1,2,3,4-四氢异喹啉-4-羧酸盐酸盐 | 1841081-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 中文名称: 1,2,3,4-四氢异喹啉-4-羧酸盐酸盐
• 英文名称: 1,2,3,4-Tetrahydroisoquinoline-4-carboxylic acid hydrochloride
• 英文别名: 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-4-carboxylic acid;hydrochloride
• CAS: 1841081-68-2
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂*ClH
• 分子量: 213.664
• InChiKey: QGEPUXKEOGYFMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.38
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴异喹啉 在 盐酸 、 Adam’s catalyst 、 氢气 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 水 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 36.0h， 生成 1,2,3,4-四氢异喹啉-4-羧酸盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  串联四氢异喹啉-4-羧酸/β-丙氨酸可诱导柔性转弯

  摘要：

  四氢异喹啉-4-羧酸，受约束的β 2 -氨基名为β-TIC酸，是为在对映体纯形式的第一时间合成。生物催化途径施用本文所表示的β的酶拆分的一些成功的例子之一2 -氨基酸。模型的四肽，即，将Fmoc-升-Ala-β-TIC-β-ALA-升-Val-OBN羰基（Fmoc =芴，BN =苄基），含有β-TIC的两种异构体，制备。进行了计算和NMR光谱研究。在（R）-β-TIC对映体，通过酶促拆分获得99％对映体过量。β-TIC/β-Ala构建体是包含环状和无环β-氨基酸的柔性转弯模拟物的第一个实例。此外，β-TIC芳香环的存在可促进非共价相互作用，从而增加该支架制备蛋白质-蛋白质相互作用调节剂的潜力。

  DOI：

  10.1002/chem.201701045

文献信息

• Tandem Tetrahydroisoquinoline-4-carboxylic Acid/β-Alanine as a New Construct Able To Induce a Flexible Turn
  作者：Raffaella Bucci、Andrea Bonetti、Francesca Clerici、Alessandro Contini、Donatella Nava、Sara Pellegrino、Davide Tessaro、Maria Luisa Gelmi

  DOI：10.1002/chem.201701045

  日期：2017.8.10

  Tetrahydroisoquinoline‐4‐carboxylic acid, a constrained β2‐amino acid named β‐TIC, was synthesised for the first time in enantiopure form. The biocatalytic route applied herein represents one of the few successful examples of enzymatic resolution of β2‐amino acids. Model tetrapeptides, namely, Fmoc‐l‐Ala‐β‐TIC‐β‐Ala‐l‐Val‐OBn (Fmoc=fluorenylmethyloxycarbonyl, Bn=benzyl), containing both isomers of

  四氢异喹啉-4-羧酸，受约束的β 2 -氨基名为β-TIC酸，是为在对映体纯形式的第一时间合成。生物催化途径施用本文所表示的β的酶拆分的一些成功的例子之一2 -氨基酸。模型的四肽，即，将Fmoc-升-Ala-β-TIC-β-ALA-升-Val-OBN羰基（Fmoc =芴，BN =苄基），含有β-TIC的两种异构体，制备。进行了计算和NMR光谱研究。在（R）-β-TIC对映体，通过酶促拆分获得99％对映体过量。β-TIC/β-Ala构建体是包含环状和无环β-氨基酸的柔性转弯模拟物的第一个实例。此外，β-TIC芳香环的存在可促进非共价相互作用，从而增加该支架制备蛋白质-蛋白质相互作用调节剂的潜力。