product through the use of a milder base. The reaction was amenable to a variety of aryl boronic acids and disubstituted

  通过在2，2-二取代的丙二腈中Rh催化芳基硼酸的加成反应，制得了在2位带有季碳的β-乙腈。与之前描述的芳基硼酸与二烷基丙二腈的反硝化氰化相反，本反应通过使用较温和的碱避免了中间体加成产物的逆索普-索普塌缩。该反应适用于各种芳基硼酸和二取代的丙二腈，可提供多种β-乙腈。该产品可以进一步衍生为有价值的手性α，通过加成反应成相应的α二取代的β氨基腈ñ -叔-butanesulfinyl亚胺。
• Preparation of new chiral bisoxazoline ligands for the catalytic asymmetric intramolecular cyclopropanation of α-diazo-β-keto phenyl sulfone to afford a useful bicyclo[3.1.0]hexane derivative
  作者：Takashi Sawada、Masahisa Nakada

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.02.021

  日期：2012.3

  preparation of novel chiral bisoxazoline ligands with various substituents at the bisoxazoline linkage, for use in the catalytic asymmetric intramolecular cyclopropanation (CAIMCP) of α-diazo-β-keto phenyl-5-hexenyl sulfone to afford a simple, but useful, bicyclo[3.1.0]hexane derivative. The enantioselectivity of the CAIMCP of α-diazo-β-keto phenyl-5-hexenyl sulfone was improved and a product with 84% ee was

  在本文中，我们描述了新颖的手性双恶唑啉配体的制备，该配体在双恶唑啉键上具有多个取代基，用于α-重氮-β-酮基苯基-5-己烯基砜的催化不对称分子内环丙烷化（CAIMCP），以提供简单但有用的，双环[3.1.0]己烷衍生物。改进了α-重氮-β-酮苯基-5-己烯基砜的CAIMCP的对映选择性，并使用30 mol％的催化剂（由CuOTf和新的双恶唑啉配体原位制备）获得了ee为84％的产品在双恶唑啉键上具有两个3，5-二叔丁基苄基。该产物通过一次结晶以对映体纯的形式获得，使其可用作手性构件。
• METHOD FOR PRODUCING TRANS-BIS(AMINOMETHYL)CYCLOHEXANE, METHOD FOR PRODUCING BIS(ISOCYANATOMETHYL)CYCLOHEXANE, BIS(ISOCYANATOMETHYL)CYCLOHEXANE, POLYISOCYANATE COMPOSITION, AND POLYURETHANE RESIN
  申请人：MITSUI CHEMICALS, INC.

  公开号：US20160207875A1

  公开（公告）日：2016-07-21

  A method for producing trans-bis(aminomethyl)cyclohexane includes a trans-isomerization step in which cis-dicyanocyclohexane is isomerized into trans-dicyanocyclohexane by heating dicyanocyclohexane containing cis-dicyanocyclohexane in the presence of a tar component produced by distillation of dicyanocyclohexane; and an aminomethylation step in which trans-dicyanocyclohexane produced by the trans-isomerization step is allowed to contact with hydrogen to produce trans-bis(aminomethyl)cyclohexane.

  生产反式-双(氨甲基)环己烷的方法包括以下步骤：在一个反式异构化步骤中，通过加热含有顺-二氰基环己烷的二氰基环己烷，在二氰基环己烷的蒸馏产生的焦油组分的存在下，将顺-二氰基环己烷异构化为反-二氰基环己烷；以及在一个氨甲基化步骤中，通过让通过反式异构化步骤产生的反-二氰基环己烷与氢接触来产生反式-双(氨甲基)环己烷。
• Transnitrilation from Dimethylmalononitrile to Aryl Grignard and Lithium Reagents: A Practical Method for Aryl Nitrile Synthesis
  作者：Jonathan T. Reeves、Christian A. Malapit、Frederic G. Buono、Kanwar P. Sidhu、Maurice A. Marsini、C. Avery Sader、Keith R. Fandrick、Carl A. Busacca、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1021/jacs.5b06136

  日期：2015.7.29

  An electrophilic cyanation of aryl Grignard or lithium reagents, generated in situ from the corresponding aryl bromides or iodides, by a transnitrilation with dimethylmalononitrile (DMMN) was developed. DMMN is a commercially available, bench-stable solid. The transnitrilation with DMMN avoids the use of toxic reagents and transition metals and occurs under mild reaction conditions, even for extremely

