1,2,2-三氯-1-(4-甲基苯基)乙烷 | 33236-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,2,2-三氯-1-(4-甲基苯基)乙烷
• 英文名称: 1,2,2-trichloro-1-(4-methylphenyl)ethane
• 英文别名: 1-(p-Tolyl)-1,2,2-trichlorethan；1-Methyl-4-(1,2,2-trichloroethyl)benzene
• CAS: 33236-97-4
• 化学式: C₉H₉Cl₃
• 分子量: 223.529
• InChiKey: UQNFDFARTLIWIM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  283.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.286±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Alpha-甲基苯乙烯 在 氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1,2,2-三氯-1-(4-甲基苯基)乙烷
  参考文献：
  名称：

  溶剂对复杂取代乙烷的邻位质子偶联常数的影响。二、1-苯基-1,2,2-三卤乙烷的异常结果

  摘要：

  已在多种溶剂中获得了 11 种四取代乙烷的核磁共振谱。1-苯基-1,2,2-三卤乙烷与溶剂的邻位耦合常数的变化不符合溶剂效应的静电模型。得出的结论是，该理论崩溃了，因为溶质 - 溶剂氢键特别有利于这些化合物的反式旋转异构体。还用更一般的术语讨论了预期理论崩溃的条件。

  DOI：

  10.1139/v71-199

文献信息

• Reaction of α,β-Unsaturated Carboxylic Acids with Manganese(III) Acetate in the Presence of Chloride Ion
  作者：Hiroshi Yonemura、Hiroshi Nishino、Kazu Kurosawa

  DOI：10.1246/bcsj.59.3153

  日期：1986.10

  2-diphenylethanal. Fluorenylideneacetic acid gave 9-chloro-9-(dichloromethyl)fluorene, 9-acetoxy-9-(dichloromethyl)fluorene, and 9-fluorenone. 1-Cyclohexenecarboxylic acid yielded 1,2-dichlorocyclohexanecarboxylic acid and 1-acetoxy-2-chlorocyclohexanecarboxylic acid. The reaction can be explained in terms of a free-radical mechanism involving manganese(III) acetate–Cl− complexation, addition of Cl−

  3-苯基丙烯酸与乙酸锰 (III)-Cl− 络合物反应生成 1,2,2-三氯-1-苯基乙烷、1-乙酰氧基-2,2-二氯-1-苯基乙烷和 2,2-二氯-1-苯基乙醇。(E)-2,3-二苯基丙烯酸得到2,2-二氯-1,2-二苯基乙酮和2-乙酰氧基-1,2-二苯基乙酮。3,3-二苯基丙烯酸生成 2,2-二氯-1,1-二苯基乙烯、1-乙酰氧基-2,2-二氯-1,1-二苯基乙烷、2,2-二氯-1,1-二苯基-1-乙醇和 2-羟基-2,2-二苯乙醛。芴基乙酸得到9-氯-9-(二氯甲基)芴、9-乙酰氧基-9-(二氯甲基)芴和9-芴酮。1-环己烯甲酸产生1,2-二氯环己烷甲酸和1-乙酰氧基-2-氯环己烷甲酸。该反应可以用涉及乙酸锰（III）-Cl-络合的自由基机制来解释，
• YONEMURA HIROSHI; NISHINO HIROSHI; KUROSAWA KAZU, BULL. CHEM. SOC. JAP., 59,(1986) N 10, 3153-3159
  作者：YONEMURA HIROSHI、 NISHINO HIROSHI、 KUROSAWA KAZU

  DOI：——

  日期：——
• Effect of Solvent Upon the Vicinal Proton Coupling Constants of Complex Substituted Ethanes. II. Anomalous Results for 1-Phenyl-1,2,2-trihaloethanes
  作者：W. F. Reynolds、D. J. Wood

  DOI：10.1139/v71-199

  日期：1971.4.15

  The n.m.r. spectra of 11 tetra-substituted ethanes have been obtained in a number of solvents. Changes in the vicinal coupling constants of 1-phenyl-1,2,2-trihaloethanes with solvent do not fit the electrostatic model for solvent effects. It is concluded that the theory breaks down because solute–solvent hydrogen bonding specifically favors the trans rotamers of these compounds. The conditions under

  已在多种溶剂中获得了 11 种四取代乙烷的核磁共振谱。1-苯基-1,2,2-三卤乙烷与溶剂的邻位耦合常数的变化不符合溶剂效应的静电模型。得出的结论是，该理论崩溃了，因为溶质 - 溶剂氢键特别有利于这些化合物的反式旋转异构体。还用更一般的术语讨论了预期理论崩溃的条件。