1,2-乙炔二硼酸二频哪醇酯 | 1010840-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 中文名称: 1,2-乙炔二硼酸二频哪醇酯
• 中文别名: 乙炔1,2-二基双(硼酸频哪醇酯)
• 英文名称: 1,2-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)ethyne
• 英文别名: (1,2-bis(4’,4’,5’,5’-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)ethyne)；4,4,5,5-tetramethyl-2-[2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)ethynyl]-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1010840-17-1
• 化学式: C₁₄H₂₄B₂O₄
• 分子量: 277.964
• InChiKey: FABDBLONUBCKBB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  269°C
• 沸点：
  257.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.25
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  存放于惰性气体中，避免接触空气和水分（以免发生分解）。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-乙炔二硼酸二频哪醇酯 在 potassium phosphate 、 palladium diacetate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 bis(pinacolato)diborane
  参考文献：
  名称：

  Modular Synthesis of Diarylalkynes and Their Efficient Conversion into Luminescent Tetraarylbutadienes

  摘要：

  A series of electronically distinct symmetrical diarylalkynes were prepared via a general Suzuki-Miyaura cross coupling protocol. These alkynes underwent zirconium-mediated coupling to yield zirconacycles that afford new tetraaryl-1,3-butadienes upon subsequent protonolysis; these butadienes display deep blue or green emission and represent promising building blocks for light-emitting devices. The presented synthetic pathway allows access to new libraries of molecular light emitters with tunable luminescence and considerable thermal-and photostabilities.

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.6b00298
• 作为产物：
  描述：

  三氯乙烯 、 异丙醇频哪醇硼酸酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 以77%的产率得到1,2-乙炔二硼酸二频哪醇酯
  参考文献：
  名称：

  在有氧条件下，纯净水中的水溶性聚（对苯撑乙炔基）可以通过铃木-Miyaura缩聚反应，使用二硼烷基乙炔合成子进行合成。

  摘要：

  我们报告的合成，结构和表征的新型乙炔合子，1,2-双（4'，4'，5'，5'-四甲基[1'，3'，2'] dioxaborolan-2'-yl乙炔（B2C2）。我们展示了B2C2在Suzuki-Miyaura缩聚反应中的实用性，它是由[2,5-二碘-1,4-双（3-丙氧基磺酸）苯]钠盐合成了水溶性聚（对苯乙炔基）有氧气氛下的纯净水。

  DOI：

  10.1021/ol702758f

文献信息

• Divergent and Stereoselective Synthesis of Tetraarylethylenes from Vinylboronates
  作者：Minghao Zhang、Yisen Yao、Peter J. Stang、Wanxiang Zhao

  DOI：10.1002/anie.202008113

  日期：2020.11.2

  elucidated. TAEs have widespread applications in material science and supramolecular chemistry due to their aggregation‐induced emission (AIE) properties. The divergent and stereoselective synthesis of [3+1]‐, [2+2]‐, and [2+1+1]‐TAEs via multiple couplings of vinylboronates with aryl bromides is demonstrated. These couplings feature a broad substrate scope and excellent functional group compatibility

  报道了新的四硼烷基乙烯（TBE）的合成，并阐明了其在制备[4 + 0]-四芳烃（TAE）中的应用。TAE由于其聚集诱导发射（AIE）特性而在材料科学和超分子化学中得到了广泛应用。通过乙烯基硼酸酯与芳基溴化物的多次偶联，证明了[3 + 1]-，[2 + 2]-和[2 + 1 + 1] -TAE的发散和立体选择性合成。由于温和的反应条件，这些偶联具有广泛的底物范围和出色的官能团相容性。提供了容易获得各种四芳烃的途径。该策略是对合成TAE的常规方法的重要补充，并且将是合成用于功能材料的基于TAE的分子的宝贵工具，
• １−フェニル−２−フェニルエタン誘導体
  申请人：花王株式会社

  公开号：JP2020093999A

  公开（公告）日：2020-06-18

  【課題】エストロゲン受容体βを選択的に活性化する化合物の提供。【解決手段】 下記式（１）で示される化合物又はその塩。【化１】 【０１３３】〔式中、Ｘは水素原子又は基Ｒ１（ここで、Ｒ１は塩素原子、臭素原子又はニトロ基を示す）を示し、Ｙは水素原子又は基Ｒ２（ここで、Ｒ２は炭素数１〜６のアルキル基、炭素数２〜６のアルケニルキ基、フッ素原子、臭素原子、ヒドロキシ基、ニトロ基、シアノ基、又は炭素数１〜３のアルキル基で置換されていてもよいアミノ基を示す）を示し、Ｗ及びＺはそれぞれ水素原子又はフッ素原子を示す。但し、Ｘ及びＹはいずれか一方が水素原子で他方が基Ｒ１又は基Ｒ２であり、Ｙがフッ素原子又はメチル基である場合、Ｘ及びＺは同時に水素原子ではない。〕【選択図】なし

