1,2-二氢-6-(4-甲基苯基)-2-氧代-4-(三氟甲基)-3-吡啶甲腈 | 147381-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 1,2-二氢-6-(4-甲基苯基)-2-氧代-4-(三氟甲基)-3-吡啶甲腈
• 英文名称: 3-cyano-6-(4-tolyl)-4-trifluoromethyl-2(1H)-pyridone
• 英文别名: 3-cyano-4-trifluoromethyl-6-p-tolyl-2(1H)-pyridone；4-(Trifluoromethyl)-2-hydroxy-6-p-tolylpyridine-3-carbonitrile；6-(4-methylphenyl)-2-oxo-4-(trifluoromethyl)-1H-pyridine-3-carbonitrile
• CAS: 147381-60-0
• 化学式: C₁₄H₉F₃N₂O
• mdl: MFCD03017374
• 分子量: 278.233
• InChiKey: DPEBWSHEZJTXLR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R20/21/22
• 危险品运输编号：
  UN 3276

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二氢-6-(4-甲基苯基)-2-氧代-4-(三氟甲基)-3-吡啶甲腈 在 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以44%的产率得到2-Chloro-6-p-tolyl-4-trifluoromethyl-nicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

  10.1023/a:1012455709358
• 作为产物：
  描述：

  4,4,4-三氟-1-(4-甲苯基)-1,3-丁二酮 、 氰乙酰胺 在 potassium fluoride 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以85%的产率得到1,2-二氢-6-(4-甲基苯基)-2-氧代-4-(三氟甲基)-3-吡啶甲腈
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  An efficient procedure for the synthesis of 3-cyano-4-difluoromethyl- and 3-cyano-4-trifluoromethyl-2(1H)-pyridones was developed. The structure of one of the resulting compounds was established by X-ray diffraction analysis.

  DOI：

  10.1023/a:1011317013265

文献信息

• Fluoro-organics: trifluoromethyl group-induced O-alkylation of pyridin-2-ones
  作者：A. Chandra Sheker Reddy、B. Narsaiah、R.V. Venkataratnam

  DOI：10.1016/0022-1139(96)03412-4

  日期：1996.5

  The effect of a trifluoromethyl group on the alkylation of pyridin-2-ones, using α-haloesters, α-haloamides, allyl halides and chloroacetonitrile, has been studied. In all cases, the corresponding 2-O-alkylated products were obtained exclusively, irrespective of the nature of alkylating agent. The study indicates that the trifluoromethyl group present at the 4 or 6 position of the pyridin-2-one ring

  研究了使用α-卤代酸酯，α-卤代酰胺，烯丙基卤化物和氯乙腈对三氟甲基对吡啶-2-酮烷基化的影响。在所有情况下，无论烷基化剂的性质如何，都仅获得相应的2- O-烷基化产物。研究表明，存在于吡啶-2-一环的4或6位的三氟甲基增强了2-氧代基上的电荷密度，导致O-烷基化产物的排他性形成。如果通过6-甲基取代基减轻了由4-三氟甲基基团诱导的电子效应，则结果是N-和O-烷基化产物的混合物，与所提出的合理性相符。
• A novel synthetic route to 2-amino-3-cyano-4-trifluoromethyl-6-substituted pyridines
  作者：B. Narsaiah、A. Sivaprasad、R.V. Venkataratnam

  DOI：10.1016/0022-1139(93)02936-9

  日期：1994.4

  2-Amino-3-cyano-4-trifluoromethyl-6-substituted pyridines have been obtained from 3-cyano-4-trifluoromethyl-6-substituted-2(1H)pyridones via an interesting rearrangement of 2-O-acetamido-3-cyano-4-trifluoromethyl-6-sub-stituted pyridine intermediates.

  2-氨基-3-氰基-4-三氟甲基-6-取代的吡啶已经由3-氰基-4-三氟甲基-6-取代-2中获得（1个ħ经由2-一个有趣的重排）的吡啶酮ø -乙酰-3- -氰基-4-三氟甲基-6-取代的吡啶中间体。
• Synthesis of novel 2,7-disubstituted-3-amino-9-trifluoromethyl-4-oxo-4H-pyrido-[3',2':4,5]-furo-[3,2-d]-(1,3)-pyrimidines
  作者：B. Narsaiah、A. Sivaprasad、R.V. Venkataratnam

  DOI：10.1016/0022-1139(94)03079-0

  日期：1994.11

  Synthesis of novel 2,7-disubstituted-3-amino-9-trifluoromethyl-4-oxo-4H-pyrido-[3',2':4,5]-furo-[3,2-d]-(1,3)-pyrimidines (5) from 3-cyano-4-trifluoromethyl-6-substituted 2(1H)-pyridones (1) via a series of new intermediates such as 2-O-ethylacetoxy-3-cyano-4-trifluoromethyl-6-substituted pyridines (2), 2-carbethoxy-3-amino-4-trifluoromethyl-6-substituted furo-[2,3-b]-pyridines (3) and 2-carbohydr

  新型2,7-二取代-3-氨基-9-三氟甲基-4-氧代-4 H-吡啶基- [3'，2'：4,5 ]-呋喃基- [3,2- d ]-（1经由一系列新的中间体，例如2 - O-乙基乙酰氧基-3-氰基-4-的3-氰基-4-三氟甲基-6-取代的2（1 H）-吡啶酮（1）中的，3）-嘧啶（5）三氟甲基-6取代的吡啶（2），2-甲乙氧基-3-氨基-4-三氟甲基6取代的呋喃-[2,3- b ]-吡啶（3）和2-碳酰肼-3-氨基-4-已经描述了三氟甲基-6-取代的呋喃-[2,3- b ]-吡啶（4）。
• A novel approach to the synthesis of 5-trifluoromethyl-3-substituted pyrazoles
  作者：A Krishnaiah、B Narsaiah

  DOI：10.1016/s0022-1139(01)00501-2

  日期：2002.5

  The 3-cyano-4-trifluoromethyl-6-phenyl or substituted phenyl 2(1H) pyridones (1) on reaction with hydrazine hydrate, gave exclusively in 5-trifluoromethyl-3-substituted pyrazoles (3) through a novel method. A possible mechanistic pathway for change in the site of nucleophilic attack due to the CF3 group in 2(1H) pyridones is described. (C) 2002 Elsevier Science B.V. All rights reserved.
• Studies on inverse electron demand hetero Diels–Alder reaction of perfluoroalkyl 2(1H) pyridones with different dienophiles under microwave irradiation
  作者：A Krishnaiah、B Narsaiah

  DOI：10.1016/s0022-1139(01)00494-8

  日期：2002.1

  The reaction of N-acetyl perfluoroalkyl substituted 2(1H) pyridones (7) with dimethylacetylenedicarboxylate (DMAD) on neutral alumina under solvent free microwave irradiation conditions extended to undergo an inverse electron demand hetero Diels-Alder reaction, however resulted exclusively in E, Z isomers (3:1) of Michael-type N-adducts (8). The similar reaction in case of 7a under thermal and photochemical conditions also gave the same products. (C) 2002 Elsevier Science B.V. All rights reserved.