2-acetyl-1-cyano-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 27002-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 2-acetyl-1-cyano-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 2-acetyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carbonitrile；2-Acetyl-1-cyan-1,2,3,4-tetrahydroisochinolin；2-acetyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-1-carbonitrile
• CAS: 27002-41-1
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O
• 分子量: 200.24
• InChiKey: WIFZRHAHUBRQRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetyl-1-cyano-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 sodium tetrahydroborate 、 cobalt boride 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (+/-)-ethyl (1-aminomethyl-2-acetyl-1,2,3,4-tetrahydro-1-isoquinolyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  缩合杂环。第12部分：合成2-乙酰基-1'-甲基-1,2,3,4-四氢螺[异喹啉-1,4'-吡咯烷] -2'-一的方法

  摘要：

  （2-乙酰基-1-氰基-1,2,3,4-四氢-1-异喹啉基）乙酸乙酯的合成是通过二氢喹啉环系统的氰化/酰化来完成的。选择性的硼化钴催化氰基酯中间体的氰基还原是获得相应的（1-氨基甲基-2-乙酰基-1,2,3,4-四氢-1-异喹啉基）乙酸乙酯的关键步骤通过暴露于三甲基铝催化，导致了新型的螺-缩聚杂环体系。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00333-2
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢异喹啉 在 三甲基氰硅烷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-acetyl-1-cyano-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  在 α-氨基腈拆分中利用脂肪酶双重活性和相反对映选择性高效不对称合成 1-氰基-四氢异喹啉

  摘要：

  描述了脂肪酶的双重混杂外消旋化/酰胺化活性，导致外消旋 α-氨基腈化合物的有效动态动力学拆分方案。可以高产率形成高对映体纯度的α-氨基腈产品。来自不同来源的几种脂肪酶显示出双重催化活性，其中对于某些底物可以记录相反的对映选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.201402615

文献信息

• Metal-Free Intramolecular Carbocyanation of Activated Alkenes: Functionalized Nitriles Bearing β-Quaternary Carbon Centers
  作者：Jianming Chen、Gongfeng Zou、Weiwei Liao

  DOI：10.1002/anie.201304102

  日期：2013.8.26

  The CN shuffle: The described intramolecular alkenyl‐ and acylcyanation reaction of activated alkenes proceed by cleavage of a CN bond. This protocol provides access to functionalized acyclic nitriles with quaternary carbon centers under neutral and mild reaction conditions, demonstrates broad scope, and good functional‐group compatibility and versatility. Y=O or CHR4; R1,R4=electron‐withdrawing group;

  的CN洗牌：活化烯烃的描述分子内链烯基和反应acylcyanation通过C的裂解进行 N键。该协议可在中性和温和的反应条件下访问具有季碳中心的官能化无环腈，具有广泛的应用范围，并具有良好的官能团相容性和多功能性。Y = O或CHR 4；R 1，R 4 =吸电子基团；TBACN ＝四丁基氰化铵。
• Mild and highly efficient metal-free oxidative α-cyanation of N-acyl/sulfonyl tetrahydroisoquinolines
  作者：Changcun Yan、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1039/c4ra12922a

  日期：——

  A highly efficient metal-free oxidative α-cyanation reaction of N-acyl/sulfonyl tetrahydroisoquinolines under mild conditions was developed. The reaction uses 2,2,6,6-tetramethylpiperidine N-oxide fluoroborate salt (T+BF4−) as the oxidant and trimethylsilyl cyanide as the source of the cyano group.

  研究人员开发了一种温和条件下 N-酰基/磺酰基四氢异喹啉的高效无金属氧化δ-氰化反应。该反应以 2,2,6,6-四甲基哌啶 N-氧化物氟硼酸盐 (T+BF4â) 为氧化剂，以三甲基硅氰作为氰基来源。
• A facile one-pot synthesis of <i>N</i>-acyl-1-cyano-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline <i>via</i> a photoredox and Reissert-type reaction from 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines
  作者：Zi-Yi Yuan、Zheng-Qian Zhang、Jun-Rong Liang、Chu-Yan Lin、Dan-Li Peng、Bao-Dong Cui、Xue-Qing Mou、Yun Zhang、Yong-Zheng Chen

  DOI：10.1039/d3nj02600k

  日期：——

  Herein we report a protocol for the direct α-cyanation/N-acylation of THIQs via a one-pot photoredox and Reissert-type reaction using air as the oxidant and acyl cyanide as the acyl and cyano source at ambient temperature. A set of various N-acyl-1-cyano THIQs were obtained in moderate to good yields. A plausible mechanism is suggested based on preliminary mechanistic studies.

  在此，我们报告了一种在环境温度下使用空气作为氧化剂和酰基氰化物作为酰基和氰基源通过一锅光氧化还原和Reissert型反应对THIQ进行直接α-氰化/ N-酰化的方案。以中等至良好的收率获得了一组不同的N-酰基-1-氰基 THIQ。根据初步的机制研究提出了一种合理的机制。
• PISKOV, V. B.;CHIRYATEV, S. N.;ZAVYALOV, S. I.;NAZAROV, V. G.;KASPEROVICH+
  作者：PISKOV, V. B.、CHIRYATEV, S. N.、ZAVYALOV, S. I.、NAZAROV, V. G.、KASPEROVICH+

  DOI：——

  日期：——
• Efficient Asymmetric Synthesis of 1-Cyano-tetrahydroisoquinolines from Lipase Dual Activity and Opposite Enantioselectivities in α-Aminonitrile Resolution
  作者：Morakot Sakulsombat、Pornrapee Vongvilai、Olof Ramström

  DOI：10.1002/chem.201402615

  日期：2014.9.1

  Dual promiscuous racemization/amidation activities of lipases leading to efficient dynamic kinetic resolution protocols of racemic α‐aminonitrile compounds are described. α‐Amidonitrile products of high enantiomeric purity could be formed in high yields. Several lipases from different sources were shown to exhibit the dual catalytic activities, where opposite enantioselectivities could be recorded

  描述了脂肪酶的双重混杂外消旋化/酰胺化活性，导致外消旋 α-氨基腈化合物的有效动态动力学拆分方案。可以高产率形成高对映体纯度的α-氨基腈产品。来自不同来源的几种脂肪酶显示出双重催化活性，其中对于某些底物可以记录相反的对映选择性。