1,2,3,4,4a,5,10,10a-八氢-吩嗪 | 80936-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 1,2,3,4,4a,5,10,10a-八氢-吩嗪
• 英文名称: cis-u.trans-5,5a,6,7,8,9,9a,10-Octahydrocyclohexa-chinoxalin
• 英文别名: 1,2,3,4,4a,5,10,10a-octahydro-phenazine；Phenazine,1,2,3,4,4a,5,10,10a-octahydro-(7ci,9ci)；1,2,3,4,4a,5,10,10a-octahydrophenazine
• CAS: 80936-88-5
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂
• 分子量: 188.272
• InChiKey: GNBVLYVUKDSKIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4,4a,5,10,10a-八氢-吩嗪 在 tris(bipyridine)ruthenium(II) dichloride hexahydrate 、 chloropyridinecobaloxime(III) 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以94%的产率得到1,2,3,4-tetrahydrophenazine
  参考文献：
  名称：

  通过合并可见光光氧化还原催化和钴催化对N-杂环进行无受体脱氢

  摘要：

  本文描述了四氢喹啉（THQs），二氢吲哚和其他相关的N-杂环在环境温度下的首次无受体脱氢，方法是合并可见光光氧化还原催化和钴催化。演示了在有机转化和储氢材料中的潜在应用。初步的机械研究表明，催化循环主要通过氧化淬灭途径发生。

  DOI：

  10.1002/anie.201612486
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-tetrahydrophenazine 在 2,2'-联吡啶 、 甲酸 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 sodium formate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到1,2,3,4,4a,5,10,10a-八氢-吩嗪
  参考文献：
  名称：

  用于水中N-杂环转移加氢的多功能（五甲基环戊二烯基）铑-2,2'-联吡啶（Cp * Rh-bpy）催化剂

  摘要：

  采用由（五甲基环戊二烯基）二氯化铑二聚体[Cp * RhCl 2 ] 2组成的催化体系的研究报道了在水溶液中以甲酸为氢源，将2,2'-联吡啶（bpy）用于转移各种喹喔啉，喹喔啉酮，喹啉和吲哚的氢化反应。该方法以良好或优异的产率提供了各种四氢喹喔啉，二氢喹喔啉，四氢喹啉和二氢吲哚。催化剂对喹喔啉和喹喔啉酮的活性极好，底物与催化剂之比（S / C）为10000是可行的。配体的选择对于催化至关重要，并且水相还原显示出高度的pH依赖性，而酸性pH值则需要最佳还原。催化剂易于获得，并且反应在不需要惰性气氛的情况下操作简单。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500491

文献信息

• One-pot production of phenazine from lignin-derived catechol
  作者：Tianyu Ren、Wei Qi、Zhimin He、Ning Yan

  DOI：10.1039/d1gc04102a

  日期：——

  bio-refineries to effectively utilize lignin. Herein, we report a simple strategy to convert catechol to phenazine, a useful N-heterocycle three-aromatic-ring compound, whose current synthetic procedure is complex via a petroleum-derived feedstock. The reaction uses catechol as the sole carbon source and aqueous ammonia as reaction media and a nitrogen source. Without additional solvents, phenazine was obtained

  升级木质素衍生的单体产品对于生物精炼厂有效利用木质素至关重要。此，我们报告一个简单的策略，以转换到儿茶酚吩嗪，有用的N-杂环的三芳环化合物，其目前的合成方法是复杂的经由石油衍生的原料。该反应使用儿茶酚作为唯一的碳源，氨水作为反应介质和氮源。在没有额外溶剂的情况下，在一锅两步反应后，在 Pd/C 催化剂上以 67% 的收率获得了高纯度晶体 (>97%) 的吩嗪。当在第一步中使用环己烷作为助溶剂时，可以实现更高的产率 (81%) 和纯度 (>99%)。涉及控制实验和同位素标记研究的机理研究表明，氢化、胺化、偶联和脱氢反应是导致吩嗪形成的关键步骤。其他木质素衍生的儿茶酚的转化突出表明该协议可扩展以生产取代的吩嗪。
• Acceptorless Dehydrogenation of N-Heterocycles by Merging Visible-Light Photoredox Catalysis and Cobalt Catalysis
  作者：Ke-Han He、Fang-Fang Tan、Chao-Zheng Zhou、Gui-Jiang Zhou、Xiao-Long Yang、Yang Li

  DOI：10.1002/anie.201612486

  日期：2017.3.6

  Herein, the first acceptorless dehydrogenation of tetrahydroquinolines (THQs), indolines, and other related N‐heterocycles, by merging visible‐light photoredox catalysis and cobalt catalysis at ambient temperature, is described. The potential applications to organic transformations and hydrogen‐storage materials are demonstrated. Primary mechanistic investigations indicate that the catalytic cycle

  本文描述了四氢喹啉（THQs），二氢吲哚和其他相关的N-杂环在环境温度下的首次无受体脱氢，方法是合并可见光光氧化还原催化和钴催化。演示了在有机转化和储氢材料中的潜在应用。初步的机械研究表明，催化循环主要通过氧化淬灭途径发生。
• Versatile (Pentamethylcyclopentadienyl)rhodium-2,2′-Bipyridine (Cp*Rh-bpy) Catalyst for Transfer Hydrogenation of N-Heterocycles in Water
  作者：Lingjuan Zhang、Ruiying Qiu、Xiao Xue、Yixiao Pan、Conghui Xu、Huanrong Li、Lijin Xu

  DOI：10.1002/adsc.201500491

  日期：2015.11.16

  An investigation employing the catalytic system consisting of (pentamethylcyclopentadienyl)rhodium dichloride dimer [Cp*RhCl2]2 and 2,2′-bipyridine (bpy) for transfer hydrogenation of a variety of quinoxalines, quinoxalinones, quinolines and indoles under aqueous conditions with formate as the hydrogen source is reported. This approach provides various tetrahydroquinoxalines, dihydroquinoxalinones

  采用由（五甲基环戊二烯基）二氯化铑二聚体[Cp * RhCl 2 ] 2组成的催化体系的研究报道了在水溶液中以甲酸为氢源，将2,2'-联吡啶（bpy）用于转移各种喹喔啉，喹喔啉酮，喹啉和吲哚的氢化反应。该方法以良好或优异的产率提供了各种四氢喹喔啉，二氢喹喔啉，四氢喹啉和二氢吲哚。催化剂对喹喔啉和喹喔啉酮的活性极好，底物与催化剂之比（S / C）为10000是可行的。配体的选择对于催化至关重要，并且水相还原显示出高度的pH依赖性，而酸性pH值则需要最佳还原。催化剂易于获得，并且反应在不需要惰性气氛的情况下操作简单。