1,2-二(1-萘基)-1,2-乙二胺二盐酸盐 | 677723-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 1,2-二(1-萘基)-1,2-乙二胺二盐酸盐
• 英文名称: (1S,2S)-1,2-di(naphthalen-1-yl)ethane-1,2-diamine
• 英文别名: 1,2-di(naphthalen-1-yl)ethane-1,2-diamine；(1S,2S)-1,2-Bis(1-naphthyl)-1,2-ethanediamine；(1S,2S)-1,2-dinaphthalen-1-ylethane-1,2-diamine
• CAS: 677723-26-1
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂
• 分子量: 312.414
• InChiKey: VVJVMUUCGDSHBT-VXKWHMMOSA-N

物化性质

• 熔点：
  219-224 °C
• 沸点：
  529.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.201±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36/37
• 危险类别码：
  R22,R36/37/38

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二(1-萘基)-1,2-乙二胺二盐酸盐 在 4-二甲氨基吡啶 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2S,3S)-2,3-di(naphthalen-1-yl)-1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane
  参考文献：
  名称：

  [EN] CHIRAL FLUORINATING REAGENTS
  [FR] RÉACTIFS DE FLUORATION CHIRAUX

  摘要：

  公开号：

  WO2014068341A4
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1,2-二(1-萘基)-1,2-乙二胺二盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  用于对映选择性 [3 + 2] 环加成的改进 Ti(salen) 催化剂的机理研究

  摘要：

  Ti(salen) 配合物催化环丙基酮与烯烃的不对称 [3 + 2] 环加成。虽然富电子烯烃具有高对映选择性，但缺电子烯烃的选择性较低。在此，我们描述了机理研究以了解催化剂的起源和底物趋势，以努力确定更通用的催化剂。决定过渡态的选择性的密度泛函理论 (DFT) 计算揭示了立体化学控制的起源是催化剂变形，这在很大程度上受水杨醛部分上的手性骨架和金刚烷基的影响。虽然金刚烷基的取代不利于对映选择性，但机械信息指导了一组八种具有改性二胺主链的新型 Ti(salen) 催化剂的开发。用四种缺电子烯烃对这些催化剂进行了评估，以开发出一种将对映选择性与物理有机参数相关联的三参数统计模型。该统计模型能够定量预测具有不同结构的烯烃的对映选择性。这些机理见解有助于发现一种新的 Ti(salen) 催化剂，该催化剂大大扩展了反应范围并显着提高了合成有趣结构单元的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c07128
• 作为试剂：
  描述：

  2-(cinnamyloxy)benzaldehyde 在 1,2-二(1-萘基)-1,2-乙二胺二盐酸盐 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 1-((3S,4S,5R,10R)-10-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-3,5-methanobenzo[b]oxepin-4-yl)ethan-1-one 、 1-(10-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-3,5-methanobenzo[b]oxepin-4-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过电荷转移配合物的不对称[2 + 2]光环加成反应合成三环手性醚

  摘要：

  描述了通过分子内[2 + 2]光环加成反应不对称合成手性多环醚。通过可见光照射下的光催化活性亚胺离子基电荷转移（CT）配合物进行此过程。以这种方式，使立体控制的[2 + 2]光环加成成为可能，从而产生具有良好对映体比率的三环产物。

  DOI：

  10.1039/d1cc00035g

文献信息

• An Organocatalytic Asymmetric Nazarov Cyclization
  作者：Ashok K. Basak、Naoyuki Shimada、William F. Bow、David A. Vicic、Marcus A. Tius

  DOI：10.1021/ja103028r

  日期：2010.6.23

  An organocatalytic asymmetric Nazarov cyclization of diketoesters that proceeds by means of a dual activation mechanism has been developed. Screening of a number of catalysts led to a new thiourea that incorporates a primary amino group. The method gives rise to cyclic products with two adjacent quaternary asymmetric carbon atoms, one of which is an all-carbon stereocenter, with complete or nearly

  已经开发了通过双重活化机制进行的二酮酯的有机催化不对称 Nazarov 环化。对许多催化剂的筛选产生了一种新的硫脲，它包含一个伯氨基。该方法产生具有两个相邻季不对称碳原子的环状产物，其中一个是全碳立体中心，具有完全或几乎完全的非对映选择性和高或非常高的对映体过量。还描述了通过亲核加成到乙烯酮的无环二酮酯起始材料的简单且非常方便的合成。
• Enantioconvergent Cross-Couplings of Racemic Alkylmetal Reagents with Unactivated Secondary Alkyl Electrophiles: Catalytic Asymmetric Negishi α-Alkylations of <i>N</i>-Boc-pyrrolidine
  作者：Christopher J. Cordier、Rylan J. Lundgren、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/ja4054114

  日期：2013.7.31

  Although enantioconvergent alkyl-alkyl couplings of racemic electrophiles have been developed, there have been no reports of the corresponding reactions of racemic nucleophiles. Herein we describe Negishi cross-couplings of racemic α-zincated N-Boc-pyrrolidine with unactivated secondary halides, thus providing a one-pot, catalytic asymmetric method for the synthesis of a range of 2-alkylpyrrolidines

