1,18-二溴十八烷 | 31772-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 中文名称: 1,18-二溴十八烷
• 中文别名: 十八亚甲基二溴
• 英文名称: 1,18-dibromooctadecane
• 英文别名: 1,18-Dibrom-octadecan
• CAS: 31772-06-2
• 化学式: C₁₈H₃₆Br₂
• mdl: MFCD00045050
• 分子量: 412.292
• InChiKey: WXHAZAOZCQDUFE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56-62 °C(lit.)
• 沸点：
  384.69°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2489 (estimate)
• 闪点：
  100 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36
• 海关编码：
  2903399090
• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,18-二溴十八烷 在 sodium hydrogensulfide 、 乙醚 、 乙醇 、 硫化氢 作用下， 生成 1-Octadecanethiol
  参考文献：
  名称：

  Hall; Reid, Journal of the American Chemical Society, 1943, vol. 65, p. 1467

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  十八烷二酸二甲酯 生成 1,18-二溴十八烷
  参考文献：
  名称：

  Cyclic Acetylenes. XI. The Syntheses ofp,p′-Bridged Cyclic Tolans by the Fritsch-Buttenberg-Wiechell Rearrangement

  摘要：

  为了确定环张力对环状炔烃电子光谱的影响，合成了一系列p,p′-桥接的环状托烯（Vn，n=11、12、13、14和18）。结果发现，增加的环张力产生了显著的淡色效应，并导致了吸收带的轻微红移。在p,p′-桥接的环状托烯（Vn）中观察到的红移与在受张力的o,o′-桥接环状二苯二炔（VI，n=3）中观察到的蓝移形成了对比。

  DOI：

  10.1246/bcsj.44.172

文献信息

• Nickel‐Catalyzed Inter‐ and Intramolecular Aryl Thioether Metathesis by Reversible Arylation
  作者：Tristan Delcaillau、Alessandro Bismuto、Zhong Lian、Bill Morandi

  DOI：10.1002/anie.201910436

  日期：2020.1.27

  A nickel-catalyzed aryl thioether metathesis has been developed to access high-value thioethers. 1,2-Bis(dicyclohexylphosphino)ethane (dcype) is essential to promote this highly functional-group-tolerant reaction. Furthermore, synthetically challenging macrocycles could be obtained in good yield in an unusual example of ring-closing metathesis that does not involve alkene bonds. In-depth organometallic

  已经开发出镍催化的芳基硫醚复分解反应来获得高价值的硫醚。1,2-双（二环己基膦基）乙烷（dcype）对于促进这种高度官能团耐受的反应至关重要。此外，在不涉及烯键的闭环易位的不寻常实例中，可以高收率获得具有合成挑战性的大环化合物。深入的有机金属研究支持产物形成的可逆Ni0 / NiII途径。总体而言，这项工作不仅为以前的基于Pd的催化体系提供了更可持续的替代方法，而且还提出了与异常单键易位反应的进一步开发和应用高度相关的新应用和机理信息。
• THE ELECTROLYSIS OF ω-BROMOCARBOXYLIC ACIDS
  作者：R.G. Woolford

  DOI：10.1139/v62-280

  日期：1962.9.1

  The first successful preparation of ω,ω′-dibromides from the electrolyses of a series of ω-bromocarboxylic acids, Br(CH₂)_nCOOH (n = 5 to n = 11), is reported. Under conditions of fairly low temperature and current density, yields from 54 to 71% of these dibromides were obtained.The electrolysis of 11-bromoundecanoic acid is discussed as an example of how a small change in experimental conditions can produce a considerable change in the products of reaction. At 50°, the product was mainly 1,20-dibromoeicosane, whereas at 65° the products were mainly the esters methyl 11-bromoundecanoate and methyl 11-methoxyundecanoate.

  报道了从一系列ω-溴羧酸Br(CH₂)ₙCOOH (n = 5到n = 11)的电解制备ω,ω′-二溴化物的首次成功实验。在相对较低的温度和电流密度条件下，获得了54%至71%的二溴化物产率。以11-溴十一酸的电解为例，讨论了实验条件的微小变化如何导致反应产物的显著变化。在50°时，主要产物是1,20-二溴二十烷，而在65°时，主要产物是酯类甲基-11-溴十一酸酯和甲基-11-甲氧基十一酸酯。
• Towards multivalent CD1d ligands: synthesis and biological activity of homodimeric α-galactosyl ceramide analogues
  作者：Peter J. Jervis、Marie Moulis、John-Paul Jukes、Hemza Ghadbane、Liam R. Cox、Vincenzo Cerundolo、Gurdyal S. Besra

  DOI：10.1016/j.carres.2012.02.034

  日期：2012.7

  Graphical abstract

  图形概要
• Revealing the Side‐Chain‐Dependent Ordering Transition of Highly Crystalline Double‐Cable Conjugated Polymers
  作者：Guitao Feng、Wenliang Tan、Safakath Karuthedath、Cheng Li、Xuechen Jiao、Amelia C. Y. Liu、Hariprasad Venugopal、Zheng Tang、Long Ye、Frédéric Laquai、Christopher R. McNeill、Weiwei Li

  DOI：10.1002/anie.202111192

  日期：2021.11.22

  When switching the alkyl linkers from C12H24 to C16H32 in double-cable conjugated polymers, perylene bisimide side units exhibited order phase transition from disordered structures to ordered H-aggregation, which is strongly correlated to the photovoltaic performance in single-component organic solar cells.

  当在双电缆共轭聚合物中将烷基连接基从 C 12 H 24 转换为 C 16 H 32时，苝双酰亚胺侧单元表现出从无序结构到有序H聚集的有序相变，这与单层光伏性能密切相关。组件有机太阳能电池。
• A Novel Synthesis of Branched High-molecular-weight (C₄₀⁺) Long-chain Alkanes
  作者：Hans-Joachim LEHMLER、Robert G. BERGOSH、Mark S. MEIER、Robert M. K. CARLSON

  DOI：10.1271/bbb.66.523

  日期：2002.1

  (C40+) alkanes with various mid-chain alkylation patterns. Above C40, these alkanes are exceedingly difficult to separate and purify, and syntheses can be blocked by the low solubility of intermediates. To overcome these problems, a facile three-step synthesis employing the alkylation of 1,3-dithiane with a suitable alpha,omega-dibromoalkane was developed. Bisalkylation of the bis(dithianyl)alkane intermediate

  关于具有各种中链烷基化模式的天然存在的高分子量（C40 +）烷烃的结构，功能和性质，仍然存在许多生物学和地球化学问题。高于C40时，这些烷烃极难分离和纯化，并且中间体的低溶解度会阻止合成。为了克服这些问题，开发了一种容易的三步合成法，该合成法采用1，3-二硫烷与合适的α，ω-二溴代烷烃进行烷基化。双（二硫代烷基）烷烃中间体与适当的1-溴烷烃进行双烷基化，然后用阮内镍进行脱硫，得到了所需的长链烷烃。在中链和/或在末端附近对称地修饰的长链烷烃（或未修饰，即 长链正构烷烃可通过选择适当的溴代烷烃来获得。使用这种方法合成了九个中链甲基化（C38H78至C53H108），一个对称的末端二甲基化（C40H82）和四个直链（C44H90至C58H118）长链烷烃。发现高温气相色谱（HTGC）在评估合成的高分子量烷烃的纯度方面具有重要的优势。