1,2-二氢-1-苊羧酸 | 6833-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1,2-二氢-1-苊羧酸
• 英文名称: acenaphthene-1-carboxylic acid
• 英文别名: 1,2-dihydroacenaphthylene-1-carboxylic acid；(+/-)-Acenaphthene-1-carboxylic Acid；1-acenaphthenecarboxylic acid；Acenaphthen-1-carbonsaeure
• CAS: 6833-51-8；85977-56-6；85977-57-7
• 化学式: C₁₃H₁₀O₂
• mdl: MFCD03086080
• 分子量: 198.221
• InChiKey: OMLGHGJYBKVAAR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  256-257 °C
• 沸点：
  432.4±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.347±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.153
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 1,2-二氢-1-苊羧酸 以 乙醚 为溶剂， 生成 acenaphthene-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Proton nuclear magnetic resonance spectra of 1-substituted acenaphthenes and other systems of well-defined geometry

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00958a012
• 作为产物：
  描述：

  1-bromoacenaphthylene 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 环己烷 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 3.5h， 生成 1,2-二氢-1-苊羧酸
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of 1-Substituted Acenaphthylenes and Acenaphthenes, Synthesis of Acenaphthene-1-carboxylic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00099a047

文献信息

• Photocarboxylation of Benzylic C–H Bonds
  作者：Qing-Yuan Meng、Tobias E. Schirmer、Anna Lucia Berger、Karsten Donabauer、Burkhard König

  DOI：10.1021/jacs.9b05360

  日期：2019.7.24

  the hydrogen atom transfer catalyst to afford a benzylic radical that accepts an electron from the reduced form of 2,3,4,6-tetra(9H-carbazol-9-yl)-5-(1-phenylethyl)benzonitrile generated in situ. The resulting benzylic carbanion reacts with CO2 to generate the corresponding carboxylic acid after protonation. The reaction proceeded without the addition of any sacrificial electron donor, electron acceptor

  sp3 杂化的 C-H 键与 CO2 的羧化是一个具有挑战性的转变。在此，我们报告了在无金属条件下，可见光介导的苄基 C-H 键与 CO2 羧化成 2-芳基丙酸。使用光氧化的三异丙基硅烷硫醇作为氢原子转移催化剂，得到苄基自由基，该自由基接受来自 2,3,4,6-四（9H-咔唑-9-基）-5-（1-苯乙基)苯甲腈原位生成。所得的苄基碳负离子与 CO2 反应，质子化后生成相应的羧酸。反应在不添加任何牺牲电子供体、电子受体或化学计量添加剂的情况下进行。在广泛的底物范围内获得了中等至良好的所需产物产率。
• Highly selective .kappa. opioid analgesics. 4. Synthesis of some conformationally restricted naphthalene derivatives with high receptor affinity and selectivity
  作者：Paul R. Halfpenny、David C. Horwell、John Hughes、Christine Humblet、John C. Hunter、David C. Rees、David Neuhaus

  DOI：10.1021/jm00105a028

  日期：1991.1

  This paper describes the synthesis and kappa and mu opioid receptor binding affinity of some conformationally restrained derivatives of the arylacetamide group in the selective kappa opioid receptor agonist (+/-)-trans-N-methyl-N-[2-(1-pyrrolidinyl) cyclohexyl]benzo [b]thiophene-4-acetamide monohydrochloride (1,PD117302), which is an analogue of U-50, 488. The methyl-substituted derivatives (+/-)-trans-N