  尽管已经开发了外消旋亲电子试剂的对映异构烷基-烷基偶联，但还没有外消旋亲核试剂的相应反应的报道。在此，我们描述了外消旋 α-锌化 N-Boc-吡咯烷与未活化的仲卤化物的根岸交叉偶联，从而为合成一系列 2-烷基吡咯烷（目标分子的重要家族）提供了一种一锅催化不对称方法。来自 N-Boc-吡咯烷，一种市售前体。初步机制研究表明，两种最直接的对映体聚合机制（有机金属偶联伙伴的动态动力学拆分和简单的 β-氢化物消除/β-迁移插入途径）不太可能起作用。
• Optically Active Flavaglines-Inspired Molecules by a Palladium-Catalyzed Decarboxylative Dearomative Asymmetric Allylic Alkylation
  作者：Meng-Yue Cao、Bin-Jie Ma、Zhi-Qi Lao、Hongliang Wang、Jing Wang、Juan Liu、Kuan Xing、Yu-Hao Huang、Kang-Ji Gan、Wei Gao、Huaimin Wang、Xin Hong、Hai-Hua Lu

  DOI：10.1021/jacs.0c05113

  日期：2020.7.15

  With the aid of a class of newly discovered Trost-type bisphosphine ligands bearing a chiral cycloalkane framework, the Pd-catalyzed decarboxylative dearomative asymmetric allylic alkylation (AAA) of benzofurans was achieved with high efficiency [0.2-1.0 mol% Pd2(dba)3/L], good generality and high enantioselectivity (> 30 examples, 82-99% yield and 90-96% ee). Moreover, a diversity-oriented synthesis

  借助一类新发现的带有手性环烷烃骨架的 Trost 型双膦配体，Pd 催化的苯并呋喃脱羧脱芳基不对称烯丙基烷基化 (AAA) 高效 [0.2-1.0 mol% Pd2(dba)3 /L]，良好的通用性和高对映选择性（> 30 个实例，82-99% 产率和 90-96% ee）。此外，公开了以前无法到达的黄酮类化合物的面向多样性的合成（DOS）。它具有可靠且可扩展的新开发的 Tsuji-Trost-Stoltz AAA 序列、Wacker-Grubbs-Stoltz 氧化、安息香内缩合和共轭加成，可有效构建具有挑战性的紧凑型具有连续立体中心的环戊二烯[b]苯并呋喃支架。该策略为开发基于黄格兰的药物提供了新途径。
• Enantioselective Reductive Coupling of Imines Templated by Chiral Diboron
  作者：Mingkang Zhou、Kaidi Li、Dongping Chen、Ronghua Xu、Guangqing Xu、Wenjun Tang

  DOI：10.1021/jacs.0c04558

  日期：2020.6.10

  We herein report a general, practical, and highly efficient method for asymmetric synthesis of a wide range of chiral vicinal diamines via reductive coupling of imines templated by chiral diboron. The protocol features high enantioselectivity and stereospecificity, mild reaction conditions, simple operating procedures, use of readily available starting materials, and a broad substrate scope. The method

  我们在此报告了一种通用、实用且高效的方法，通过手性二硼模板化的亚胺的还原偶联不对称合成各种手性邻二胺。该协议具有高对映选择性和立体特异性、温和的反应条件、简单的操作程序、使用现成的起始材料和广泛的底物范围。该方法表明了启用二硼的 [3,3]-σ 重排的普遍性。
• Synthesis of Phosphoramides for the Lewis Base-Catalyzed Allylation and Aldol Addition Reactions
  作者：Scott E. Denmark、Xiping Su、Yutaka Nishigaichi、Diane M. Coe、Ken-Tsung Wong、Stephen B. D. Winter、Jun Young Choi

  DOI：10.1021/jo9820723

  日期：1999.3.1

  Both chiral and achiral phosphoramides of diverse structure were prepared from diamines by the coupling to phosphorus(V) or phosphorus(III) reagents. Several enantiopure 1,2-diphenyl-1,2-ethanediamine analogues have been prepared by the reductive coupling of the corresponding N-silylimine with NbCl(4)(THF)(2) and subsequent resolution by the formation of diastereomeric menthyl carbamates. (S,S)-N,

  通过与磷（V）或磷（III）试剂偶联，由二胺制备了多种结构的手性和非手性磷酰胺。几种对映体纯的1,2-二苯基-1,2-乙二胺类似物是通过将相应的N-硅酰亚胺与NbCl（4）（THF）（2）还原偶联而制备的，随后通过形成非对映异构的氨基甲酸薄荷酯进行拆分。（S，S）-N，N′-二-（1-萘基）-1,2-二苯基-1,2-乙二胺15是通过（S，S）-1,2-二苯基-1的芳基化制备的，2-乙二胺与碘化萘。