1,2-二氢-2-酮-1,6,7-三甲基-喹喔啉-3-羧酸 | 1214-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 1,2-二氢-2-酮-1,6,7-三甲基-喹喔啉-3-羧酸
• 英文名称: 2-Oxo-1,6,7-trimethyl-1,2-dihydro-chinoxalin-carbonsaeure-(3)
• 英文别名: 3,4-Dihydro-4,6,7-trimethyl-3-oxo-chinoxalin-2-carbonsaeure；1,6,7-Trimethyl-2-oxo-1,2-dihydro-chinoxalin-carbonsaeure-(3)；1,2-dihydro-2-keto-1,6,7-trimethyl-quinoxaline-3-carboxylic acid；4,6,7-trimethyl-3-oxo-3,4-dihydro-quinoxaline-2-carboxylic acid；4,6,7-Trimethyl-3-oxo-3,4-dihydro-chinoxalin-2-carbonsaeure；4,6,7-Trimethyl-3-oxo-3,4-dihydroquinoxaline-2-carboxylic acid；4,6,7-trimethyl-3-oxoquinoxaline-2-carboxylic acid
• CAS: 1214-95-5
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₃
• mdl: MFCD15732444
• 分子量: 232.239
• InChiKey: HSXBRGNJMILINR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二氢-2-酮-1,6,7-三甲基-喹喔啉-3-羧酸 生成 1,6,7-三甲基-2(1H)-喹喔啉酮
  参考文献：
  名称：

  McNutt, Journal of Biological Chemistry, 1956, vol. 219, p. 365,367

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6,7-二甲基-3-氧代-4H-喹喔啉-2-羧酸乙酯 在 sodium ethanolate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1,2-二氢-2-酮-1,6,7-三甲基-喹喔啉-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  KR2023/141506

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Photolysis of carboxymethylflavin in aqueous and organic solvent: a kinetic study
  作者：Iqbal Ahmad、Tania Mirza、Syed Ghulam Musharraf、Zubair Anwar、Muhammad Ali Sheraz、Sofia Ahmed、Muhammad Ahsan Ejaz、Adeela Khurshid

  DOI：10.1039/c9ra02818h

  日期：——

  photolysis of CMF at pH 2.0 to 7.0 are in the range of 1.13 to 2.45 M−1 s−1 and those of first-order rate constants (kobs) at pH 8.0–12.0 from 1.53 to 4.18 × 10−4 s−1 and for the formation of photoproducts from 0.37 to 16.6 × 10−5 s−1. The photolysis of CMF is enhanced, with pH, in the alkaline region since the excited state is sensitive to alkaline hydrolysis. The photolysis and fluorescence quantum yields

  这是对核黄素 (RF) 光解中间体羧甲基黄素 (CMF) 光解的首次研究。CMF 通过去除侧链光降解为酸性溶液中的发光色素 (LC) 和碱性溶液中的 LC 和发光黄素 (LF)。它还经过碱水解生成 1,2-dihydro-1-methyl-2-keto-3-quinoxaline 羧酸 (KA) 和 1,2,3,4-tetrahydro-1-methyl-2,3-dioxoquinoxaline (DQ) ) 通过异恶嗪环的裂解。CMF 在有机溶剂中降解为 LC。LC在酸性溶液和有机溶剂中通过二级反应生成，LC、LF、KA和DQ在碱性溶液中通过一级反应生成。在 pH 2.0 至 7.0 下，CMF 光解的二级速率常数值在 1.13 至 2.45 M -1 s -1范围内以及在 pH 8.0-12.0 时的一级速率常数 ( k obs ) 从 1.53 到 4.18 × 10 -4 s -1和用于形成从
• Cresswell et al., Journal of the Chemical Society, 1959, p. 698,704
  作者：Cresswell et al.

  DOI：——

  日期：——
• Kuhn; Reinemund, Chemische Berichte, 1934, vol. 67, p. 1932 Anm. 3
  作者：Kuhn、Reinemund

  DOI：——

  日期：——
• 3,4-Dihydro-3-keto-4,6,7-trimethyl-2-quinoxalinecarboxylic Acid
  作者：J. W. Wellman、Max Tishler

  DOI：10.1021/ja01195a516

  日期：1947.3
• Room temperature hydrolysis of lumiflavin in alkaline aqueous solution
  作者：A. Penzkofer、A. Tyagi、J. Kiermaier

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2010.11.007

  日期：2011.1

  The degradation of lumiflavin (7,8,10-trimethyl-isoalloxazine, LF) in aqueous 1-4M sodium hydroxide solutions (pH 14-14.6) at room temperature in the dark was studied by absorption spectroscopy, fluorescence spectroscopy, and mass spectrometry. Absorption cross-section spectra, fluorescence quantum distributions, fluorescence quantum yields, and fluorescence lifetimes at certain times after sample preparation were determined. The degradation products were analyzed by combined liquid chromatography and mass spectrometry. Lumiflavin is present in anionic form (LF-). It degrades to anionic 7,8-dimethyl-isoalloxazine (DMIA(-)), anionic methyl-isoalloxazine (MIA(-)), and to the quinoxaline derivatives of 1,2-dihydro-2-keto-1,6,7-trimethyl-quinoxaline-3-carboxylic acid (QO1), 2-methoxy-6,7-dimethyl-quinoxaline-3-carboxylic acid (QO2), methyl-quinoxaline-2-ol (QO3), and 3-hydroxy-1,6,7-trimethy1-1H-quinoxaline-2-one (QO4). The rate constants of the NaOH catalyzed lumiflavin degradation are determined for the investigated samples. (C) 2010 Elsevier B.V. All rights reserved.