  本文描述了选择性乙型阿片受体激动剂（+/-）-反式-N-甲基-N- [2-（1-吡咯烷基）中芳基乙酰胺基的一些构象受约束的衍生物的合成及其与κ和μ阿片受体的结合亲和力）环己基]苯并[b]噻吩-4-乙酰胺盐酸盐（1，PD117302），它是U-50，488的类似物。甲基取代的衍生物（+/-）-反式-N，α-二甲基-N -[2-（1-吡咯烷基）环己基]苯并[b]噻吩-4-乙酰胺盐酸盐（6a，b）对κ阿片受体的亲和力明显弱于1（分别为Ki = 172和3.7 nM）。提出这是由于6的甲基施加的构象限制。为了测试该提议，制备了ena衍生物和4,5-二氢-3H-萘[1,8-bc]噻吩衍生物。 。发现衍生物（+）-N-甲基-N- [7-（1-吡咯烷基）-1-氧杂螺[4.5] dec-8-基] ac碳羧酰胺一盐酸盐（9）具有较高的κ阿片受体亲和力和选择性（kappa Ki = 0.37 +/- 0.05
• Piperazine, piperidine and 1,2,5,6-tetrahydropyridine
  申请人：Adir et Compagnie

  公开号：US05684020A1

  公开（公告）日：1997-11-04

  A compound selected from those of formula: ##STR1## wherein: A-B, n, D and E are as defined in the specification, their racemic mixtures, and their optical isomers, and also the physiologically tolerable salts thereof with appropriate acids. The products of the invention may be used therapeutically.

  从以下式中选择的化合物：##STR1## 其中：A-B，n，D和E如规范中定义，它们的外消旋混合物，以及它们的光学异构体，以及与适当酸的生理耐受盐。本发明的产品可用于治疗。
• A Simple Route to Racemic Acenaphthene-1-carboxylic Acid via Hydroformylation of Acenaphthylene
  作者：Andrea Raffaelli、Carlo Rosini、Massimo Dini、Piero Salvadori

  DOI：10.1055/s-1988-27742

  日期：——

  Hydroformylation of acenaphthylene using di-μ-chlorotetracarbonyl-dirhodium/triphenylphosphine as catalytic precursor affords acenaphthene-1-carboxaldehyde under mild conditions in 80% yield. This compound is easily transformed, via dehydration of the corresponding oxime followed by hydrolysis of the nitrile, into acenaphthene-1-carboxylic acid in an overall yield of ≍ 50%.

  使用二-μ-氯四羰基二铑/三苯基磷作为催化前体对萘烯进行氢化反应，在温和条件下获得了80%产率的萘烯-1-醛。该化合物可以通过相应氧肟的脱水反应，再加上腈的水解，易于转化为萘烯-1-羧酸，总产率约为50%。
• Synthesis of Acenaphthene-1-carboxylic Acid Using Lithiated Tris(methylthio)methane to Carboxylate 1-Bromoacenaphthene
  作者：Paul R. Halfpenny、David C. Horwell、David C. Rees

  DOI：10.1055/s-1990-26925

  日期：——

  A new synthesis of acenaphthene-1-carboxylic acid (4) in 3 steps and 78% overall yield from 1-bromoacenaphthene (1) is described. In the key step, lithiated tris(methylthio)methane is reacted with 1-bromoacenaphthene to give 1-[tris(methylthio)methyl]acenaphthene (2). Methanolysis of 2 gives racemic methyl acenaphthene-1-carboxylate 3, which is resolved by chiral chromatography. The usefulness of tris(methylthio)methyllithium as a carboxyl carbanion equivalent is illustrated by the conversion of three other bromides to the corresponding methoxycarbonyl derivatives.

  本文介绍了一种以 1-溴苊 (1) 为原料，分 3 步合成 1-苊甲酸 (4) 的新方法，总收率为 78%。在关键步骤中，石碳酸化的三(甲硫基)甲烷与 1-溴苊反应生成 1-[三(甲硫基)甲基]苊 (2)。对 2 进行甲醇分解可得到外消旋苊-1-甲酸甲酯 3，并通过手性色谱法进行分离。通过将其他三种溴化物转化为相应的甲氧基羰基衍生物，说明了三(甲硫基)甲基锂作为羰基碳离子当量的用途。