  开发了芳基格氏试剂或锂试剂的亲电氰化，由相应的芳基溴化物或碘化物原位生成，通过与二甲基丙二腈 (DMMN) 进行腈基转移。DMMN 是市售的、工作台稳定的固体。使用 DMMN 进行的腈基转移避免了使用有毒试剂和过渡金属，并且在温和的反应条件下发生，即使对于空间位阻非常大的底物也是如此。由定向邻位锂化产生的芳基锂物质的腈基转腈作用使净 CH 氰化成为可能。Thorpe 型亚胺加合物在反应中的中介作用是通过从淬灭反应中分离相应的酮来支持的。计算研究支持亚胺加合物逆向索普碎裂的能量有利性。
• THERAPEUTICALLY ACTIVE COMPOUNDS BASED ON INDAZOLE BIOISOSTERE REPLACEMENT OF CATECHOL IN PDE4 INHIBITORS
  申请人：——

  公开号：US20020058687A1

  公开（公告）日：2002-05-16

  Therapeutically active compositions of matter are described which are useful for treating or preventing diseases and conditions comprising inflammatory diseases including joint inflammation, Crohn's disease, and inflammatory bowel disease; respiratory diseases such as chronic obstructive pulmonary disease (COPD) including asthma, chronic bronchitis, and pulmonary emphysema; infectious diseases including endotoxic shock and toxic shock syndrome; immune diseases including systemic lupus erythematosis and psoriasis; and other diseases including bone resorption diseases and reperfusion injury; wherein said composition of matter comprises a compound which is an inhibitor of phosphodiesterase isozyme 4 (PDE4) and wherein an indazole is one essential component of said compound's overall chemical structure, and wherein said indazole constitutes a bioisosteric replacement of a catechol component or functional derivative thereof in a known compound having the same said therapeutic activity and the same remaining said components of its overall chemical structure. Included are compounds of Formula (IA) or (IB), wherein R 2 a and R 2 b are independently selected from the group consisting essentially of hydrogen and hereinafter recited substituents, provided that one, but not both of R 2 a and R 2 b must be independently selected as hydrogen, wherein said substituents comprise moieties including the following: (IC), (ID), (IE), (IF), (ILA), (ILB), (IIC), (IID), (IIE), (IIF), (IIG), (IIH), (III), (IIIA), (IIIB), (IIIC), (IIID), (IIIE), (IIIF), (IIIG), (IIIH), (IIII), (IIIJ), (IIIK), (IIIL), (IIIM), (IIIN), (IIIO), (IIIP), (IIIR), (IIIS), (IIIT), (IV), (VA), (VB), (VC), (VD), (VE a ), (VE), (VF), (VG), (VH), (VI), (VJ), (VK), (VL), (VM). 1

  本发明描述了具有治疗活性的物质组合物，其对于治疗或预防包括炎症性疾病（如关节炎症、克罗恩病和炎症性肠病）、呼吸系统疾病（如慢性阻塞性肺病（COPD），包括哮喘、慢性支气管炎和肺气肿）、感染性疾病（包括内毒素休克和中毒性休克综合征）、免疫性疾病（包括系统性红斑狼疮和银屑病）以及其他疾病（包括骨吸收疾病和再灌注损伤）具有用途；其中所述物质组合物包含一种化合物，该化合物是磷酸二酯酶同工酶4（PDE4）的抑制剂，并且其中吲唑是该化合物整体化学结构的一个基本组成部分，并且所述吲唑构成了已知具有相同治疗活性和相同剩余整体化学结构组成部分的化合物中儿茶酚组分或其功能衍生物的生物等排替换。包括具有式（IA）或（IB）的化合物，其中R2a和R2b独立地选自包括氢和以下所述取代基的组，条件是R2a和R2b中只有一个，但不能同时都选自氢，其中所述取代基包括以下基团：（IC），（ID），（IE），（IF），（ILA），（ILB），（IIC），（IID），（IIE），（IIF），（IIG），（IIH），（III），（IIIA），（IIIB），（IIIC），（IIID），（IIIE），（IIIF），（IIIG），（IIIH），（IIII），（IIIJ），（IIIK），（IIIL），（IIIM），（IIIN），（IIIO），（IIIP），（IIIR），（IIIS），（IIIT），（IV），（VA），（VB），（VC），（VD），（VEa），（VE），（VF），（VG），（VH），（VI），（VJ），（VK），（VL），（VM）。