(2S,3S)-2,3-di(naphthalen-1-yl)-1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane | 1609286-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (2S,3S)-2,3-di(naphthalen-1-yl)-1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane
• 英文别名: (2S,3S)-2,3-bis(1-naphthyl)-1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane；(2S,3S)-2,3-Di(naphthalen-1-yl)-1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane；(2S,3S)-2,3-dinaphthalen-1-yl-1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane
• CAS: 1609286-58-9
• 化学式: C₂₆H₂₄N₂
• 分子量: 364.49
• InChiKey: WQNPCUKQOLJLIL-UIOOFZCWSA-N

物化性质

• 沸点：
  554.8±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2,3-di(naphthalen-1-yl)-1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醚 、 氘代乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2S,3S)-1-Fluoro-4-methyl-2,3-di(naphthalen-1-yl)-1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane-1,4-diium bis(trifluoromethanesulfonate)
  参考文献：
  名称：

  [EN] CHIRAL FLUORINATING REAGENTS
  [FR] RÉACTIFS DE FLUORATION CHIRAUX

  摘要：

  公开号：

  WO2014068341A4
• 作为产物：
  描述：

  2,3-bis(1-naphthyl)piperazine 在 三乙胺 、 O,O'-dibenzoyl-L-tartaric acid 、 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (2S,3S)-2,3-di(naphthalen-1-yl)-1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane
  参考文献：
  名称：

  手性2,3-二取代的1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷衍生物的合成

  摘要：

  外消旋的2,3-二芳基-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）衍生物是由易于获得的哌嗪在80°C的条件下通过环化反应使用溴化乙烯，三乙胺和KI合成的，收率为50-64％。对映体富集的2,3-二苯基哌嗪和2,3-双（1-萘基）哌嗪衍生物是通过拆分方法使用市售的旋光酸制备的，相应的DABCO衍生物的收率为51-64％，最高可达99％ ％ee。这种温和的环化作用也可用于对映体纯的樟脑二胺衍生物，且产品收率为72–86％。

  DOI：

  10.1021/jo502688b
• 作为试剂：
  描述：

  N-甲基马来酰亚胺 、 1-(2-丙炔)-1H-吲哚-2,3-二酮 、 苄基叠氮 在 copper(II) oxide 、 (2S,3S)-2,3-di(naphthalen-1-yl)-1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.25h， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  在球磨条件下使用可回收的CuO纳米粒子在无溶剂条件下实施两个不同的反应：合成新的羟吲哚-三唑药效基团

  摘要：

  此处，通过在球磨条件下合并Baylis-Hillman和Click化学来完成新的杂化药效团的合成。反应的底物范围扩大到包括烷基，苄基和芳基。用于进行点击反应的CuO纳米颗粒（CuONPs <50 nm）的催化量可通过简单的离心轻松回收，发现CuONPs具有近6个循环的催化活性。拟议方案的重点如下：（i）无溶剂反应条件，（ii）反应时间短，（iii）没有严格的溶剂萃取，（iv）优良的化学收率，（v）100％的原子经济性，（vi）CuONP可回收性，（vii）良好的对映选择性和（viii）不需要高温。全面的，所开发的方案极大地拓宽了机械化学的范围，因为它涉及两个不同的反应，并且以可持续的方式具有相等的沉思性。生物测定和还对合成的化合物进行了计算机模拟研究，以展示合成的化合物作为抗微生物剂的功效。

  DOI：

  10.1039/c7gc01284e

文献信息

• CHIRAL FLUORINATING REAGENTS
  申请人：ISIS INNOVATION LIMITED

  公开号：US20150284401A1

  公开（公告）日：2015-10-08

  This invention relates to fluorinating agents and, more particularly, to chiral non-racemic fluorinating agents useful for enantioselective fluorination, as well as to their synthesis and use and other subject matter. The fluorinating agents are based on a substituted 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO) skeleton and provide electrophillic fluorine enantioselectively.

  本发明涉及氟化剂，更具体地涉及手性非外消旋氟化剂，可用于对映选择性氟化，以及它们的合成、使用和其他相关主题。该氟化剂基于取代的1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）骨架，并提供电子亲和性氟的对映选择性。
• US9701684B2
  申请人：——

  公开号：US9701684B2

  公开（公告）日：2017-07-11
• [EN] CHIRAL FLUORINATING REAGENTS<br/>[FR] RÉACTIFS DE FLUORATION CHIRAUX
  申请人：ISIS INNOVATION

  公开号：WO2014068341A4

  公开（公告）日：2014-08-14
• Synthesis of Chiral 2,3-Disubstituted 1,4-Diazabicyclo[2.2.2]octane Derivatives
  作者：Mariappan Periasamy、Athukuri Edukondalu、Polimera Obula Reddy

  DOI：10.1021/jo502688b

  日期：2015.4.3

  Racemic 2,3-diaryl-1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO) derivatives are synthesized from the readily accessible piperazines in 50–64% yield by cyclization using ethylene bromide, triethylamine, and KI at 80 °C. The enantiomerically enriched 2,3-diphenylpiperazine and the 2,3-bis(1-naphthyl)piperazine derivatives are prepared by a resolution method using commercially available optically active acids

  外消旋的2,3-二芳基-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）衍生物是由易于获得的哌嗪在80°C的条件下通过环化反应使用溴化乙烯，三乙胺和KI合成的，收率为50-64％。对映体富集的2,3-二苯基哌嗪和2,3-双（1-萘基）哌嗪衍生物是通过拆分方法使用市售的旋光酸制备的，相应的DABCO衍生物的收率为51-64％，最高可达99％ ％ee。这种温和的环化作用也可用于对映体纯的樟脑二胺衍生物，且产品收率为72–86％。