戊-1,4-二烯-3-基苯 | 33558-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 戊-1,4-二烯-3-基苯
• 英文名称: (1-vinylallyl)benzene
• 英文别名: 3-Phenyl-pentadien-1,4；(Penta-1,4-dien-3-yl)benzene；penta-1,4-dien-3-ylbenzene
• CAS: 33558-13-3
• 化学式: C₁₁H₁₂
• 分子量: 144.216
• InChiKey: DBSDMAPJGHBWAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-bis(trimethylsilyl)2-butene 、 苯甲醛 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以75%的产率得到戊-1,4-二烯-3-基苯
  参考文献：
  名称：

  TiCl 4催化1,4-双（三甲基甲硅烷基）-2-丁烯与芳族醛的反应：（1-乙烯基烯丙基）苯类衍生物的制备方法

  摘要：

  1,4-双（三甲基甲硅烷基）-2-丁烯1在四氯化钛存在下可与烷基醛和芳族醛反应生成α-（三甲基甲硅烷基）甲基均烯丙基醇和（1-乙烯基烯丙基）苯型化合物根据存在于芳环上的每个取代基的相关位置。在最后一种情况下，反应涉及被TiCl 4活化的芳族醛对SE1'进行1，4-双（三甲基甲硅烷基）-2-丁烯的亲电取代，然后进行乙烯基的1,2-迁移。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.03.179

文献信息

• Reaction of indium ate complexes with allylic compounds. Controlling SN2/SN2′ selectivity by solvents
  作者：Tsunehisa Hirashita、Yousuke Hayashi、Kazuma Mitsui、Shuki Araki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.02.129

  日期：2004.4

  giving a regioisomeric mixture of SN2 and SN2′ products. The ratio of SN2/SN2′ selectivity can be controlled by solvents; in the presence of polar solvents, such as N-butylpyrrolidone (NBP) and THF, the SN2′ product was mainly obtained, whereas the SN2 product was selectively prepared in solutions containing hexane. The vinylindium compound, generated by the reaction of allylic-type diindium reagents

  制备了乙烯基和甲基铟酸酯复合物（硬脂酸酯），并研究了向肉桂酰溴的迁移趋势和区域选择性。乙烯基组更优选大于Me基团转移，给出的S上的区域异构体混合物Ñ 2和S Ñ 2'的产品。S N 2 / S N 2'选择性的比率可以通过溶剂来控制。在极性溶剂（例如N-丁基吡咯烷酮（NBP）和THF）存在下，主要获得S N 2'产物，而S N在含有己烷的溶液中选择性制备2种产物。由烯丙基型二铟试剂与亚胺反应生成的乙烯基铟化合物也被转化为相应的乙烯基吲哚，使其与烯丙基氯反应，得到三组分偶联产物。
• Reaction of 1,4-bis(trimethylsilyl)-2-butene with aromatic aldehydes catalyzed by TiCl4: an approach to (1-vinylallyl)benzene type derivatives
  作者：Qianqian Ding、Anne-Sophie Chapelon、Cyril Ollivier、Maurice Santelli

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.03.179

  日期：2006.6

  alkyl and aromatic aldehydes in the presence of titanium tetrachloride to give α-(trimethylsilyl)methyl homoallylic alcohols and (1-vinylallyl)benzene type compounds in poor to good yield according to the related position of each substituents present on the aromatic ring. In the last case, the reaction involves a SE2′ type electrophilic substitution of 1,4-bis(trimethylsilyl)-2-butene by aromatic aldehydes

  1,4-双（三甲基甲硅烷基）-2-丁烯1在四氯化钛存在下可与烷基醛和芳族醛反应生成α-（三甲基甲硅烷基）甲基均烯丙基醇和（1-乙烯基烯丙基）苯型化合物根据存在于芳环上的每个取代基的相关位置。在最后一种情况下，反应涉及被TiCl 4活化的芳族醛对SE1'进行1，4-双（三甲基甲硅烷基）-2-丁烯的亲电取代，然后进行乙烯基的1,2-迁移。