1,2-二-(2,6-二氯苯基)-1,2-乙二醇 | 112792-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 1,2-二-(2,6-二氯苯基)-1,2-乙二醇
• 英文名称: 1,2-di-(2,6-dichlorophenyl)-1,2-ethanediol
• 英文别名: 1,2-Bis(2,6-dichlorophenyl)ethane-1,2-diol；1,2-bis(2,6-dichlorophenyl)ethane-1,2-diol
• CAS: 112792-78-6
• 化学式: C₁₄H₁₀Cl₄O₂
• 分子量: 352.044
• InChiKey: RHUARYHXNPRHAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二-(2,6-二氯苯基)-1,2-乙二醇 在 meso-tetraphenylporphyrin iron(III) chloride 1-苯甲基-1,4-二氢烟酰胺 、 氧气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以20%的产率得到2,6-二氯苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  用分子氧进行仿生氧化。在铁卟啉催化剂存在下，分子氧和二氢吡啶选择性裂解 1,2-二醇的碳-碳键

  摘要：

  报道了在铁卟啉复合物、分子氧和 1-benzyl-3-carbamoyl-1,4-dihydropyridine 存在下 1,2-二醇的选择性碳-碳键断裂。芳基取代的乙烷-1,2-二醇的 CC 键在室温下仅裂解为醛或酮作为氧化产物。反应速率受催化剂和二醇中取代基的空间位阻影响，但在二醇的两种立体异构体（内消旋和 dl）之间没有观察到反应活性的差异。该键断裂反应的动力学分析与反应机理一致，即二醇在活性催化剂上的初始结合形成中间复合物，随后在催化循环的速率决定步骤中分解。初始结合步骤有利于缺电子二醇，并受空间位阻的影响，而决定速率的键裂解步骤由富电子二醇加速，不受空间效应的影响。在这些观察的基础上讨论了这种二醇裂解反应的机理。

  DOI：

  10.1021/ja00212a030
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯苯甲醛 在 三氢化钐 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以72%的产率得到1,2-二-(2,6-二氯苯基)-1,2-乙二醇
  参考文献：
  名称：

  CeCl3/Sm 促进芳香醛和酮的频哪醇偶联

  摘要：

  在室温下，用三氯化铈和钐在 THF 中进行芳香醛和酮的频哪醇偶联，以良好的收率得到相应的 1,2-二醇。

  DOI：

  10.1002/jccs.200300147

文献信息

• One-Pot Synthesis of 2,4,5-Triphenyl Imidazoles from 1,2-Diols as Key Reagents
  作者：Narasashetty Jagadishbabu、Kalegowda Shivashankar

  DOI：10.1002/jccs.201600746

  日期：2017.5

  A simple one‐pot procedure for the preparation of 2,4,5‐triphenyl imidazole derivatives is presented. The procedure involves the lead tetraacetate oxidation of 1,2‐diols to give aldehydes in situ, which then undergo a three‐component reaction with benzil and ammonium acetate to yield the imidazole derivatives.

  介绍了一种简单的一锅法制备2,4,5-三苯基咪唑衍生物的方法。该程序涉及将1,2-二醇的四乙酸铅氧化成原位醛，然后将其与苯甲酰和乙酸铵进行三组分反应，生成咪唑衍生物。
• One pot synthesis of acridine analogues from 1,2-diols as key reagents
  作者：Narasashetty Jagadishbabu、Kalegowda Shivashankar

  DOI：10.1039/c5ra19595k

  日期：——

  Lead tetraacetate is an efficient reagent for the one pot synthesis of acridines from a variety of 1,2-diols, dimedone and ammonium acetate.

  铅四醋酸盐是一种有效的试剂，可用于从多种1,2-二醇、二甲二酮和醋酸铵一锅法合成吖啶。
• Titanium(IV) Iodide Promoted Pinacol Coupling
  作者：Ryuuichirou Hayakawa、Makoto Shimizu

  DOI：10.1246/cl.2000.724

  日期：2000.7

  Pinacol coupling of aromatic aldehydes was efficiently promoted by titanium tetraiodide in propionitrile to give the 1,2-diol derivatives with high dl-selectivities in high yields.

  四碘化钛在丙腈中有效促进芳醛的频哪醇偶联，以高产率得到具有高 dl 选择性的 1,2-二醇衍生物。
• Ruthenium Catalyzed Oxidation of 1,2‐Diols to 1,2‐Diketones Using Bromamine‐T as an Oxidizing Agent
  作者：Suman L. Jain、Vishal B. Sharma、Bir Sain

  DOI：10.1081/scc-200048974

  日期：2005.1.1

  A variety of 1,2-diols were selectively oxidized to their corresponding 1,2-diketones with bromamine-T using RuCl3 . xH(2)O as catalyst in alkaline acetonitrile/water (1 : 1) medium. The reaction was pH dependent (pH 8.4), and at higher pH the rate of the reaction decreased significantly.
• Methyltrioxorhenium catalyzed oxidation of 1,2-diols to 1,2-diketones using hydrogen peroxide as oxidant
  作者：Suman L. Jain、Vishal B. Sharma、Bir Sain

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.11.131

  日期：2004.2

  A variety of 1,2-diols were oxidized selectively to the corresponding 1,2-diketones by the dropwise addition of 30% aqueous hydrogen peroxide using methyltrioxorhenium as catalyst. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.