  提供选择性激活雌激素受体β的化合物。通过以下式（1）表示的化合物或其盐。【化1】 【0133】〔在该式中，X表示氢原子或基R1（其中，R1表示氯原子、溴原子或硝基），Y表示氢原子或基R2（其中，R2表示碳数1〜6的烷基、碳数2〜6的烯基、氟原子、溴原子、羟基、硝基、氰基或被1〜3的烷基取代的氨基），W和Z分别表示氢原子或氟原子。然而，X和Y中的一个是氢原子，另一个是基R1或基R2，如果Y是氟原子或甲基，则X和Z不同时为氢原子。〕【选择图】无
• Boronate Ester Bullvalenes
  作者：Harshal D. Patel、Thanh-Huyen Tran、Christopher J. Sumby、Lukáš F. Pašteka、Thomas Fallon

  DOI：10.1021/jacs.9b12930

  日期：2020.2.26

  Boronate ester bullvalenes are now accessible in two to four operationally simple steps. This unlocks late-stage diversification through Suzuki cross-coupling reactions to give mono-, di-, and tri-substituted bullvalenes. Moreover, a linchpin strate-gy enables preprogrammed installation of two dif-ferent substituents. Analysis of solution phase iso-mer distributions and single crystal X-ray structures

  现在可以通过两到四个操作简单的步骤获得硼酸酯布瓦烯。这通过铃木交叉偶联反应解锁了后期多样化，以提供单、二和三取代的布瓦烯。此外，关键策略能够预编程安装两个不同的取代基。溶液相异构体分布和单晶 X 射线结构的分析表明，晶格中的异构体偏好是由于一般的形状选择性。
• Coaxing Solid-State Phosphorescence from Tellurophenes
  作者：Gang He、William Torres Delgado、Devon J. Schatz、Christian Merten、Arash Mohammadpour、Lorenz Mayr、Michael J. Ferguson、Robert McDonald、Alex Brown、Karthik Shankar、Eric Rivard

  DOI：10.1002/anie.201307373

  日期：2014.4.25

  The synthesis of the first examples of tellurophenes exhibiting phosphorescence in the solid state and under ambient conditions (room temperature and in air) is reported. Each of these main‐group‐element‐based emitters feature pinacolboronates (BPin) as ring‐appended side groups. The nature of the luminescence observed was also investigated using computational methods.

  报道了在固态和在环境条件下（室温和空气中）显示出磷光的碲二酚的第一实施例的合成。这些基于主族元素的发射体均具有频哪醇硼酸酯（BPin）作为环附加侧基的特征。还使用计算方法研究了观察到的发光的性质。
• Cyclizations of 1,2‐Bis(pinacolylboryl)acetylene at Zirconocene
  作者：Kai Altenburger、Perdita Arndt、Anke Spannenberg、Uwe Rosenthal

  DOI：10.1002/ejic.201402941

  日期：2015.1

  special side reactions of metallacyclopentadienes and if those would limit their synthetic application. Complex 4 reacts with (Ph3P)2NiCl2 and 3-hexyne to give the hexasubstituted benzene 1,2-ethyl-3,4,5,6-pinacolylboryl-benzene (6). During this procedure the heterometallic ferrol-type complex CpZr[CpNiC4(BPin)4]Cl2 (7) is observed as a side product. In this complex, one Cp ligand moves from Zr to Ni,

  在 Cp2Zr(py)(η2-Me3SiC2SiMe3) (1Zr) (Cp = η5-环戊二烯基) 与双-BPin 取代的炔 (2) (BPin = pinacolylboryl = 4',4',5',5' -四甲基-[1',3',2']dioxaborolan-2'-yl) 通过氧化锆环丙烯 Cp2Zr(py)(η2-PinBC2BPin) (3)，或者在两种情况下用镁还原 Cp2ZrCl2当量等于 2 时，得到氧化锆环戊二烯 Cp2Zr[C4(BPin)4] (4)。观察取代基如何影响金属环戊二烯的特殊副反应以及这些是否会限制它们的合成应用是很有趣的。配合物 4 与 (Ph3P)2NiCl2 和 3-己炔反应生成六取代苯 1,2-乙基-3,4,5,6-频哪醇硼基-苯 (6)。在此过程中，观察到异金属铁醇型配合物 CpZr[CpNiC4(BPin)4]Cl2 (7) 作为副产物。在这个综合体中，一个