5-bromo-1,3-dimethyl-6-(N-butyliminomethyl)-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-bromo-1,3-dimethyl-6-(N-butyliminomethyl)-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione
• 英文别名: 5-Bromo-6-(butyliminomethyl)-1,3-dimethylpyrimidine-2,4-dione
• 化学式: C₁₁H₁₆BrN₃O₂
• 分子量: 302.171
• InChiKey: RASIPZZELSOYBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正丁胺 、 (5-bromo-1,3-dimethyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-6-yl)methyl nitrate 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以53%的产率得到5-bromo-1,3-dimethyl-6-(N-butyliminomethyl)-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione
  参考文献：
  名称：

  嘧啶衍生物XII。由相应的硝基氧甲基衍生物方便地制备6-甲酰基嘧啶二酮和2-及3-甲酰基吡啶衍生物

  摘要：

  描述了方便的6-嘧啶基嘧啶二酮衍生物和2-和3-甲酰基吡啶的制备。因此，5-溴-1,3-二甲基-（1a），5-溴-3-甲基-1-（2-硝基氧乙基）-（1b）和5-溴-3-甲基-1-（3-硝基氧丙基）-2,4（1 H，3 H）-嘧啶二酮（1c）转化为相应的6-甲酰基化合物2a，2b和2c通过与三乙胺和1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷反应，分别以优异的收率。这些6-甲酰基嘧啶二酮衍生物是制备6-碳-碳取代的化合物的关键中间体，预计这些化合物是潜在的抗肿瘤和抗病毒剂。类似地，通过2-（和3）硝基氧甲基吡啶（8a（和8b））与1，4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷的反应获得2-（和3-）甲酰基吡啶（9a（和9b））。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570310654