2,4,5,7-Tetrafluoro-3-pentafluorophenyl-tricyclo[3.3.1.0^2,7]non-3-en-6-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4,5,7-Tetrafluoro-3-pentafluorophenyl-tricyclo[3.3.1.0^2,7]non-3-en-6-one
• 英文别名: 2,4,5,7-Tetrafluoro-3-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)tricyclo[3.3.1.02,7]non-3-en-6-one
• 化学式: C₁₅H₅F₉O
• 分子量: 372.19
• InChiKey: FXKAEKXMHPRKIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Nonafluorobiphenyl-4-yl prop-2-enyl ether 350.0 ℃ 、1.33 Pa 条件下， 以13%的产率得到2,4,5,7-Tetrafluoro-3-pentafluorophenyl-tricyclo[3.3.1.0^2,7]non-3-en-6-one
  参考文献：
  名称：

  Pyrolysis reactions of 4-nonafluorobiphenyl prop-2-enyl ether: a remarkable rearrangement reaction

  摘要：

  通过4-九氟联苯丙烯基醚8的热解异构化形成16这种意想不到的双环化合物，可以通过内部Diels-Alder加合物12（来自Claisen中间体9）与链式烯酮18之间罕见的逆向环化反应的中间体来解释，通过替代模式17及其后续转化进行再循环。

  DOI：

  10.1039/a903209f

文献信息

• Pyrolysis reactions of 4-nonafluorobiphenyl prop-2-enyl ether: a remarkable rearrangement reaction
  作者：Andrei S. Batsanov、Gerald M. Brooke、Darren Holling、Alan M. Kenwright

  DOI：10.1039/a903209f

  日期：——

  The formation of the unexpected bicyclic compound 16 via the pyrolytic isomerisation of 4-nonafluorobiphenyl prop-2-enyl ether 8 can be rationalised by invoking the intermediacy of a rare retro-cyclisation reaction of the internal Diels–Alder adduct 12 (from the Claisen intermediate 9) to a tethered ketene 18, recyclisation via the alternative mode to 17 and its subsequent transformation.

  通过4-九氟联苯丙烯基醚8的热解异构化形成16这种意想不到的双环化合物，可以通过内部Diels-Alder加合物12（来自Claisen中间体9）与链式烯酮18之间罕见的逆向环化反应的中间体来解释，通过替代模式17及其后续转化进行再循环。