1,10-邻菲咯啉-d8 | 90412-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 中文名称: 1,10-邻菲咯啉-d8
• 英文名称: 1,10-phenanthroline-d8
• 英文别名: [D₈]-1,10-phenanthroline；2,3,4,5,6,7,8,9-octadeuterio-1,10-phenanthroline
• CAS: 90412-47-8
• 化学式: C₁₂H₈N₂
• 分子量: 188.145
• InChiKey: DGEZNRSVGBDHLK-PGRXLJNUSA-N

物化性质

• 熔点：
  114-117 °C(lit.)
• 稳定性/保质期：
  避免接触强氧化剂和强酸。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  T,N
• 安全说明：
  S45,S60,S61
• 危险类别码：
  R25,R50/53
• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  copper(II) nitrate trihydrate 、 1,10-邻菲咯啉-d8 以 水 为溶剂， 生成 [Cu([D8]-phenanthroline)(NO3)2]
  参考文献：
  名称：

  铜（ii）聚吡啶配合物与DNA的结合以及基于DNA的不对称催化的后果†

  摘要：

  鲑鱼睾丸DNA（st-DNA）与一系列Cu II聚吡啶基复合物，即[Cu（dmbpy）（NO 3）2 ]（1）（dmbpy = 4,4'-dimethyldimethyl，2,2'-联吡啶），[Cu（bpy）（NO 3）2 ]（2）（bpy = 2,2'-联吡啶），[Cu（phen）（NO 3）2 ]（3）（phen =菲咯啉），[Cu （terpy）（NO 3）2 ]·H 2 O（4）（terpy = 2,2'：6'，2″-叔吡啶），[Cu（dpq）（NO 3）2 ]（5）（dpq =双嘧啶-[3,2- d：2'，3'- f ]-喹喔啉）和[Cu（dppz）（NO 3）2 ]（6）（dppz = dipyrido [3,2- a：2'，3'- c ] phenazine）进行了研究通过紫外/可见光吸收，圆二色性，线性二色性，EPR，拉曼和（紫外和可见）共振拉曼光谱学和粘度测定。这些配合物

  DOI：

  10.1039/c4dt02733g
• 作为产物：
  描述：

  1,10-菲罗啉 在 重水 作用下， 反应 10.0h， 生成 1,10-邻菲咯啉-d8
  参考文献：
  名称：

  通过配体解离过程在六配位硅上进行立体变异

  摘要：

  Etude par RMN et 衍射 RX d'un complexe 形成 partir d'un spiro硅烷 et de la phenanthroline-1,10。Le complexe est hexacoordine。Il cristallise dans le groupe P2 1 /n。注册 a -100°C。Il subit une enantomerisation et une 非对映异构化 lors de la dissociation avec la phenanthroline

  DOI：

  10.1021/ja00326a017
• 作为试剂：
  描述：

  1,1-二苯乙烯 、 溴苯 在 sodium hydride 、 1,10-邻菲咯啉-d8 作用下， 以 苯 为溶剂， 以80 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Transition‐Metal‐Free Intermolecular Hydrocarbonation of Styrenes Mediated by NaH/1,10‐Phenanthroline

  摘要：

  AbstractA transition‐metal‐free intermolecular coupling reaction of halocompounds with styrenes in the presence of NaH and 1,10‐phenanthroline was developed. This reaction afforded hydrocarbonated products with complete anti‐Markovnikov selectivity. The method allows the use of a wide range of halocompounds, including aryl and alkyl halides, and good functional group tolerance. Detailed mechanistic studies indicated that an anilide anion generated in situ by the NaH‐mediated reduction of 1,10‐phenanthroline works as an electron donor and a hydrogen source.

  DOI：

  10.1002/chem.202203143

文献信息

• Base‐Mediated Remote Deuteration of <i>N</i> ‐Heteroarenes – Broad Scope and Mechanism
  作者：Sara Kopf、Jiali Liu、Robert Franke、Haijun Jiao、Helfried Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1002/ejoc.202200204

  日期：2022.5.19

  Labeling the remote sites of pyridines for drug discovery and mechanistic applications is a challenge that can be overcome by submitting heteroaromatic substrates to a base-mediated deuteration procedure using a combination of potassium tert-butoxide and deuterated DMSO. According to DFT investigations, the selectivity is controlled by the thermodynamic stability of the intermediary pyridyl anions

