1,2,3,4,4a,5,10,10a-八氢-吩嗪

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 1,2,3,4,4a,5,10,10a-八氢-吩嗪
• 英文名称: trans-(±)-octahydrophenazine
• 英文别名: (+/-)-trans-1,2,3,4,4a,5,10,10a-octahydro-phenazine；(+/-)-trans-1,2,3,4,4a,5,10,10a-Octahydro-phenazin；(4aS,10aS)-1,2,3,4,4a,5,10,10a-octahydrophenazine
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂
• 分子量: 188.272
• InChiKey: GNBVLYVUKDSKIM-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯甲酸乙酯 、 1,2,3,4,4a,5,10,10a-八氢-吩嗪 在 乙醇 作用下， 生成 (+/-)-(4ar,10at)-2,3,4,4a,10,10a-hexahydro-1H-phenazine-5-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  766.丝虫病的化学疗法。第二部分 5：10-二氢和反式-1：2：3：4：5：10：11：12：八氢吩嗪的单酰基衍生物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9520004008
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 在 乙醇 、 sodium acetate 、 sodium 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1,2,3,4,4a,5,10,10a-八氢-吩嗪
  参考文献：
  名称：

  766.丝虫病的化学疗法。第二部分 5：10-二氢和反式-1：2：3：4：5：10：11：12：八氢吩嗪的单酰基衍生物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9520004008

文献信息

• Formal Direct Cross‐Coupling of Phenols with Amines
  作者：Zhengwang Chen、Huiying Zeng、Simon A. Girard、Feng Wang、Ning Chen、Chao‐Jun Li

  DOI：10.1002/anie.201506751

  日期：2015.11.23

  The transition‐metal‐catalyzed amination of aryl halides has been the most powerful method for the formation of aryl amines over the past decades. Phenols are regarded as ideal alternatives to aryl halides as coupling partners in cross‐couplings. An efficient palladium‐catalyzed formal cross‐coupling of phenols with various amines and anilines has now been developed. A variety of substituted phenols

  过去几十年来，过渡金属催化的芳基卤化物胺化是形成芳基胺的最有效方法。苯酚被认为是取代芳基卤化物的理想替代品，它们是交叉偶联中的偶联伴侣。现在已经开发出一种有效的钯催化的苯酚与各种胺和苯胺的正式交叉偶联反应。多种取代酚与标准反应条件兼容。因此可以中等至极好的产率合成仲和叔芳基胺。
• Asymmetric Transfer Hydrogenations of 2,3-Disubstituted Quinoxalines with Ammonia Borane
  作者：Songlei Li、Wei Meng、Haifeng Du

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00935

  日期：2017.5.19

  An asymmetric transfer hydrogenation of 2,3-disubstituted quinoxalines using a chiral frustrated Lewis pair of Piers’ borane and (R)-tert-butylsulfinamide as the catalyst with ammonia borane as the hydrogen source has been successfully realized. For 2-alkyl-3-arylquinoxaline substrates, cis-tetrahydroquinoxalines were obtained as the predominant products in high yields with 77–86% ee. In contrast,

  成功地实现了以手性失意的Piers's硼烷和（R）-叔丁基亚磺酰胺为手性受阻Lewis对，以氨硼烷为氢源的2,3-二取代喹喔啉的不对称转移氢化。对于2-烷基-3-芳基喹喔啉底物，以高收率（77-86％ee）获得了主要产物顺式-四氢喹喔啉。相反，反式异构体通常作为主要产物用于2，3-二烷基喹喔啉与ee高达99％以上的反应。
• 55. The phenazine series. Part III. The isomeric octahydrophenazines
  作者：G. R. Clemo、H. McIlwain

  DOI：10.1039/jr9360000258

  日期：——
• 766. The chemotherapy of filariasis. Part II. Monoacyl derivatives of 5 : 10-dihydro- and trans-1 : 2 : 3 : 4 : 5 : 10 : 11 : 12-octahydrophenazine
  作者：J. S. Morley

  DOI：10.1039/jr9520004008

  日期：——