  标记吡啶的偏远位点以进行药物发现和机械应用是一项挑战，可以通过使用叔丁醇钾和氘代 DMSO 的组合将杂芳族底物提交到碱介导的氘化过程来克服这一挑战。根据 DFT 研究，选择性受中间吡啶基阴离子的热力学稳定性控制。
• Synthesis and Isotope Effects on the Excited State Properties of N ^{^} N Bound [Ir(polypyridyl) ₂ Cl ₂ ]PF ₆ Complexes
  作者：Suraj Soman、Hamid M. Younis、Wesley R. Browne、Johannes G. Vos、Mary T. Pryce

  DOI：10.1002/ejic.201700924

  日期：2017.12.22

  preparation of [Ir(LL)2Cl2](PF6) type complexes is reported, where LL is an N,N bound polypyridyl ligand (X2bpy, X2phen, where X = H-, CH3-, (CH3)3C-, phenyl-) as well as their deuterated analogues. In the synthesis of [Ir(bpy)2Cl2]PF6 (I) and its deuterated analogue (III), the cyclometallated complexes [Ir(bpy)2(bpy-C-N)](PF6)2 (II) and [Ir(d8-bpy)2(d8-bpy-C-N)](PF6)2 (IV) were also obtained. The complexes

  报道了一种制备 [Ir(LL)2Cl2](PF6) 型复合物的通用方法，其中 LL 是 N,N 结合的多吡啶配体 (X2bpy, X2phen, 其中 X = H-, CH3-, (CH3)3C -, 苯基-) 以及它们的氘代类似物。在 [Ir(bpy)2Cl2]PF6 (I) 及其氘代类似物 (III) 的合成中，环金属化配合物 [Ir(bpy)2(bpy-CN)](PF6)2 (II) 和 [Ir(d8)还获得了-bpy)2(d8-bpy-CN)](PF6)2(IV)。该配合物的特征在于 1H NMR、UV/vis 吸收和发射光谱。讨论了氘化对发射量子产率和发射寿命的影响。这些复合物通过有效的可扩展合成路线的现成可用性为其使用开辟了新的机会，尤其是在能源相关应用中。
• Stereomutation at hexacoordinate silicon by a ligand-dissociation process
  作者：William B. Farnham、John F. Whitney

  DOI：10.1021/ja00326a017

  日期：1984.7

  Etude par RMN et diffraction RX d'un complexe forme a partir d'un spirosilane et de la phenanthroline-1,10. Le complexe est hexacoordine. Il cristallise dans le groupe P2 1 /n. Enregistrement a −100°C. Il subit une enantomerisation et une diastereoisomerisation lors de la dissociation avec la phenanthroline

  Etude par RMN et 衍射 RX d'un complexe 形成 partir d'un spiro硅烷 et de la phenanthroline-1,10。Le complexe est hexacoordine。Il cristallise dans le groupe P2 1 /n。注册 a -100°C。Il subit une enantomerisation et une 非对映异构化 lors de la dissociation avec la phenanthroline
• Ligand isotope studies of Zeise's salt derivatives (and their CO analogues) with some aza-heterocycles and their N-oxides. II : Their preparation, characterisation, and use in developing 1H nmr and infrared spectra as a diagnostic tool
  作者：Gary A. Foulds、Philip S. Hall、David A. Thornton、Gareth M. Watkins

  DOI：10.1016/0584-8539(92)80050-7

  日期：1992.4

  Forty-one pi-acid complexes of the type cis-[Pt(bipyO2H)(A)X2]X and trans-[PtL(A)X2] (A = C2H4, CO; X = Cl, Br; L = pyridazine pdz}, pyrazine N-oxide pzO}, quinoline quin}, quinoline N-oxide quinO}, 2,2'-bipyridine bipy}, 1,10-phenanthroline phen}) and their deuterated L and C2D4 analogues have been characterised employing infrared and H-1 nmr spectroscopy. The employment of nu(12) (CH2 scissors approximately 1460 cm-1) of eta(2)-ethene as a diagnostic probe in distinguishing between 4- and 5-coordination is proposed, while the summed percentage decrease of v2 + v3 (vC = C/delta-CH2) may be used to distinguish between N- and O-coordination. The use of chemical shifts (H-1 nmr spectroscopy) is confirmed as a suitable means to distinguish between 4- and 5-coordination and is also shown to be suitable for distinction between N- and O-coordination in four coordinate Pt(II) eta-2-ethene complexes. In contradiction of previous reports, it is found that J(Pt-H) cannot be employed to determine the coordination number.
• CN115197246
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——